КАРТОЧКА ПРОЕКТА ФУНДАМЕНТАЛЬНЫХ И ПОИСКОВЫХ НАУЧНЫХ ИССЛЕДОВАНИЙ,
ПОДДЕРЖАННОГО РОССИЙСКИМ НАУЧНЫМ ФОНДОМ

Информация подготовлена на основании данных из Информационно-аналитической системы РНФ, содержательная часть представлена в авторской редакции. Все права принадлежат авторам, использование или перепечатка материалов допустима только с предварительного согласия авторов.

 

ОБЩИЕ СВЕДЕНИЯ


Номер проекта 21-73-10016

НазваниеСредства защиты растений на основе органических пероксидов, тиоцианатов и сульфо-производных: разработка методов синтеза и супрамолекулярных систем контролируемого высвобождения

Руководитель Виль Вера Андреевна, Кандидат химических наук

Организация финансирования, регион Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского Российской академии наук , г Москва

Конкурс №61 - Конкурс 2021 года «Проведение исследований научными группами под руководством молодых ученых» Президентской программы исследовательских проектов, реализуемых ведущими учеными, в том числе молодыми учеными

Область знания, основной код классификатора 03 - Химия и науки о материалах; 03-101 - Синтез, строение и реакционная способность органических соединений

Ключевые слова Средства защиты растений, пероксиды, органические тиоцианаты, средства доставки лекарств, окисление, фунгициды, биологическая активность, пероксидирование, карбонильные соединения

Код ГРНТИ31.21.19


 

ИНФОРМАЦИЯ ИЗ ЗАЯВКИ


Аннотация
Проект направлен на решение проблемы создания принципиально нового класса агрохимических препаратов и состоит из трех взаимосвязанных направленностью Проекта частей: синтетической, супрамолекулярной и сельскохозяйственной. В основе проекта лежит концепция создания нестандартных методов сборки пероксидных и гетероциклических каркасов, окислительного сочетания, и селективного окисления органических соединений. Необычность разрабатываемых подходов заключается в применении, помимо традиционных каталитических систем, гетерогенных катализаторов, методов электро- и фотохимии. Полученные в Проекте соединения будут служить основой для создания агрохимикатов нового поколения с системой контролируемого высвобождения на основе супрамолекулярных композиций. В качестве действующих веществ будут исследованы как коммерческие фунгициды, так и новейшие соединения с высокой фунгицидной активностью, разработанные в ИОХ РАН и ВНИИ Фитопатологии: 5-, 6- и 7-членные циклические пероксиды, тиоцианаты, нитро- и сульфо-гетероциклические соединения. В результате выполнения синтетической части проекта будут предложены новые методы синтеза и получен ряд разнообразных потенциальных фунгицидов и регуляторов роста, практически не имеющих структурных аналогов в современном сельском хозяйстве - органических пероксидов, гетероциклических соединений, тиоцианатов, и т.д. — потенциальных фунгицидов и регуляторов роста. Супрамолекулярная часть проекта направлена на создание направленных систем доставки агрохимикатов, что позволит решить проблемы передозировки или, напротив, недостаточной эффективности агрохимикатов, избыточного расходования действующего вещества при производстве и применении, биодеградации активных молекул, а также низкой биодоступности вследствие гидрофобной природы действующих веществ. В представлении сельскохозяйственной части следует сказать о том, что современное растениеводство невозможно представить без применения химических средств защиты растений. Фитопатогены, такие как грибы и оомицеты, бактерии, насекомые, нематоды, могут значительно снижать урожай, его качество и угрожать продовольственной безопасности страны. Актуальность разработки новых химических средств защиты растений обусловлена постоянно вырабатывающейся резистентностью к используемым агропрепаратам у фитопатогенных микроорганизмов и, как следствие, низкой эффективностью их применения, а также дороговизной импортных препаратов. Использование средств защиты растений с адресной системой доставки действующего вещества позволит преодолеть эту проблему, тем самым повысить урожайность важнейших сельскохозяйственных культур, таких как пшеница, картофель, горох.


 

ОТЧЁТНЫЕ МАТЕРИАЛЫ


 

Публикации

1. Мулина О.М., Доронин М.М., Терентьев А.О. Mn(OAc)3-Mediated Sulfonylation of Vinyl Azides Resulting in N-Unsubstituted Enaminosulfones ChemistrySelect, 2021, 6, 10250– 10252 (год публикации - 2021)
10.1002/slct.202102372

2. Битюков О.В., Кириллов А.С., Сердюченко П.Ю., Кузнецова М.А., Демидова В.Н., Виль В.А., Терентьев А.О. Electrochemical thiocyanation of barbituric acids Organic & Biomolecular Chemistry, 2022, 20, 3629-3636 (год публикации - 2022)
10.1039/D2OB00343K

3. O. M. Мулина, O. В. Битюков, В. А. Виль, A. O. Терентьев Фото- и электроинициируемые процессы тиоцианирования Журнал органической химии, 2022 (год публикации - 2022)

4. Кун Л., Виль В.А., Барсегян Я.А., Терентьев А.О., Алабугин И.В. Carboxylate as a Non-innocent L-Ligand: Computational and Experimental Search for Metal-Bound Carboxylate Radicals Org. Lett., 2022, 24, 21, 3817–3822 (год публикации - 2022)
10.1021/acs.orglett.2c01356

5. Кириллов А.С., Семенов Е.А., Битюков О.В., Кузнецова М.А., Демидова В.Н, Рогожин А.Н., Глинушкин А.П., Виль В.А., Терентьев А.О. An environmentally benign way to synthesize 2-thiocyano-1,3-dicarbonyl compounds with high antifungal activity: a key role of solvent Org. Biomol. Chem., 2023, 21, 3615-3622 (год публикации - 2023)
10.1039/D3OB00474K

6. Виль В.А., Барсегян Я.А., Кун Л., Терентьев А.О., Алабугин И.В. Creating, Preserving, and Directing Carboxylate Radicals in Ni-Catalyzed C(sp3)–H Acyloxylation of Ethers, Ketones, and Alkanes with Diacyl Peroxides Organometallics, 2023, ASAP (год публикации - 2023)
10.1021/acs.organomet.2c00663

7. Ярёменко И.А., Радулов П.С., Белякова Ю.Ю., Фоменков Д.И., Виль В.А., Кузнецова М.А., Демидова В.Н, Глинушкин А.П., Терентьев А.О. Cyclic Organic Peroxides as New Fungicides against Phytopathogenic Fungi Agrochemicals, 2023, 2(3), 355-366 (год публикации - 2023)
10.3390/agrochemicals2030021

8. Ярёменко И.А., Белякова Ю.Ю., Радулов П.С., Медведев М.Г., Кривощапов Н.В., Алабугин И.В., Терентьев А.О. Two-Component versus Three-Component Condensations in the Race between Hydrazide, Triketone, and Hydrogen Peroxide-How do All Six Reactive Centers Cooperate to Incorporate the Most Diverse Set of Heteroatomic Bridges in a Tricyclic Frame? The Journal of Organic Chemistry, 2023, 88, 19, 13782–13795 (год публикации - 2023)
10.1021/acs.joc.3c01415

9. Битюков О.В., Сердюченко П.Ю., Виль В.А., Никишин Г.И., Хе Л.-Н., Терентьев А.О. Co-Catalyzed Peroxidation of Cyclic β-Dicarbonyls European Journal of Organic Chemistry, 2024, 27, e202400078 (год публикации - 2024)
10.1002/ejoc.202400078


 

Публикации

1. Мулина О.М., Доронин М.М., Терентьев А.О. Mn(OAc)3-Mediated Sulfonylation of Vinyl Azides Resulting in N-Unsubstituted Enaminosulfones ChemistrySelect, 2021, 6, 10250– 10252 (год публикации - 2021)
10.1002/slct.202102372

2. Битюков О.В., Кириллов А.С., Сердюченко П.Ю., Кузнецова М.А., Демидова В.Н., Виль В.А., Терентьев А.О. Electrochemical thiocyanation of barbituric acids Organic & Biomolecular Chemistry, 2022, 20, 3629-3636 (год публикации - 2022)
10.1039/D2OB00343K

3. O. M. Мулина, O. В. Битюков, В. А. Виль, A. O. Терентьев Фото- и электроинициируемые процессы тиоцианирования Журнал органической химии, 2022 (год публикации - 2022)

4. Кун Л., Виль В.А., Барсегян Я.А., Терентьев А.О., Алабугин И.В. Carboxylate as a Non-innocent L-Ligand: Computational and Experimental Search for Metal-Bound Carboxylate Radicals Org. Lett., 2022, 24, 21, 3817–3822 (год публикации - 2022)
10.1021/acs.orglett.2c01356

5. Кириллов А.С., Семенов Е.А., Битюков О.В., Кузнецова М.А., Демидова В.Н, Рогожин А.Н., Глинушкин А.П., Виль В.А., Терентьев А.О. An environmentally benign way to synthesize 2-thiocyano-1,3-dicarbonyl compounds with high antifungal activity: a key role of solvent Org. Biomol. Chem., 2023, 21, 3615-3622 (год публикации - 2023)
10.1039/D3OB00474K

6. Виль В.А., Барсегян Я.А., Кун Л., Терентьев А.О., Алабугин И.В. Creating, Preserving, and Directing Carboxylate Radicals in Ni-Catalyzed C(sp3)–H Acyloxylation of Ethers, Ketones, and Alkanes with Diacyl Peroxides Organometallics, 2023, ASAP (год публикации - 2023)
10.1021/acs.organomet.2c00663

7. Ярёменко И.А., Радулов П.С., Белякова Ю.Ю., Фоменков Д.И., Виль В.А., Кузнецова М.А., Демидова В.Н, Глинушкин А.П., Терентьев А.О. Cyclic Organic Peroxides as New Fungicides against Phytopathogenic Fungi Agrochemicals, 2023, 2(3), 355-366 (год публикации - 2023)
10.3390/agrochemicals2030021

8. Ярёменко И.А., Белякова Ю.Ю., Радулов П.С., Медведев М.Г., Кривощапов Н.В., Алабугин И.В., Терентьев А.О. Two-Component versus Three-Component Condensations in the Race between Hydrazide, Triketone, and Hydrogen Peroxide-How do All Six Reactive Centers Cooperate to Incorporate the Most Diverse Set of Heteroatomic Bridges in a Tricyclic Frame? The Journal of Organic Chemistry, 2023, 88, 19, 13782–13795 (год публикации - 2023)
10.1021/acs.joc.3c01415

9. Битюков О.В., Сердюченко П.Ю., Виль В.А., Никишин Г.И., Хе Л.-Н., Терентьев А.О. Co-Catalyzed Peroxidation of Cyclic β-Dicarbonyls European Journal of Organic Chemistry, 2024, 27, e202400078 (год публикации - 2024)
10.1002/ejoc.202400078


 

Публикации

1. Мулина О.М., Доронин М.М., Терентьев А.О. Mn(OAc)3-Mediated Sulfonylation of Vinyl Azides Resulting in N-Unsubstituted Enaminosulfones ChemistrySelect, 2021, 6, 10250– 10252 (год публикации - 2021)
10.1002/slct.202102372

2. Битюков О.В., Кириллов А.С., Сердюченко П.Ю., Кузнецова М.А., Демидова В.Н., Виль В.А., Терентьев А.О. Electrochemical thiocyanation of barbituric acids Organic & Biomolecular Chemistry, 2022, 20, 3629-3636 (год публикации - 2022)
10.1039/D2OB00343K

3. O. M. Мулина, O. В. Битюков, В. А. Виль, A. O. Терентьев Фото- и электроинициируемые процессы тиоцианирования Журнал органической химии, 2022 (год публикации - 2022)

4. Кун Л., Виль В.А., Барсегян Я.А., Терентьев А.О., Алабугин И.В. Carboxylate as a Non-innocent L-Ligand: Computational and Experimental Search for Metal-Bound Carboxylate Radicals Org. Lett., 2022, 24, 21, 3817–3822 (год публикации - 2022)
10.1021/acs.orglett.2c01356

5. Кириллов А.С., Семенов Е.А., Битюков О.В., Кузнецова М.А., Демидова В.Н, Рогожин А.Н., Глинушкин А.П., Виль В.А., Терентьев А.О. An environmentally benign way to synthesize 2-thiocyano-1,3-dicarbonyl compounds with high antifungal activity: a key role of solvent Org. Biomol. Chem., 2023, 21, 3615-3622 (год публикации - 2023)
10.1039/D3OB00474K

6. Виль В.А., Барсегян Я.А., Кун Л., Терентьев А.О., Алабугин И.В. Creating, Preserving, and Directing Carboxylate Radicals in Ni-Catalyzed C(sp3)–H Acyloxylation of Ethers, Ketones, and Alkanes with Diacyl Peroxides Organometallics, 2023, ASAP (год публикации - 2023)
10.1021/acs.organomet.2c00663

7. Ярёменко И.А., Радулов П.С., Белякова Ю.Ю., Фоменков Д.И., Виль В.А., Кузнецова М.А., Демидова В.Н, Глинушкин А.П., Терентьев А.О. Cyclic Organic Peroxides as New Fungicides against Phytopathogenic Fungi Agrochemicals, 2023, 2(3), 355-366 (год публикации - 2023)
10.3390/agrochemicals2030021

8. Ярёменко И.А., Белякова Ю.Ю., Радулов П.С., Медведев М.Г., Кривощапов Н.В., Алабугин И.В., Терентьев А.О. Two-Component versus Three-Component Condensations in the Race between Hydrazide, Triketone, and Hydrogen Peroxide-How do All Six Reactive Centers Cooperate to Incorporate the Most Diverse Set of Heteroatomic Bridges in a Tricyclic Frame? The Journal of Organic Chemistry, 2023, 88, 19, 13782–13795 (год публикации - 2023)
10.1021/acs.joc.3c01415

9. Битюков О.В., Сердюченко П.Ю., Виль В.А., Никишин Г.И., Хе Л.-Н., Терентьев А.О. Co-Catalyzed Peroxidation of Cyclic β-Dicarbonyls European Journal of Organic Chemistry, 2024, 27, e202400078 (год публикации - 2024)
10.1002/ejoc.202400078