КАРТОЧКА ПРОЕКТА ФУНДАМЕНТАЛЬНЫХ И ПОИСКОВЫХ НАУЧНЫХ ИССЛЕДОВАНИЙ,
ПОДДЕРЖАННОГО РОССИЙСКИМ НАУЧНЫМ ФОНДОМ
Информация подготовлена на основании данных из Информационно-аналитической системы РНФ, содержательная часть представлена в авторской редакции. Все права принадлежат авторам, использование или перепечатка материалов допустима только с предварительного согласия авторов.
ОБЩИЕ СВЕДЕНИЯ
Номер проекта 22-73-00265
НазваниеРеакции циклоприсоединения - ключ к построению гетеро- и карбоаннелированных 4Н-пиранов
Руководитель Демидов Максим Раулевич, Кандидат химических наук
Организация финансирования, регион федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Самарский государственный технический университет" , Самарская обл
Конкурс №70 - Конкурс 2022 года «Проведение инициативных исследований молодыми учеными» Президентской программы исследовательских проектов, реализуемых ведущими учеными, в том числе молодыми учеными
Область знания, основной код классификатора 03 - Химия и науки о материалах; 03-101 - Синтез, строение и реакционная способность органических соединений
Ключевые слова гетероциклические соединения, 4Н-пираны, пуш-пульные олефины, еноны, непредельные карбонильные соединения, циклоприсоединение
Код ГРНТИ31.21.27
ИНФОРМАЦИЯ ИЗ ЗАЯВКИ
Аннотация
Проект направлен как на решение проблемы поиска новых синтетических методов и реагентов для органического синтеза, так и выявления веществ с высокой биологической активностью. Реакции циклоприсоединения являются мощным инструментом для построения гетеро- и карбоаннелированных соединений благодаря образованию нескольких связей с высокой селективностью. α,β-Еноны могут быть полезны для построения различных аннелированных кислородсодержащих гетероциклов, входящих в состав многих природных соединений.
Фрагмент 4Н-пирана является ключевым во многих биологически активных веществах. С другой стороны 4Н-пираны и их конденсированные аналоги сами могут быть предшественниками различных природных соединений. Однако данное направление исследования сдерживается низкой доступностью и ограниченностью способов их получения. Содержание в природных объектах конденсированных 4Н-пиранов как правило невелико и выделение их в чистом виде является трудоемкой задачей.
Нами предложен простой эффективный подход к построению замещенных 4Н-пиранов, а также их гетеро- и карбоаннелированных аналогов с различной степенью конденсирования. Метод заключается в реакции Дильса-Альдера между α,β-енонами, получаемыми из активированных карбонильных соединений и альдегидов, и пуш-пульными олефинами с последующим элиминированием одного из заместителей. Гибкость предлагаемого метода заключается в широком выборе структурно разнообразных предшественников α,β-енонов и пуш-пульных олефинов, а возможность проведения синтеза в мультикомпонентном энантиоселективном варианте расширяет границы применимости.
В ходе выполнения проекта будут разработаны новые подходы к получению малодоступных другими методами 4Н-пиранов и их аннелированных аналогов, а также будут изучены некоторые реакции циклоприсоединения к этим гетероциклам.
Полученные в ходе реализации проекта результаты способны значительно увеличить синтетическую доступность 4Н-пиранов
ОТЧЁТНЫЕ МАТЕРИАЛЫ