Фотохимическая циклизация как ключевой подход к рациональному дизайну конденсированных производных тиофена и 1,3-тиазола.

КАРТОЧКА ПРОЕКТА ФУНДАМЕНТАЛЬНЫХ И ПОИСКОВЫХ НАУЧНЫХ ИССЛЕДОВАНИЙ,
ПОДДЕРЖАННОГО РОССИЙСКИМ НАУЧНЫМ ФОНДОМ

Информация подготовлена на основании данных из Информационно-аналитической системы РНФ, содержательная часть представлена в авторской редакции. Все права принадлежат авторам, использование или перепечатка материалов допустима только с предварительного согласия авторов.

ОБЩИЕ СВЕДЕНИЯ

Номер проекта 20-73-10043

НазваниеФотохимическая циклизация как ключевой подход к рациональному дизайну конденсированных производных тиофена и 1,3-тиазола.

Руководитель Костюченко Анастасия Сергеевна, Кандидат химических наук

Организация финансирования, регион Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Омский государственный университет им. Ф.М. Достоевского" , Омская обл

Конкурс №50 - Конкурс 2020 года «Проведение исследований научными группами под руководством молодых ученых» Президентской программы исследовательских проектов, реализуемых ведущими учеными, в том числе молодыми учеными

Область знания, основной код классификатора 03 - Химия и науки о материалах; 03-101 - Синтез, строение и реакционная способность органических соединений

Ключевые слова конденсированная система, гетероциклическая система, катализ, биактивность, направленный синтез, атомарная точность, молекулярная сложность, структурное разнообразие,люминесценция

Код ГРНТИ31.21.27

ИНФОРМАЦИЯ ИЗ ЗАЯВКИ

Аннотация
Проект направлен на решение фундаментальной проблемы органической химии, связанной с разработкой рациональных методов синтеза конденсированных производных тиофена и 1,3-тиазола основанных на фотохимических циклизациях, изучение свойств синтезированных соединений (химических, биологических, фотофизических) и изыскание областей их практического использования. В процессе выполнения проекта планируется разработать фотохимические методы получения конденсированных гетероциклических соединений: нафто[2,1-b:3,4-b']дитиофена, бензо[1,2-b:3,4-b':6,5-b'']тритиофена, фенатро[9,10-b]тиофена, 4H-тиено[3,2-c]хромена, 4,5-дигидротиено[3,2-c]хинолина, бензо[1,2-d:4,5-d']бис(тиазола), нафто[1,2-d:5,6-d']бис(тиазола) бензо[1,2-d:5,4-d']бис(тиазола), дитиено[3,2-c:2',3'-i][1,10]фенантролина, гетероциклических систем содержащих две конденсированных системы 4H-тиено[3,2-c]хромена и 4,5-дигидротиено[3,2-c]хинолина и других конденсированных гетероциклов. Синтезированные гетероциклические соединения будут использоваться для получения сопряженных донорно-акцепторных молекул перспективных в качестве органических полупроводников, материалов для светодиодов, органических транзисторов, фотовольтаики и нелинейной оптики. Планируется изучить возможность использования синтезированных люминофоров в качестве зондов и маркеров для биологических исследований. Проектом предусмотрено изучение электронных и фотофизических свойств синтезированных молекул, изучение влияния строения на эти свойства.

ОТЧЁТНЫЕ МАТЕРИАЛЫ

Публикации

1. Ульянкин Е.Б., Костюченко А.С., Богза Ю.П., Черненко С.А., Самсоненко А.Л., Шацаускас А.Л., Фисюк А.С. Photochemical synthesis of 4H-thieno[3,2-c]chromene derivatives 6th International fall school on organic electronics-2020 (IFSOE-2020), books of abstract, Р. 99 (год публикации - 2020)

2. А. С. Костюченко, С. А. Черненко, А. Л. Шацаускас, Е. Б. Ульянкин, А. Л. Самсоненко, А. С. Фисюк ФОТОХИМИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ И СВОЙСТВА ТИОФЕНЗАМЕЩЕННЫХ ПРОИЗВОДНЫХ АРИЛТИАЗОЛОВ Актуальные вопросы органической химии и биотехнологии, С.368-369 (год публикации - 2020)

3. Ульянкин Е.Б., Богза Ю.П., Костюченко А.С., Черненко С.А., Самсоненко А.Л., Шацаускас А.Л., Юрпалов В.Л., Фисюк А.С. Photochemical Synthesis of 4H-Thieno[3,2-c]chromene and Their Optical Properties Synlett (год публикации - 2021)
10.1055/a-1392-2209

4. Ульянкин Е.Б., Костюченко А.С., Черненко С.А., Быструшкин М.О., Самсоненко А.Л., Шацаускас А.Л., Фисюк А.С. A Simple and Efficient Synthesis of Fused Benzo[b]thiophene Derivatives Synthesis (год публикации - 2021)
10.1055/a-1416-4924

5. Самсоненко А.Л., Костюченко А.С., Фисюк А.С. СИНТЕЗ ПРОИЗВОДНЫХ 5-ГИДРОКСИБЕНЗО [2,1-b:3,4-b'] ДИТИОФЕН-2-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ ТЕХНИКА И ТЕХНОЛОГИЯ НЕФТЕХИМИЧЕСКОГО И НЕФТЕГАЗОВОГО ПРОИЗВОДСТВА Материалы 11-й Международной научно-технической конференции, С. 213 (год публикации - 2021)

6. Ульянкин Е.Б., Костюченко А.С., Черненко С.А., Фисюк А.С. ФОТОХИМИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ 4H-ТИЕНО[3,2-c]ХРОМЕН-2-КАРБАЛЬДЕГИДОВ ТЕХНИКА И ТЕХНОЛОГИЯ НЕФТЕХИМИЧЕСКОГО И НЕФТЕГАЗОВОГО ПРОИЗВОДСТВА Материалы 11-й Международной научно-технической конференции, С. 214-215 (год публикации - 2021)

7. Костюченко А.С., Черненко С.А, Шацаускас А.Л., Ульянкин Е.Б., Самсоненко А.Л., Фисюк А.С. ФОТОХИМИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ БИТИОФЕНЗАМЕЩЕННЫХ БЕНЗОДИТИАЗОЛОВ НА ОСНОВЕ ФЕНИЛЕНДИАМИНОВ ТЕХНИКА И ТЕХНОЛОГИЯ НЕФТЕХИМИЧЕСКОГО И НЕФТЕГАЗОВОГО ПРОИЗВОДСТВА Материалы 11-й Международной научно-технической конференции, С. 216 (год публикации - 2021)

8. Костюченко А.С.,Ульянкин Е.Б., Фисюк А.С. ФОТОХИМИЧЕСКАЯ ЦИКЛИЗАЦИЯ КАК КЛЮЧЕВОЙ ПОДХОД К РАЦИОНАЛЬНОМУ ДИЗАЙНУ КОНДЕНСИРОВАННЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ТИОФЕНА И 1,3-ТИАЗОЛА Сборник тезисов, Всероссийский конгресс по химии гетероцикличеких соединений "KOST-2021". 12.10-16.10, г. Сочи, стр. 113 (год публикации - 2021)

9. Самсоненко А.Л., Костюченко А.С., Фисюк А.С НОВЫЙ ПОДХОД К СИНТЕЗУ 4H-ТИЕНО[3,2-b]ПИРРОЛОВ Сборник тезисов. Всероссийский конгресс по химии гетероциклических соединений "KOST2021".12.10-16.10, г. Сочи, стр. 276 (год публикации - 2021)

10. Ульянкин Е.Б., Костюченко А.С., Фисюк А.С. ФОТОХИМИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ 2-ФУНКЦИОНАЛЬНОЗАМЕЩЕННЫХ 4Н-ТИЕНО[3,2-С] ХРОМЕНОВ Сборник тезисов. Всероссийский конгресс по химии гетероциклических соединений "KOST-2021". 12.10-16.10, г. Сочи, стр. 295 (год публикации - 2021)

11. Самсоненко А.Л., Костюченко А.С., Железнова Т.Ю., Шувалов В.Ю., Власов И.С., Фисюк А.С Synthesis of New Fused 4H-thieno[3,2-b]pyrrole Derivatives via Decomposition of Methyl 4-Azido-5-arylthiophene-2-carboxylates Synthesis, 16 March 2022 (Web) (год публикации - 2022)
10.1055/a-1799-9339

12. Самсоненко А.Л., Костюченко А.С., Власов И.С., Фисюк А.С ФОТОХИМИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ 4H-ТИЕНО[3,2-B]ПИРРОЛОВ НА ОСНОВЕ АЗИДОМЕТИЛКЕТОНОВ ТЕХНИКА И ТЕХНОЛОГИЯ НЕФТЕХИМИЧЕСКОГО И НЕФТЕГАЗОВОГО ПРОИЗВОДСТВА Материалы 12-й Международной научно-технической конференции,16–19 февраля 2022, г. Омск, С. 210 (год публикации - 2022)

13. Ульянкин Е.Б., Костюченко А.С., Власов И.С., Фисюк А.С КИНЕТИЧЕСКИЕ ИССЛЕДОВАНИЯ ПРОЦЕССА ФОТОСИНТЕЗА ЗАМЕЩЕННЫХ 4H-ТИЕНО[3,2-C]ХРОМЕНОВ ТЕХНИКА И ТЕХНОЛОГИЯ НЕФТЕХИМИЧЕСКОГО И НЕФТЕГАЗОВОГО ПРОИЗВОДСТВА Материалы 12-й Международной научно-технической конференции,16–19 февраля 2022, г. Омск, С. 211-212 (год публикации - 2022)

14. Костюченко А. С., Прохоров Д. А., Железнова Т. Ю., Власов И. С., Фисюк А. С. СИНТЕЗ АРИЛЗАМЕЩЕННЫХ БЕНЗОБИСТИАЗОЛОВ ТЕХНИКА И ТЕХНОЛОГИЯ НЕФТЕХИМИЧЕСКОГО И НЕФТЕГАЗОВОГО ПРОИЗВОДСТВА Материалы 12-й Международной научно-технической конференции,16–19 февраля 2022, г. Омск, С. 217-218 (год публикации - 2022)

15. Костюченко А.С., Ульянкин Е.Б., Самсоненко А.Л., Фисюк А.С. SYNTHESIS AND PHOTOPHYSICAL PROPERTIES OF FUSED DERIVATIVES OF THIOPHENE AND THIAZOLE The book of abstracts of the VI North Caucasus Organic Chemistry Symposium (18-22 АПРЕЛЯ 2022 г.), СТАВРОПОЛЬ, C. 99 (год публикации - 2022)

16. Костюченко А.С., Ульянкин Е.Б., Стасюк А.Я., Самсоненко А.Л., Железнова Т.Ю., Шацаускас А.Л., Фисюк А.С Photochemical Synthesis and Electrochemical and Photophysical Properties of 2,7-Diarylbenzo[1,2-d:4,3-d′]bis(thiazoles) The Journal of Organic Chemistry, May 6, 2022 (Web) (год публикации - 2022)
10.1021/acs.joc.2c00310

17. Костюченко А.С., Ульянкин Е.Б, Самсоненко А.Л., Фисюк А.С. НОВЫЕ ПОДХОДЫ К СИНТЕЗУ КОНДЕНСИРОВАННЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ТИОФЕНА И ТИАЗОЛА Институт технической химии. "Техническая химия. От теории к практике". VII Всероссийская конференция с международным участием, посвященная 50-летию академической науки на Урале. 5 – 9 сентября 2022 г. Пермь, сборник тезисов докладов, С. 208 (год публикации - 2022)

18. Костюченко А.С., Ульянкин Е.Б., Стасюк А.Я., Железнова Т.Ю., Фисюк А.С. Synthesis, Photophysical, and (Spectro)Electrochemical Properties of New Benzo[1,2‑c][1,2,5]thiadiazoles and Benzo[1,2‑d][1,2,3]triazoles Fused with Two Thiazole Rings The Journal of Organic Chemistry, 2023, 88, 9, 5875–5892, https://doi.org/10.1021/acs.joc.3c00286 (год публикации - 2023)
10.1021/acs.joc.3c00286

19. Ульянкин Е.Б., Костюченко А.С., Фисюк А.С. The effect of electron-donating moiety structure on the electrochemical and photophysical properties of dithiophene- and naphtho[2,1-b:3,4-b']dithiophene-substituted 1,3,4-oxadiazoles and 1,3,4-thiadiazoles Chemistry of Heterocyclic Compounds, 59(1), 88–95 (год публикации - 2023)
10.1007/s10593-023-03166-2

20. Самсоненко А.Л., Костюченко А.С., Фисюк А.С. СИНТЕЗ 2-АРИЛ-3-АМИНОТИОФЕНОВ ТЕХНИКА И ТЕХНОЛОГИЯ НЕФТЕХИМИЧЕСКОГО И НЕФТЕГАЗОВОГО ПРОИЗВОДСТВА Материалы 13-й Международной научно-технической конференции, г. Омск, сборник тезисов докладов, С.121-122 (год публикации - 2023)

21. Ульянкин Е.Б., Костюченко А.С., Фисюк А.С ФОТОФИЗИЧЕСКИЕ И ЭЛЕКТРОХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СИММЕТРИЧНО ЗАМЕЩЕННЫХ 1,3,4-ТИАДИАЗОЛОВ ТЕХНИКА И ТЕХНОЛОГИЯ НЕФТЕХИМИЧЕСКОГО И НЕФТЕГАЗОВОГО ПРОИЗВОДСТВА Материалы 13-й Международной научно-технической конференции, г. Омск, С.126 (год публикации - 2023)

Публикации