Взаимодействие азинов с 2-аминооксазолами как эффективный путь к новым люминофорам, хемосенсорам и биологически активным кандидатам

КАРТОЧКА ПРОЕКТА ФУНДАМЕНТАЛЬНЫХ И ПОИСКОВЫХ НАУЧНЫХ ИССЛЕДОВАНИЙ,
ПОДДЕРЖАННОГО РОССИЙСКИМ НАУЧНЫМ ФОНДОМ

Информация подготовлена на основании данных из Информационно-аналитической системы РНФ, содержательная часть представлена в авторской редакции. Все права принадлежат авторам, использование или перепечатка материалов допустима только с предварительного согласия авторов.

ОБЩИЕ СВЕДЕНИЯ

Номер проекта 25-73-00410

НазваниеВзаимодействие азинов с 2-аминооксазолами как эффективный путь к новым люминофорам, хемосенсорам и биологически активным кандидатам

Руководитель Чернышов Владимир Владимирович, Кандидат химических наук

Организация финансирования, регион федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Московский физико-технический институт (национальный исследовательский университет)" , г Москва

Конкурс №110 - Конкурс 2025 года «Проведение инициативных исследований молодыми учеными» Президентской программы исследовательских проектов, реализуемых ведущими учеными, в том числе молодыми учеными, приоритетного направления деятельности Российского научного фонда «Поддержка молодых ученых»

Область знания, основной код классификатора 03 - Химия и науки о материалах; 03-101 - Синтез, строение и реакционная способность органических соединений

Ключевые слова 1,2,4-триазины; 2-аминооксазолы; диенофилы; перегруппировка; 3-гидроксипиридины; 4-аминопиридины; автоклав; люминесценция; комплексообразование; молекулярный докинг

Код ГРНТИ31.21.27

ИНФОРМАЦИЯ ИЗ ЗАЯВКИ

Аннотация
Предлагаемый проект посвящен исследованию синтетического потенциала новых реакций различных 2-аминооксазолов с разнообразными азинами (1,2,4-триазины, 1,2,4,5-тетразины, пиразины, сим-триазины) с точки зрения возможностей получения практически полезных соединений, в частности, производных 3-гидроксипиридина, 4-аминопиридина, [1,2,4]триазоло[1,5-a]пиримидина и т.д. Также планируется изучение прикладных свойств получаемых продуктов (фотофизических, хемосенсорных (по отношению к катионам металлов), оценка противоопухолевой и антибактериальной активности с помощью молекулярного докинга). Актуальность проекта с синтетической точки зрения определяется развитием эффективных подходов к целевым соединениям, не требующим использования катализаторов, дорогих/малодоступных реагентов, сложных реакционных условий и т.д., что существенно отличает их от ранее предложенных в литературе. Кроме того, возможность реализации синтезов без использования растворителя соответствует принципам «зеленой» химии и позволяет снизить Е-фактор процесса. С прикладной точки зрения актуальность проекта определяется областями применения новых соединений. В частности, замещенные 3-гидрокси-2,2’-бипиридины являются эффективными ESIPT-флуорофорами, перспективными электролюминесцентными материалами, хемосенсорами на катионы Cu2+ и Zn2+ и биологические аналиты; также они представляют собой аналоги ряда природных антибиотиков (Dipyrimicin A,B, Caerulomycin B). Производные 4-аминопиридина особенно интересны своей биологической активностью, в частности, они являются селективными антагонистами NMDA-рецепторов, проявляют анти-ВИЧ и противотуберкулезную активность. [1,2,4]Триазоло[1,5-a]пиримидины также интересны своей биологической активностью; к этому ряду относится, в частности, противовирусный препарат "Триазид". Научная новизна проекта заключается в развитии новых, недавно обнаруженных нашей научной группой превращений 1,2,4-триазинов и 1,2,4,5-тетразинов под действием 2-аминооксазолов, которые крайне неожиданно выступили в роли диенофилов. Также впервые будут опробованы в подобных процессах различные пиразины и сим-триазины. Впервые комплексно будут изучены и свойства получаемых соединений. Поскольку ранее их синтез был существенно затруднен, то и свойства в достаточной степени на сегодняшний день не изучены.

Ожидаемые результаты
Обнаруженные и оптимизированные в результате выполнения данного исследования эффективные и атом-экономичные методы синтеза производных 3-гидрокси- и 4-аминопиридина, а также [1,2,4]триазоло[1,5-a]пиримидина делают данные соединения значительно более доступными в синтетическом и экономическом плане. Необходимо отметить, что получаемые структуры могут обладать перспективной биологической активностью (в частности, антибактериальной или противоопухолевой), а также могут быть использованы в качестве билдинг-блоков для создания новых биологически активных молекул и лекарственных препаратов (в частности, с помощью молекулярного докинга будет оценено их потенциальное применение с этой точки зрения). Кроме того, с использованием предлагаемых методов возможно получение новых электролюминесцентных материалов и флуоресцентных сенсоров. Флуоресцентные сенсоры на катионы биологических значимых металлов, а также тяжелых металлов, могут использоваться в медицине, промышленности, экологическом мониторинге, а также для проведения медицинских, химических и биохимических исследований. Обнаруженные в результате проведения исследования закономерности «структура-свойства» относительно биологических и фотофизических свойств синтезированных веществ также могут использоваться в процессах разработки новых антибактериальных и противоопухолевых лекарственных средств, а также люминесцентных материалов.