КАРТОЧКА ПРОЕКТА ФУНДАМЕНТАЛЬНЫХ И ПОИСКОВЫХ НАУЧНЫХ ИССЛЕДОВАНИЙ,
ПОДДЕРЖАННОГО РОССИЙСКИМ НАУЧНЫМ ФОНДОМ
Информация подготовлена на основании данных из Информационно-аналитической системы РНФ, содержательная часть представлена в авторской редакции. Все права принадлежат авторам, использование или перепечатка материалов допустима только с предварительного согласия авторов.
ОБЩИЕ СВЕДЕНИЯ
Номер проекта 14-13-00448
НазваниеПриродные лигно-углеводные материалы для органического синтеза
Руководитель Васильев Александр Викторович, Доктор химических наук
Организация финансирования, регион федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Санкт-Петербургский государственный лесотехнический университет имени С.М. Кирова" , г Санкт-Петербург
Конкурс №1 - Конкурс 2014 года «Проведение фундаментальных научных исследований и поисковых научных исследований отдельными научными группами»
Область знания, основной код классификатора 03 - Химия и науки о материалах; 03-101 - Синтез, строение и реакционная способность органических соединений
Ключевые слова Органический синтез, углеводы, фураны, гидроксиметилфурфурол, лигнины, окисление, ионные жидкости, суперкислоты Бренстеда, кислоты Льюиса, карбокатионы, электрофильное ароматическое замещение, ядерный магнитный резонанс, масс-спектрометрия.
Код ГРНТИ31.21.19
ИНФОРМАЦИЯ ИЗ ЗАЯВКИ
Аннотация
Проект направлен на получение из природных возобновляемых материалов – углеводов и лигнина – ценных низкомолекулярных соединений для разработки на их основе новых методов органического синтеза.
Актуальность проекта обусловлена поиском альтернативных нефти и природному газу источников органических веществ для лабораторного и промышленного синтеза. По данным аналитических прогнозов основные экономически выгодные по добыче запасы ископаемого не возобновляемого сырья нефти и природного газа исчерпают себя к середине текущего столетия. Цены на природный газ и нефтепродукты имеют постоянную тенденцию к увеличению. В связи с этим все большее значение приобретает использование таких возобновляемых ресурсов, как древесина и другие растения в качестве источников органических веществ для синтеза новых веществ и материалов. Растительное сырье дает ряд важных низкомолекулярных и полимерных органических соединений: целлюлозу, лигнин, терпены, полипренолы и пр., которые в свою очередь можно переработать в другие ценные химические продукты. Использование растительных ресурсов позволит уменьшить зависимость современного общества от нефти, природного газа и нефтехимии.
Научная новизна проекта заключается в разработке новых методов получения фурановых производных (фурфурола, 5-гидрокси-(или хлор-,бром-)метилфурфурола, 2,5-диформилфурана, 2,5-дигидроксиметилфурана и пр.) из углеводов (глюкоза, фруктоза, ксилоза, целлюлоза, крахмал), а также получении полифункциональных ароматических соединений (аренкарбоновых кислот, непредельных карбонильных производных и пр.) в результате окисления лигнинов, с последующим использования данных соединений в органическом синтезе и для получения новых веществ и материалов.
ОТЧЁТНЫЕ МАТЕРИАЛЫ
Публикации
1.
Закусило Д.Н., Рябухин Д.С., Боярская И.А., Юзихин О.С., Васильев А.В.
Tandem Superelectrophilic Hydroarylation of C=C Bond and Carbonyl Reduction in Cinnamides: Synthetic Rout to 3,3-Diarylpropylamines, Valuable Pharmaceuticals
Tetrahedron, V. 71, N. 1, P. 102-108. (год публикации - 2015)
10.1016/j.tet.2014.11.033
2.
Компанец М.А., Кущ О.В., Литвинов Ю.Е., Плейхов О.Л., Новикова К.В., Новохатко А.О., Шендрик А.Н., Васильев А.В., Опейда И.О.
Oxidation of 5-hydroxymethylfurfural to 2,5-diformylfuran with molecular oxygen in the presence of N-hydroxyphthalimide
Catalysis communications, V. 57, P. 60-63 (год публикации - 2014)
10.1016/j.catcom.2014.08.005
3. Ипатова Е.В., Крутов С.М., Евтюгин Д.В. Расщепление технических лигнинов в щелочной среде Известия Санкт-Петербургской лесотехнической академии, Вып. 208, с. 152-161 (год публикации - 2014)
4. Крутов С.М., Возняковский А.П., Грибков И.В., Шугалей И.В. Пути решения проблемы лигниновых отходов: прошлое, настоящее и будущее. Экологическая химия, Т. 23, Вып. 3, С. 145-158 (год публикации - 2014)
5.
Егорова К.С., Сейткалиева М.А., Посвятенко А.В., Анаников В.П.
An unexpected increase of toxicity of amino acid-containing ionic liquids
Toxicology research, v. 4, P. 152-159. (год публикации - 2015)
10.1039/c4tx00079j
6.
Закусило Д.Н., Юзихин О.С., Васильев А.В.
Окислительная димеризация N-метиламида 3-(4-метоксифенил)пропеновой кислоты в системе PbO2-CF3CO2H-(CF3CO)2O-CH2Cl2.
Журнал органической химии (Russian journal of organic chemistry), Т. 50, Вып. 11, с. 1709-1711. (год публикации - 2014)
10.1134/S1070428014110293
7.
Калугина А.В., Рябухин Д.С., Артамонова Т.О., Ходорковский М.А., Зарубин М.Я., Васильев А.В.
Transformations of Bjorkman lignin from the European spruce (Picea abies) in superacidic media.
Mendeleev communications, V. 24, N. 6, P. 353-354. (год публикации - 2014)
10.1016/j.mencom.2014.11.014
Публикации
1. Пономарев Д.А., Метти Х.Д. Enthalpies of formation of free radicals-reaction intermediates in lignin pyrolysis. Journal of Applied Chemical Science International, v. 3, p. 158-168 (год публикации - 2015)
2.
Крутов С.М., Евтюгин Д.В., Ипатова Е.В., Сантос С.А.О., Сазанов Ю.Н.
Modification of acid hydrolysis lignin for value-added applications by micronization followed by hydrothermal alkaline treatment
Holzforschung, v. 69, p. 761-768 (год публикации - 2015)
10.1515/hf-2014-0264
3.
Сейткалиева М.М., Качала В.В., Егорова К.С., Анаников В.П.
Molecular extraction of ionic liquid systems.
ACS Sustainable Chemistry and Engineering, v. 3, p. 357-364 (год публикации - 2015)
10.1021/sc500770v
4. Пономарев Д.А., Метти Х.Д. Bond dissociation energy. Some pitfalls of empirical determination Energy Education Science and Technology. Part A: Energy Science and Research, v. 33, p. 3123-3128 (год публикации - 2015)
5. Ипатова Е.В., Крутов С.М., Сумерский И.В., Пранович А.В. Влияние микронизации на состав экстрактивных веществ гидролизного лигнина Известия Санкт-Петербургской лесотехнической академии, Известия Санкт-Петербургской лесотехнической академии (год публикации - 2015)
6.
Евстигнеев Э.И., Юзихин О.С., Гуринов А.А., Иванов А.Ю., Артамонова Т.О., Ходорковский М.А., Бессонова Е.А., Васильев А.В.
Chemical structure and physicochemical properties of oxidized hydrolysis lignin
Журнал прикладной химии, т. 88, вып. 8, с. 1175-1183 (год публикации - 2015)
10.1134/S107042721508011X
7. Ипатова Е.В., Крутов С.М., Грибков И.В., Сазанов Ю.Н. Сольволиз технических лигнинов в водных и спиртовых растворах гидроксида натрия. Известия ВУЗов «Лесной журнал», № 3, с. 123-136 (год публикации - 2015)
8.
Нилов Д.И., Васильев А.В.
One-pote tandem hydrophenylation and ionic hydrogenation of 3-phenylpropynic acid derivatives under superelectrophilic activation.
Tetrahedron Letters, v. 56, p. 5714-5717 (год публикации - 2015)
10.1016/j.tetlet.2015.09.026
9. Крутов С.М., Возняковский А.П., Гордин А.А., Савкин Д.И., Шугалей И.В. Экологические проблемы использования древесной биомассы. Переработка лигниновых отходов Экологическая химия, т. 24, с. 29-40 (год публикации - 2015)
Публикации
1.
Рябухин Д.С., Васильев А.В.
Синтез производных (изо)хинолина, (изо)кумарина и (изо)хромена из ацетиленовых соединений.
Успехи химии, Т. 85, № 6, стр. 637–665. (год публикации - 2016)
10.1070/RCR4550
2.
Сольнье С., Голованов А.А., Васильев А.В.
A controlled tandem transformation of conjugated enynones with arenes under superelectrophilic activation leading to aryl substituted dienones and indenes.
RSC Advances, V. 6, P. 103546-103555. (год публикации - 2016)
10.1039/c6ra21965a
3.
Рябухин Д.С., Васильев А.В.
HUSY zeolite promoted hydrophenylation of alkynes conjugated with electron-withdrawing substituents
Mendeleev Communications, V. 26, N. 6, P. 500-501. (год публикации - 2016)
10.1016/j.mencom.2016.11.013
4.
Евстигнеев Э.И., Юзихин О.С., Гуринов А.А., Иванов А.Ю., Артамонова Т.О., Ходорковский М.А., Бессонова Е.А., Васильев А.В.
Study of structure of industrial acid hydrolysis lignin, oxidized in the H2O2-H2SO4 system
Journal of Wood Chemistry and Technology, V. 36, N. 4, P. 259-269 (год публикации - 2016)
10.1080/02773813.2015.1137945
5.
Евстигнеев Э.И.
Определение полисахаридов в растительном сырье и препаратах лигнина.
Химия растительного сырья, № 2, с. 5–11 (год публикации - 2016)
10.14258/jcprm.2016021179
6.
Рябухин Д.С., Закусило Д.Н., Компанец М.О., Тараканов А.А., Боярская И.А., Артамонова Т.О., Ходорковский М.А., Опейда И.О., Васильев А.В.
Superelectrophilic activation of 5-hydroxymethylfurfural and 2,5-diformylfuran: organic synthesis based on biomass-derived products.
Beilstein Journal of Organic Chemistry, V. 12, P. 2125-2135. (год публикации - 2016)
10.3762/bjoc.12.202
7.
Крутов С. М., Ипатова Е. В., Косяков Д. С., Шкаева Н. В., Короткова Е. М., Пранович А. В., Вильфор С.
Лигнопенополиуретаны на основе гидролизного лигнина.
Журнал прикладной химии, т. 89, вып. 1, cтр. 128-133 (год публикации - 2016)
10.1134/S1070427216010249
8. Возняковский А.П., Савкин Д.И., Калинин А.В., Шугалей И.В., Крутов С.М., Мазур А.С. Самораспространяющийся высокотемпературный синтез как перспективный метод утилизации технических лигнинов Экологическая химия, т. 25, вып.3, с. 132-137 (год публикации - 2016)
9.
Гурская Л.Ю., Белянская Д.С., Рябухин Д.С., Нилов Д.И., Боярская И.А., Васильев А.В.
Reactions of N,3-diarylpropiolamides with arenes under superelectrophilic activation: synthesis of 4,4-diaryl-3,4-dihydroquinolin-2-(1H)-ones and their derivatives.
Beilstein Journal of Organic Chemistry, V. 12, P. 950-956. (год публикации - 2016)
10.3762/bjoc.12.93
10.
Крутов С.М., Возняковский А.П., Гордин А.А., Савкие Д.И., Шугалей И.В.
Environmental problems of wood biomass processing. Waste processing lignin.
Russian Journal of General Chemistry, V.85, N. 13, P. 2898-2907 (год публикации - 2015)
10.1134/S1070363215130058