Аннотация результатов, полученных в 2018 году
Были разработаны методы селективного введения защитных групп в производные резорцина, в том числе в 5,7-дигидроксикумарины, при помощи азинилацильных и азинилсульфонильных агентов с получением селективно защищенного резорцина или 7-ОН-защищенных 5,7-дигидроксикумаринов. Было установлено, что реакция протекает селективно в случае использования никотиноильной защитной группы, при этом наиболее эффективной уходящей группой является бензотриазолил. Были оптимизированы условия данных реакций, а также были выбраны наиболее подходящие защитные агенты, продемонстрировавшие высокую активность при образовании сложноэфирной связи, легкую доступность и удобство выделения целевых продуктов. Была продемонстирована широта применимости данной реакции. Кроме того, была проведена функционализация свободной гидроксильной группы селективно защищенных соединений при помощи реакций ацилирования (реакция с хлорангидридами и ангидридами карбоновых кислот), сульфонилирования (реакция c тозилхлоридом). Для полученных при тозилировании производных было исследовано удаление никотиноильной защиты в кислых условиях. Данная последовательность реакций позволяет управлять введением защитных групп в производные резорцина и, таким образом, получать 5-ОН защищенные кумарины.

Аннотация результатов, полученных в 2019 году
Была предложена эффективная стратегия синтеза природных соединений, основанная на селективном никотиноилировании 5,7-дигидроксикумаринов. Один из вариантов основан на получении 5-никотиноилокси-4-фенилкумарина, а из него - 7-тозилокси-4-фенилкумарина. Аннелирование диметилпиранового цикла в данном соединении с последующим удалением тозильной группы позволило синтезировать диметилпиранокумарин – важное промежуточное соединение для синтеза природных инофиллумов. Второй вариант включает обмен 7-никотиноилокси группы в кумаринах на трифлилокси группу и замещение последней на алкил, что открывает легкий путь к синтетическим аналогам каннабинола.