КАРТОЧКА ПРОЕКТА,
ПОДДЕРЖАННОГО РОССИЙСКИМ НАУЧНЫМ ФОНДОМ

Информация подготовлена на основании данных из Информационно-аналитической системы РНФ, содержательная часть представлена в авторской редакции. Все права принадлежат авторам, использование или перепечатка материалов допустима только с предварительного согласия авторов.

 

ОБЩИЕ СВЕДЕНИЯ


Номер 19-73-20074

НазваниеНовое поколение высокоэнергетических соединений на основе 1,2,5-оксадиазолов

РуководительГазиева Галина Анатольевна, Доктор химических наук

Прежний руководитель Махова Нина Николаевна, дата замены: 21.07.2021

Организация финансирования, регионФедеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского Российской академии наук, г Москва

Годы выполнения при поддержке РНФ 2019 - 2022 

КонкурсКонкурс 2019 года по мероприятию «Проведение исследований на базе существующей научной инфраструктуры мирового уровня» Президентской программы исследовательских проектов, реализуемых ведущими учеными, в том числе молодыми учеными

Объект инфраструктуры Центр коллективного пользования Института органической химии РАН

Область знания, основной код классификатора 03 - Химия и науки о материалах, 03-602 - Химия новых органических и гибридных функциональных материалов

Ключевые словаВысокоэнергетические соединения, 1,2,5-оксадиазолы, гетарилфуроксаны, эксплозофорные группы, конденсация, N-аминирование, N-окисление, каскадные, тандемные процессы, физико-химические, детонационные характеристики

Код ГРНТИ31.21.27


 

ИНФОРМАЦИЯ ИЗ ЗАЯВКИ


Аннотация
Создание новых высокоэнергетических материалов с благоприятным комплексом свойств является одной из постоянных стратегических задач для обеспечения национальной безопасности страны. Поэтому разработка новых, безопасных и безвредных для окружающей среды методов синтеза, модификации и выделения нового поколения высокоэнергетических соединений – потенциальных компонентов различных типов вооружений определяет высокую актуальность решения этой задачи. В настоящем проекте эту задачу предлагается решать посредством разработки новых, малостадийных, безопасных, экологически привлекательных подходов к получению новых высокоэнергетических структур на основе 1,2,5-оксадиазолов – высокоэнтальпийных азотсодержащих гетероциклов, которые содержат в составе базовой молекулы активные атомы кислорода, или гибридных гетероциклических структур, содержащих наряду с 1,2,5-оксадиазольным циклом другие азотсодержащие гетероциклы. Предварительные исследования, проведенные в лаборатории азотсодержащих соединений ИОХ РАН, позволили разработать методы формирования 1,2,5-оксадиазольного цикла, включая каскадные one-pot подходы к получению их нитропроизводных. Методы введения к фуроксановому циклу различных полиазотных- и азот-кислородных гетероциклов в настоящее время находятся в стадии разработки и могут быть существенно расширены. Кроме того, методы функционализации как самих 1,2,5-оксадиазольных циклов, так и их гетарилзамещенных производных разработаны недостаточно. В первую очередь это касается введения различных функциональных и эксплозофорных группировок, которые ранее не вводились в эти структуры (N-гидроксильные группы и соли на их основе, CH=CH2, 3,3-динитроазетидин-1-ил, C(NO2)3, N=N-CH(R)NO2 и др.). Между тем именно среди этих производных можно ожидать получения соединений с благоприятным сочетанием энергетических и физико-химических характеристик. В связи с этим, для решения задач, предложенных в проекте, будут использованы новые, ранее не применявшиеся в химии 1,2,5-оксадиазолов методы и подходы: i) окислительное введение гидрокси-групп к NH-фрагментам гетарилфуроксанов с последующим получением энергоемких солей или аминирование этих групп с дальнейшим окислением введенной аминогруппы до азогруппы; ii) трансформация функциональных групп (оксимной, амидоксимной, хлороксиминогруппы) в ди- и тринитрометильные или динитрофторметильные и динитродифтораминометильные; iii) дегидратация спиртов фуроксанового ряда в винилзамещенные производные; iv) введение энергоемких или гетероциклических фрагментов к 1,2,5-оксадиазольному циклу посредством нуклеофильного замещения нитрогрупп в нитрофуроксанах; v) получение фуразанилдиазониевых солей в условиях, исключающих использование агрессивных кислотных сред. Все проведенные синтетические исследования будут сопровождаться комплексным исследованием физико-химических свойств синтезированных энергоемких производных 1,2,5-оксадиазолов: методы оптической спектроскопии и спектроскопии ядерного магнитного резонанса, термические методы (термогравиметрия и дифференциально-сканирующая калориметрия), определение чувствительности полученных соединений к механическим воздействиям, дифракционные методы исследования монокристаллов и порошков, а также квантово-химические методы оценки энтальпии образования предлагаемых к синтезу соединений. Таким образом, предлагаемый проект имеет высокую степень научной новизны. Для выхода к запланированным энергоемким производным 1,2,5-оксадиазолов, включая гетарилфуроксаны, будут использованы новые, ранее не применявшиеся в химии 1,2,5-оксадиазолов методы и подходы, а успешное достижение поставленных задач будет обеспечено объединенной реализацией нескольких химически дифференцированных подходов, основанных на современных синтетических методологиях. Полное исследование физико-химических и энергетических характеристик синтезируемых соединений позволит оценить зависимость структура-свойство, выявить наиболее перспективные направления исследований и выбрать среди синтезированных соединений наиболее эффективные структуры для более углубленного исследования в качестве компонентов энергоемких составов различного назначения.

Ожидаемые результаты
Для решения поставленных в проекте задач будет использован комплексный подход, основанный на комбинированном использовании разработанных ранее в научной группе и новых синтетических методологий в сочетании с физико-химическими методами установления строения и исследования свойств синтезированных высокоэнергетических производных 1,2,5-оксадиазолов. В результате выполнения проекта ожидается получение следующих результатов. 1) Будут разработаны эффективные способы синтеза новых типов безводородных гибридных структур - высокоэнергетических производных 5,5’-азобис[3-(фуроксан-3-ил)-1,2,4-оксадиазола], и изомерных азидо- и нитрозамещенных бифуроксанильных систем, основанные на трансформации известных производных фуроксаниламидоксима. В частности будет разработан новый, более технологически пригодный метод синтеза 4,4’-динитро-3,3’-бифуроксана (DNBFO), мощного, высокоплотного, безводородного взрывчатого вещества с нулевым кислородным балансом. 2) Будут разработаны методы введения новых эксплозофорных группировок к атомам азота 1,2,4-триазольного и тетразольного циклов синтезированных ранее гетарилфуроксанов, в которых 1,2,4-триазольный и тетразольный фрагменты связаны С-С связью с фуроксановым циклом. Для конструирования N-гидрокси-производных будет использован метод окисления незамещенного NH-фрагмента в исходных гетарилфуроксанах с последующим получением солей с высокоазотными катионами образовавшегося гидроксипроизводного. N-аминирование NH-фрагмента 1,2,4-триазольного цикла в 1,2,4-триазолилфуроксанах приведет к N-аминопроизводным, которые в результате окисления будут сдвоены через образование азо-мостика. Для введения тринитрометильной группы к атому азота тетразольного цикла будет осуществлен тандемный подход «региоселективное алкилирование-заместительное нитрование» синтезированных ранее аммониевых солей тетразолилфуроксанов. 3) Будут разработаны методы введения к фуроксановому циклу новых типов эксплозофорных группировок (динитрофторметильного, динитродифтораминометильного или 3,3-динитроазетидин-1-ильного фрагментов), основанные на трансформациях доступных хлороксимино- и нитрофуроксанов. Для конструирования нитроксиэтильных производных фуроксана будет использовано нитрование соответствующих гидроксиалкилпроизводных, а получение винилфуроксанов - потенциальных мономеров для высокоэнергетических полимеров нового типа, будет осуществлено на основе дегидратации (1-гидроксиэтил)фуроксанов. 4) Будут разработаны принципиально новые условия диазотирования аминофуразанов для выхода к фуразанилдиазониевым солям или их предшественникам (например, нитрозаминопроизводным) с их последующим азосочетанием с анионами нитроалканов (например, бромнитрометана или динитро- и тринитрометана). Некоторые из предлагаемых в проекте трансформаций описаны на примерах других азотсодержащих гетероциклов, например, пиразола, однако значительная часть запланированных реакций не имеют аналогий в литературе. Так, например, азосочетание фуразанилдиазониевых солей с нитроалканами, которое раньше не удавалось осуществить, приведет к уникальным энергоемким структурам, винилфуроксаны могут быть прекрасными мономерами для получения новых типов активных полимеров для СТРТ, а нитроксиалкилфуроксаны представляют интерес как активные пластификаторы для этих полимеров. При введении тринитрометильных групп к фуроксановому циклу могут быть получены новые окислители, а замена нитрогруппы на 3,3-динитроазетидин-1-ильный заместитель может привести к термически стабильным структурам с невысокой чувствительностью к механическим воздействиям. Ключевой частью выполнения проекта будет использование современного парка оборудования ОИ на базе Института органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН. План работы на ОИ включает в себя применение современных физико-химических методов для анализа смесевых компонентов, реакционных масс и установления строения полученных продуктов на протяжении всего срока выполнения проекта. В числе таких методов будут применяться: спектроскопия ЯМР на ядрах 1H, 13C, 14N, 15N, в том числе c использованием двумерных гомо- и гетероядерных корреляционных методик {1H-1Н} COSY, {1H 1Н}gNOESY, {1H-13C} HSQC, {1H-13C} HMBC и {1H-15N} HMBC, а также ИК-спектроскопия и масс-спектрометрия высокого разрешения. Для исследования микроструктуры, морфологии и локального состава ряда планируемых к получению высокоэнергетических материалов будет применен метод сканирующей электронной микроскопии. Таким образом, анализ литературных данных, имеющийся у авторов научный задел и использование современного парка оборудования ОИ на базе Института органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН позволяет надеяться на успешное выполнение проекта, а ожидаемые в результате выполнения проекта результаты будут соответствовать мировому уровню и могут привести к созданию новых, простых и экологически привлекательных методов получения нового поколения высокоэнергетических систем на основе 1,2,5-оксадиазолов.


 

ОТЧЁТНЫЕ МАТЕРИАЛЫ


Аннотация результатов, полученных в 2019 году
Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН (ИОХ РАН) на протяжении нескольких десятилетий является одним из ведущих разработчиков высокоэнергетических материалов в России. В частности, участники проекта в течение многих лет проводят исследования в области синтеза энергоемких производных 1,2,5-оксадиазол-2-оксидов (фуроксанов). Кроме того, производные этого гетероцикла, представляют огромный интерес как доноры оксида азота – универсального регулятора клеточного метаболизма, что позволяет использовать исследования в области химии фуроксана для разработки так называемых «двойных технологий». Фуроксан обладает важными преимуществами перед другими азотсодержащими гетероциклами – наряду с высокой энтальпией образования (ΔHfo = 172,6 ккал/моль) и высокой плотностью он содержит два активных атома кислорода в молекуле. В процессе ранее проведенных исследований большое внимание уделялось синтезу гибридных систем, в которых фуроксановый цикл связан с другими азот- или азот-кислородными гетероциклами С-С или C-N связями. Объединение фуроксанового и других азот- и азот-кислородных гетероциклов (включая фуроксановый цикл) в одной молекуле открывает широкие возможности для введения в состав целевых структур различных эксплозофорных групп и, благодаря этому, может привести к получению на одной синтетической платформе энергоемких соединений различного назначения. Настоящий проект направлен на дальнейшее развитие этих исследований и посвящен получению нового поколения высокоэнергетических производных фуроксана, включающих как гибридные структуры, содержащие фуроксановый и другие азот- и азот-кислородные гетероциклы, так и бифуроксанильные системы с эксплозофорными заместителями. В результате исследований по проекту в 2019 г. разработаны методы синтеза серии безводородных структур – производных фуроксана с высоким содержанием азота: 1). Разработан эффективный метод синтеза новой безводородной энергоемкой гибридной структуры - 5,5’-азобис[3-(4-азидофуроксан-3-ил)-1,2,4-оксадиазола] на основе окислительного азосочетания 4-азидо-3-(5-амино-1,2,4-оксадиазолил)фуроксана, который в свою очередь был получен посредством простых трансформаций легко доступного (фуроксанил)амидоксима. 2). Разработан эффективный способ получения одного из самых мощных, высокоплотных безводородных взрывчатых веществ с нулевым кислородным балансом - 4,4’-динитро-3,3’-бифуроксана. Способ основан на окислении аминогрупп в 4,4’-диамино-3,3’-бифуроксане действием высокопроцентной перекиси водорода в кислой среде. 3). Разработан способ получения двух изомерных высокоэнергетических бифуроксанильных структур, содержащих азидо- и нитрогруппы, связанных непосредственно с атомами углерода фуроксанового цикла. Разработанные методы синтеза всех синтезированных структур основаны на простых, во многих случаях однореакторных трансформациях доступных амидоксимов фуроксанового ряда, включая реакции циклизации, ацилирования и окисления. Оценка физико-химических свойств и расчет детонационных параметров синтезированных структур показали, что наиболее эффективной структурой является 4,4ʹ-динитро-3,3ʹ-бифуроксан - высокоэнтальпийное соединение с нулевым кислородным балансом, которое по своим детонационным характеристикам близко к самому эффективному из известных энергоемких соединений – гексанитрогексаазаизовюрцитану (CL-20). Другие синтезированные бифуроксанильные производные уступают ему по энергетическим характеристикам и плотности. Гибридное азосоединение обладает рекордной величиной энтальпии образования – 1720 кДж/моль, однако уступает динитробифуроксану по кислородному балансу. Полученные результаты полностью подтвердили, что фуроксан является перспективной структурной единицей для построения высокоэнергетических систем, но, с другой стороны, показали, что необходимо сбалансировать содержание в энергоемкой молекуле кислорода и азота, что позволило внести в план следующего года синтез азопроизводных, включающих бифуроксанильные фрагменты.

 

Публикации

1. Махова Н.Н., Ферштат Л.Л., Ларин А.А.,Жилин Е.С., Быстров Д.М., Епишина М.А. НОВЫЕ ПОДХОДЫ К СИНТЕЗУ И ТРАНСФОРМАЦИЯМ АМИНО- И НИТРОФУРОКСАНОВ Сборник трудов Всероссийской конференции "Химия нитросоединений и родственных азот-кислородных систем", М.: Макс-Пресс, стр. 27-33 (год публикации - 2019).

2. Ферштат Л.Л., Махова Н.Н. 1,2,5-Oxadiazole-Based High-Energy-Density Materials: Synthesis and Performance ChemPlusChem, - (год публикации - 2020).


Аннотация результатов, полученных в 2020 году
Высокоэнергетические материалы (ВЭМ) являются одними из важнейших функциональных материалов и занимают доминирующее положение в области разработки новых вооружений. Исследования по разработке ВЭМ развивались во всем мире еще с конца XIX века (синтез тротила, тринитроглицерина). В начале XX века были синтезированы циклические нитрамины - 1,3,5-тринитро-1,3,5-триазациклогексан (гексоген) и 1,3,5,7-тетранитро-1,3,5,7-тетраазациклооктан (октоген). К концу XX века были получены ВЭМ следующего поколения: 2,4,6,8,10,12-гексанитро-2,4,6,8,10,12-гексаазаизовюрцитан (CL-20) и октанитрокубан. В настоящее время вектор исследований во всем мире сдвинулся в сторону энергоемких производных полиазот- и азот-кислородсодержащих гетероциклических соединений. Использование гетероциклических соединений в качестве синтетической платформы для построения высокоэнергетических структур имеет существенные преимущества перед углеводородными каркасами. Такие соединения обладают высокой энтальпией образования, более высокой плотностью и высоким содержанием азота, что позволяет уменьшить используемое в энергоемких составах количество окислителя. Поэтому создание новых ВЭМ с благоприятным комплексом свойств остается одной из постоянных стратегических задач для обеспечения национальной безопасности страны. Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН (ИОХ РАН) на протяжении нескольких десятилетий является одним из ведущих разработчиков высокоэнергетических соединений военного и промышленного назначения в России. Основным направлением исследований участников проекта является разработка методов синтеза энергоемких производных 1,2,5-оксадиазол-2-оксида (фуроксана). Фуроксан обладает важными преимуществами перед другими азотсодержащими гетероциклами – наряду с высокой энтальпией образования (ΔH0f = 172,6 ккал/моль) он содержит два активных атома кислорода в молекуле. Кроме того, производные фуроксана представляют огромный интерес как доноры оксида азота – универсального регулятора клеточного метаболизма, что позволяет использовать исследования по химии фуроксанов для разработки так называемых «двойных технологий». На основе фуроксана авторами проекта синтезировано большое количество энергоемких производных, включая структуры со скоростью детонации до 10 км/с. В результате исследований первого года (2019) настоящего проекта был разработан эффективный способ получения одного из самых мощных, высокоплотных, безводородных взрывчатых веществ с нулевым кислородным балансом - 4,4’-динитро-3,3’-бифуроксана, а также были синтезированы две другие изомерные высокоэнергетические бифуроксанильные структуры, содержащие азидо- и нитрогруппы, связанные непосредственно с атомами углерода фуроксанового цикла: 4-азидо-3ʹ-нитро-3,4ʹ-бифуроксан и 4-азидо-4ʹ-нитро-3,3ʹ-бифуроксан. Результаты этих исследований опубликованы в 2020 году в высокорейтинговом журнале ACS Applied Energy Materials (Q1) и доложены на представительных зарубежных и российских конференциях. В результате исследований по проекту в 2020 году разработаны эффективные методы синтеза новых типов энергоемких структур с высоким содержанием азота: 1. Разработан простой, эффективный и общий метод синтеза серии новых безводородных, высокоэнергетических тетрагетероциклических соединений с высоким содержанием азота, представляющих собой азо-связанные бициклические структуры - азобис(фуроксанилазолы), содержащие обогащенный энергоемкими группами (NO2, N3, CN) фуроксановый цикл, связанный С-С связями с 1,2,4-, 1,3,4-оксадиазольными или 1,2,4-триазольным циклами. 2. Разработан эффективный способ получения недоступных ранее (1,2,4-триазолил)фуроксанов с незамещенным триазольным циклом - предшественниов N-гидрокси-1,2,4-триазолил)фуроксанов. 3. Разработаны способы получения (N-гидрокси-1,2,4-триазолил)фуроксанов и синтезированы первые представители их энергоемких солей (аммониевой и гидроксиламмониевой). Синтез других энергоемких солей (N-гидрокси-1,2,4-триазолил)фуроксанов с высокоазотными катионами и изучение их физико-химических и детонационных характеристик будет продолжено в 2021 году. 4. Проведена комплексная оценка физико-химических и специальных свойств (плотность, термическая стабильность, чувствительность к механическим воздействиям, энтальпия образования, детонационные параметры) синтезированных азобис(фуроксанилазолов). Установлено, что эти соединения обладают высоким энергосодержанием - между октогеном (HMX) и тетранитратом пентаэритрита (PETN) (скорость детонации от 8.3 до 9.1 км/сек), а по чувствительности к механическим воздействиям – между гексогеном (RDX) и PETN. Кроме того, все синтезированные высокоэнергетические структуры обладают высоким содержанием азота (от 40 до 60%), что в совокупности с приведенными выше данными позволяет говорить о потенциальной перспективности их практического использования в качестве компонентов различных энергоемких составов. Полученные результаты еще раз подтвердили, что фуроксан является перспективной структурной единицей для построения новых высокоэнергетических систем, и поэтому в план 2021 года, с одной стороны включен синтез новых энергоемких солей с высокоазотными катионами, синтезированных в 2020 году (N-гидрокси-1,2,4-триазолил)фуроксанов, что является развитием исследований 2020 года. А, с другой стороны, запланирован синтез новых типов энергоемких производных фуроксана - нитратов спиртов фуроксанового ряда (потенциальных окислителей) и поиск подходов к получению мономеров фуроксанового ряда – винилфуроксанов.

 

Публикации

1. Ларин А.А., Шаферов А.В., Епишина М.А., Мельников И.Н., Муравьев Н.В., Ананьев И.В., Ферштат Л.Л., Махова Н.Н. Pushing the Energy-Sensitivity Balance with High-Performance Bifuroxans ACS Applied Energy Materials, том 3, выпуск 8, стр. 7764-7771 (год публикации - 2020).

2. Ларин А.А., Шаферов А.В., Муравьев Н.В., Ферштат Л.Л., Махова Н.Н. Regiodivergent assembly of high-energy isomeric nitrobifuroxans Proceedings of the 23rd Seminar on New Trends in Research of Energetic Materials, том 2, стр. 542-546 (год публикации - 2020).

3. Шаферов А.В. Синтез новых высокоэнергетических структур на основе бифуроксанов Материалы XXVII Международной научной конференции студентов, аспирантов и молодых учёных «Ломоносов-2020», секция «Химия», - (год публикации - 2020).


Аннотация результатов, полученных в 2021 году
Высокоэнергетические материалы относятся к числу одних из наиболее востребованных функциональных материалов. Перспективные энергоемкие материалы должны обладать комплексом прикладных свойств, включающих высокую плотность, высокую энтальпию образования, положительный кислородный баланс, высокие скорость и давление детонации. Однако чрезвычайно высокие значения перечисленных параметров неизбежно приводят к экстремальной чувствительности высокоэнергетических соединений к механическим воздействиям, что, в свою очередь, влечет за собой ограничение их применимости. Поэтому поиск оптимального баланса между физико-химическими характеристиками взрывчатых веществ и допустимой чувствительностью к механическим воздействиям остается актуальным. Основным направлением исследований участников проекта является разработка методов синтеза энергоемких производных 1,2,5-оксадиазолов и их N-оксидов (фуразанов и фуроксанов, соответственно). 1,2,5-Оксадиазол обладает важными преимуществами перед другими азотсодержащими гетероциклами – наряду с высокой энтальпией образования он обладает высоким суммарным содержанием азота и кислорода. На основе фуроксана авторами проекта синтезировано большое количество энергоемких производных, включая структуры со скоростью детонации до 10 км/с. В результате исследований по проекту в 2021 году разработаны эффективные методы синтеза новых типов энергоемких структур с высоким содержанием азота: 1. Разработан метод синтеза энергоемких солей (1,2,4-триазолил)фуроксанов с высокоазотными катионами. Данный метод включает в себя первоначальное взаимодействие (1,2,4-триазолил)фуроксанов с нитратом серебра с последующим метатезисом катиона серебра в полученных солях на катионы высокоазотных оснований. По совокупности свойств, полученные энергоемкие соединения обладают умеренными детонационными параметрами и обладают низкой чувствительностью к механическим воздействиям, что свидетельствует о потенциале их возможного практического применения в качестве малочувствительных бризантных взрывчатых веществ. 2. Разработан метод синтеза нитроксиалкилфуроксанов посредством нитрования доступных первичных и вторичных спиртов фуроксанового ряда. Обнаружено, что синтезированные нитроксиалкилфуроксаны, дополнительно содержащие нитрогруппу при фуроксановом цикле, обладают низкими температурами плавления, но высокой термической стабильностью, высоким содержанием азота и активного кислорода, но при этом сохраняют умеренную чувствительность к механическим воздействиям, что позволяет рекомендовать их в качестве перспективных пластификаторов ракетных топлив и других энергоемких составов. 3. Предложен метод синтеза энергоемкой калиевой соли 3-метил-4-динитрометилфуроксаната на основе тандемной однореакторной последовательности нитрования-восстановления легко доступного (фуроксанил)хлороксима. Показано, что полученное высокоэнергетическое вещество обладает высокой термической стабильностью (до 207 оС), его чувствительность к удару находится на уровне нитраминов, а по чувствительности к трению оно приближается к типичному нитроэфиру – тетранитрату пентаэритрита (PETN). 4. Синтезированы первые представители гибридных энергоемких структур, содержащих фуроксановый и 3,3-динитроазетидинильный фрагменты, связанных через карбонильный мостик. Обнаружено, что полученные соединения обладают умеренной термической стабильностью, высокими плотностями, а их чувствительность к механическим воздействиям сопоставима с таковой для гексогена (RDX), что позволяет рассматривать их в качестве новых бризантных взрывчатых веществ. 5. Опубликованы 2 статьи в международных рецензируемых научных журналах, индексируемых в базах данных Scopus и Web of Science, одна из статей входит в перечень Q1 SJR. Также опубликованы 2 тезисов докладов на российской и международной научных конференциях.

 

Публикации

1. Жилин Е.С., Мееров Д.Б., Ферштат Л.Л. Potassium (3-Methyl-2-oxido-1,2,5-oxadiazol-4-yl)dinitromethanide Molbank, 2021, M1301 (год публикации - 2021).

2. Ларин А.А., Муравьев Н.В., Ферштат Л.Л., Махова Н.Н. Дизайн новых высокоэнергетических солей на основе 1,2,4-триазолилфуроксанов Сборник тезисов Всероссийского конгресса по химии гетероциклических соединений КОСТ-2021, стр. 116 (год публикации - 2021).

3. Ларин А.А., Шаферов А.В., Куликов А.С., Пивкина А.Н., Моногаров К.А., Дмитриенко А.О., Ананьев И.В., Хакимов Д.В., Ферштат Л.Л., Махова Н.Н. Design and Synthesis of Nitrogen-Rich Azo-Bridged Furoxanylazoles as High-Performance Energetic Materials Chemistry - A European Journal, 27 (59), 14628-14637 (год публикации - 2021).

4. Ларин А.А., Шаферов А.В., Муравьев Н.В., Ферштат Л.Л., Махова Н.Н. Synthesis of furoxan-based high-energy azoles with explosophoric functionalities Book of Abstracts of The 6th International Symposium «The Chemistry of Diazo Compounds and Related Systems», стр. 66 (год публикации - 2021).