КАРТОЧКА ПРОЕКТА ФУНДАМЕНТАЛЬНЫХ И ПОИСКОВЫХ НАУЧНЫХ ИССЛЕДОВАНИЙ,
ПОДДЕРЖАННОГО РОССИЙСКИМ НАУЧНЫМ ФОНДОМ
Информация подготовлена на основании данных из Информационно-аналитической системы РНФ, содержательная часть представлена в авторской редакции. Все права принадлежат авторам, использование или перепечатка материалов допустима только с предварительного согласия авторов.
ОБЩИЕ СВЕДЕНИЯ
Номер проекта 18-13-00456
НазваниеСинтез, строение и использование новых рутениевых катализаторов в реакциях метатезиса олефинов
Руководитель Зубков Фёдор Иванович, Доктор химических наук
Организация финансирования, регион Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Российский университет дружбы народов имени Патриса Лумумбы" , г Москва
Конкурс №28 - Конкурс 2018 года «Проведение фундаментальных научных исследований и поисковых научных исследований отдельными научными группами»
Область знания, основной код классификатора 03 - Химия и науки о материалах; 03-102 - Синтез, строение и реакционная способность металло- и элементоорганических соединений
Ключевые слова метеллокомплексный катализ, катализаторы Граббса, метатезис олефинов, рутений, новые каталитические системы, полимеризация, гомогенный катализ, гетероциклические алкены, диены
Код ГРНТИ31.00.00
ИНФОРМАЦИЯ ИЗ ЗАЯВКИ
Аннотация
Проект направлен на синтез, исследование строения и изучение активности в гомогенных реакциях метатезиса олефинов новых типов металлокомплексных карбениевых рутений содержащих катализаторов. Синтезированные в ходе выполнения работ катализаторы в дальнейшем могут быть использованы, как в лабораторном синтезе, так и в промышленности.
Основной задачей проекта является синтез комплексов [1,3-бис-(2,4,6-триметилфенил)-2-имидазолидинилиден]дихлоро(2-N,N-диалкиламинометилбензилиден)рутения, а также их серу, теллур и селенсодержащих аналогов (катализаторы объединяет наличие шестичленного рутений содержащего цикла, включающего координационную связь N→Ru, S→Ru, Se→Ru или Te→Ru). Присутствие более термодинамически-стабильного шестичленного рутений-содержащего цикла со связью Ru···N, по сравнению с пятичленным циклом со связью Ru···О, встречающимся в современных катализаторах Ховейда и Граббса, по нашему мнению, позволит получить более стабильные по отношению реакционным средам металлокомплексы, с, вероятно, более высокой каталитической активностью. Детальное исследование зависимости: структура катализатора – каталитическая активность в реакциях кросс-метатезиса (CM), метатезиса с раскрытием цикла (ROM), метатезиса с замыканием цикла (RCM) олефинов и метатезиса ациклических диенов (ADMET) позволит подобрать наиболее эффективные катализаторы для каждого из процессов.
ОТЧЁТНЫЕ МАТЕРИАЛЫ
Публикации
1. Полянский К.Б., Алексеева К.А., Распертов П.В., Кумандин П.А., Никитина Е.В., Курбанов А.В., Зубков Ф.И. Hoveyda-Grubbs catalysts with a coordination N→Ru bond in a six-membered cycle. Synthesis of stable, industrial, highly efficient ruthenium metathesis catalysts and 2-vinylbenzylamine ligands for their preparation. Beilstein Journal of Organic Chemistry (год публикации - 2019)
2. Кирилл Б. Полянский, Ксения А. Алексеева, Павел В. Распертов, Зелига Атиоглу, Мехмет Аккурт, Флавьен А.А. Тозе Crystal structure of a new Hoveyda-Grubbs catalyst: [1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolidin-2-ylidene](dichloro){2- [(ethylmethylamino)methyl]benzylidene}ruthenium Acta Crystallographica Section E (год публикации - 2019)
3.
Алексеева К.А., Распертов П.В., Селикизер С.Т., Аккурт М., Тозе Ф.А.А., Сорокина Е.А.
Crystal structure and Hirshfeld surface analysis of dimethyl (1R*,3aS*,3a1R*,6aS*,9R*,9aS*)-3a1,5,6,9a-tetrahydro-1H,4H,9H-1,3a:6a,9-diepoxy-phenalene-2,3-dicarboxylate
Acta Cryst E, E75, 460-464 (год публикации - 2019)
10.1107/S2056989019003499
4.
Квятковская Е. А., Никитина Е. В., Хрусталёв В. Н., Бартомью Ж., Зубков Ф. И., Фронтейра А.
Through-Space “α-Effect” between the Bridging Oxygen Atomsin Diepoxybenzo[de]isothiochromene Derivatives
European Journal of Organic Chemistry, № 47, (год публикации - 2019)
10.1002/ejoc.201901169
5. Алексеева К. А., Квятковская Е. А., Никитина Е. В., Зайцев В. П., Ерошкина С. М., Шихалиев Х. С., Труонг Х. Х., Хрусталев В. Н., Зубков Ф. И. Transposition of Aromaticity from a Furan to a Cyclohexane Ring in Furoisoindoles during the Interaction of 3-(Furyl)allylamines with Bromomaleic Anhydride Synlett (год публикации - 2019)
6. Горяинов С. В., Сезар Эспарза С., Борисова А. Р., Куликова Л. Н., Кумандин П. А., Антонова А. С., Тусупкалиев Е. А., Половков Н. Ю. Применение масс-спектрометрии c «прямым анализом в реальном времени» для детектирования металлокомплексных соединений Масс-спектрометрия (в англоязычном варианте - Journal of Analytical Chemistry) (год публикации - 2019)
7.
Зайцев В.П., Мерцалов Д.Ф., Трунова А.М., Ханова А.В., Никитина Е.В., Синельщикова А.А., Григорьев М.С.
Iodine acetate as a mild selective agent for the Wagner–Meerwein rearrangement in 3a,6-epoxyisoindoles
Chemistry of Heterocyclic Compounds, Том 56, номер 7, стр. 930-935 (год публикации - 2020)
10.1007/s10593-020-02752-y
8.
Антонова А.С., Винокурова М.А., Кумандин П.А., Меркулова Н.Л., Синельщикова А.А., Григорьев М.С., Новиков Р.А., Кузнецов В.В., Полянский К.Б., Зубков Ф.И.
Application of New Efficient Hoveyda–Grubbs Catalysts Comprising an N-Ru Coordinate Bond in a Six-Membered Ring for the Synthesis of Natural Product-Like Cyclopenta[b]furo[2,3-c]pyrroles
Molecules, том 25, номер 22, стр. 5379 (год публикации - 2020)
10.3390/molecules25225379
9.
Грудова М.В., Гил Д.М., Хрусталёв В.Н., Никитина Е.В., Синельщикова А.А., Григорьев М.С., Клецков А.В., Фронтера А., Зубков Ф.И.
Synthesis, X-ray characterization and theoretical study of 3a,6:7,9a-diepoxybenzo[de]isoquinoline derivatives: on the importance of F···O interactions
New Journal of Chemistry, том 44, стр. 20167-20180 (год публикации - 2020)
10.1039/d0nj04328a
10.
Кумандин П.А., Антонова А.С., Алексеева К.А., Никитина Е.В., Новиков Р.А., Васильев К.А., Синельщикова А.А., Григорьев М.С., Полянский К.Б., Зубков Ф.И.
Influence of the N→Ru Coordinate Bond Length on the Activity of New Types of Hoveyda–Grubbs Olefin Metathesis Catalysts Containing a Six-Membered Chelate Ring Possessing a Ruthenium–Nitrogen Bond
Organometallics (год публикации - 2020)
10.1021/acs.organomet.0c00647
Публикации
1. Полянский К.Б., Алексеева К.А., Распертов П.В., Кумандин П.А., Никитина Е.В., Курбанов А.В., Зубков Ф.И. Hoveyda-Grubbs catalysts with a coordination N→Ru bond in a six-membered cycle. Synthesis of stable, industrial, highly efficient ruthenium metathesis catalysts and 2-vinylbenzylamine ligands for their preparation. Beilstein Journal of Organic Chemistry (год публикации - 2019)
2. Кирилл Б. Полянский, Ксения А. Алексеева, Павел В. Распертов, Зелига Атиоглу, Мехмет Аккурт, Флавьен А.А. Тозе Crystal structure of a new Hoveyda-Grubbs catalyst: [1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolidin-2-ylidene](dichloro){2- [(ethylmethylamino)methyl]benzylidene}ruthenium Acta Crystallographica Section E (год публикации - 2019)
3.
Алексеева К.А., Распертов П.В., Селикизер С.Т., Аккурт М., Тозе Ф.А.А., Сорокина Е.А.
Crystal structure and Hirshfeld surface analysis of dimethyl (1R*,3aS*,3a1R*,6aS*,9R*,9aS*)-3a1,5,6,9a-tetrahydro-1H,4H,9H-1,3a:6a,9-diepoxy-phenalene-2,3-dicarboxylate
Acta Cryst E, E75, 460-464 (год публикации - 2019)
10.1107/S2056989019003499
4.
Квятковская Е. А., Никитина Е. В., Хрусталёв В. Н., Бартомью Ж., Зубков Ф. И., Фронтейра А.
Through-Space “α-Effect” between the Bridging Oxygen Atomsin Diepoxybenzo[de]isothiochromene Derivatives
European Journal of Organic Chemistry, № 47, (год публикации - 2019)
10.1002/ejoc.201901169
5. Алексеева К. А., Квятковская Е. А., Никитина Е. В., Зайцев В. П., Ерошкина С. М., Шихалиев Х. С., Труонг Х. Х., Хрусталев В. Н., Зубков Ф. И. Transposition of Aromaticity from a Furan to a Cyclohexane Ring in Furoisoindoles during the Interaction of 3-(Furyl)allylamines with Bromomaleic Anhydride Synlett (год публикации - 2019)
6. Горяинов С. В., Сезар Эспарза С., Борисова А. Р., Куликова Л. Н., Кумандин П. А., Антонова А. С., Тусупкалиев Е. А., Половков Н. Ю. Применение масс-спектрометрии c «прямым анализом в реальном времени» для детектирования металлокомплексных соединений Масс-спектрометрия (в англоязычном варианте - Journal of Analytical Chemistry) (год публикации - 2019)
7.
Зайцев В.П., Мерцалов Д.Ф., Трунова А.М., Ханова А.В., Никитина Е.В., Синельщикова А.А., Григорьев М.С.
Iodine acetate as a mild selective agent for the Wagner–Meerwein rearrangement in 3a,6-epoxyisoindoles
Chemistry of Heterocyclic Compounds, Том 56, номер 7, стр. 930-935 (год публикации - 2020)
10.1007/s10593-020-02752-y
8.
Антонова А.С., Винокурова М.А., Кумандин П.А., Меркулова Н.Л., Синельщикова А.А., Григорьев М.С., Новиков Р.А., Кузнецов В.В., Полянский К.Б., Зубков Ф.И.
Application of New Efficient Hoveyda–Grubbs Catalysts Comprising an N-Ru Coordinate Bond in a Six-Membered Ring for the Synthesis of Natural Product-Like Cyclopenta[b]furo[2,3-c]pyrroles
Molecules, том 25, номер 22, стр. 5379 (год публикации - 2020)
10.3390/molecules25225379
9.
Грудова М.В., Гил Д.М., Хрусталёв В.Н., Никитина Е.В., Синельщикова А.А., Григорьев М.С., Клецков А.В., Фронтера А., Зубков Ф.И.
Synthesis, X-ray characterization and theoretical study of 3a,6:7,9a-diepoxybenzo[de]isoquinoline derivatives: on the importance of F···O interactions
New Journal of Chemistry, том 44, стр. 20167-20180 (год публикации - 2020)
10.1039/d0nj04328a
10.
Кумандин П.А., Антонова А.С., Алексеева К.А., Никитина Е.В., Новиков Р.А., Васильев К.А., Синельщикова А.А., Григорьев М.С., Полянский К.Б., Зубков Ф.И.
Influence of the N→Ru Coordinate Bond Length on the Activity of New Types of Hoveyda–Grubbs Olefin Metathesis Catalysts Containing a Six-Membered Chelate Ring Possessing a Ruthenium–Nitrogen Bond
Organometallics (год публикации - 2020)
10.1021/acs.organomet.0c00647
Публикации
1. Полянский К.Б., Алексеева К.А., Распертов П.В., Кумандин П.А., Никитина Е.В., Курбанов А.В., Зубков Ф.И. Hoveyda-Grubbs catalysts with a coordination N→Ru bond in a six-membered cycle. Synthesis of stable, industrial, highly efficient ruthenium metathesis catalysts and 2-vinylbenzylamine ligands for their preparation. Beilstein Journal of Organic Chemistry (год публикации - 2019)
2. Кирилл Б. Полянский, Ксения А. Алексеева, Павел В. Распертов, Зелига Атиоглу, Мехмет Аккурт, Флавьен А.А. Тозе Crystal structure of a new Hoveyda-Grubbs catalyst: [1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolidin-2-ylidene](dichloro){2- [(ethylmethylamino)methyl]benzylidene}ruthenium Acta Crystallographica Section E (год публикации - 2019)
3.
Алексеева К.А., Распертов П.В., Селикизер С.Т., Аккурт М., Тозе Ф.А.А., Сорокина Е.А.
Crystal structure and Hirshfeld surface analysis of dimethyl (1R*,3aS*,3a1R*,6aS*,9R*,9aS*)-3a1,5,6,9a-tetrahydro-1H,4H,9H-1,3a:6a,9-diepoxy-phenalene-2,3-dicarboxylate
Acta Cryst E, E75, 460-464 (год публикации - 2019)
10.1107/S2056989019003499
4.
Квятковская Е. А., Никитина Е. В., Хрусталёв В. Н., Бартомью Ж., Зубков Ф. И., Фронтейра А.
Through-Space “α-Effect” between the Bridging Oxygen Atomsin Diepoxybenzo[de]isothiochromene Derivatives
European Journal of Organic Chemistry, № 47, (год публикации - 2019)
10.1002/ejoc.201901169
5. Алексеева К. А., Квятковская Е. А., Никитина Е. В., Зайцев В. П., Ерошкина С. М., Шихалиев Х. С., Труонг Х. Х., Хрусталев В. Н., Зубков Ф. И. Transposition of Aromaticity from a Furan to a Cyclohexane Ring in Furoisoindoles during the Interaction of 3-(Furyl)allylamines with Bromomaleic Anhydride Synlett (год публикации - 2019)
6. Горяинов С. В., Сезар Эспарза С., Борисова А. Р., Куликова Л. Н., Кумандин П. А., Антонова А. С., Тусупкалиев Е. А., Половков Н. Ю. Применение масс-спектрометрии c «прямым анализом в реальном времени» для детектирования металлокомплексных соединений Масс-спектрометрия (в англоязычном варианте - Journal of Analytical Chemistry) (год публикации - 2019)
7.
Зайцев В.П., Мерцалов Д.Ф., Трунова А.М., Ханова А.В., Никитина Е.В., Синельщикова А.А., Григорьев М.С.
Iodine acetate as a mild selective agent for the Wagner–Meerwein rearrangement in 3a,6-epoxyisoindoles
Chemistry of Heterocyclic Compounds, Том 56, номер 7, стр. 930-935 (год публикации - 2020)
10.1007/s10593-020-02752-y
8.
Антонова А.С., Винокурова М.А., Кумандин П.А., Меркулова Н.Л., Синельщикова А.А., Григорьев М.С., Новиков Р.А., Кузнецов В.В., Полянский К.Б., Зубков Ф.И.
Application of New Efficient Hoveyda–Grubbs Catalysts Comprising an N-Ru Coordinate Bond in a Six-Membered Ring for the Synthesis of Natural Product-Like Cyclopenta[b]furo[2,3-c]pyrroles
Molecules, том 25, номер 22, стр. 5379 (год публикации - 2020)
10.3390/molecules25225379
9.
Грудова М.В., Гил Д.М., Хрусталёв В.Н., Никитина Е.В., Синельщикова А.А., Григорьев М.С., Клецков А.В., Фронтера А., Зубков Ф.И.
Synthesis, X-ray characterization and theoretical study of 3a,6:7,9a-diepoxybenzo[de]isoquinoline derivatives: on the importance of F···O interactions
New Journal of Chemistry, том 44, стр. 20167-20180 (год публикации - 2020)
10.1039/d0nj04328a
10.
Кумандин П.А., Антонова А.С., Алексеева К.А., Никитина Е.В., Новиков Р.А., Васильев К.А., Синельщикова А.А., Григорьев М.С., Полянский К.Б., Зубков Ф.И.
Influence of the N→Ru Coordinate Bond Length on the Activity of New Types of Hoveyda–Grubbs Olefin Metathesis Catalysts Containing a Six-Membered Chelate Ring Possessing a Ruthenium–Nitrogen Bond
Organometallics (год публикации - 2020)
10.1021/acs.organomet.0c00647