Аннотация результатов, полученных в 2018 году
4,5-диазафлуореновая система – привлекает много внимания в органической химии и в координационной химии. В органическом синтезе – это удобная заготовка для построения полиароматических систем с различными возможностями для распределения электронной плотности. В координационной химии – это уже амбидентный лиганд, способный координироваться как по бипиридиловым азотам, так и по циклопентадиенильной системе. 4,5-диазафлуоренон, конденсированный с двумя пинановыми фрагментами – потенциально удобный стартовый хиральный объект для получения полиароматических систем с аксиальной и спиральной типами хиральности. В работе получена серия хиральных ароматических дииминов из замещенного 4,5-диазафлуоренона. В ряде случаев расшифрованы структуры методом РСА. Для нескольких веществ записаны спектры флуоресценции. Показано, реакция хирального 4,5-диазафлуорена с рядом фенолов и 1-нафтолом приводит к спиро-продуктам.

Аннотация результатов, полученных в 2019 году
Получены продукты конденсации хирального диазафлуорена с ксантоном и тиоксантоном, представляющие собой затруднённые алкены. Опробована методика синтеза с четырёххлористым титаном в пиридине и методика через диазопроизводное и тиокетон (Бартон-Келлог). Попытки в этих же условиях получить производное с акридоном не привели к желаемому результату. Однако таутомерную форму целевого продукта удалось получить по реакции 9-хлороакридина с анионом диазафлуорена. Для новым соединений получены кристаллы и выполнен РСА. В твёрдой фазе для ксантенового и тиоксантенового производных реализуется складчатая форма, для акридинового производного – форма, в которой ароматические фраменты лежат почти перпендикулярно. Ксантеновое и акридиновое производные проявляют механохромизм, протонохромизм, сольватохромизм и термохромизм на силикагеле. Проведены расчёты DFT заселенности различных форм в свободном и протонированном виде для полученных соединений, а также УФ-спектров. Для ксантенового производного в растворе преобладают скошенные формы (twist). Далее замена кислорода на серу в случае производного приводит к полному преобладанию складчатой формы (folded). В обоих случая распределение форм мало зависит от pH. Для акридинового производного - наоборот - в свободном виде преобладает «перпендикулярная» форма, в протонированом – скошенные. Результаты расчётов находятся в хорошем согласовании с экспериментальными данными (УФ-спектрами и внешним видом) полученных веществ. Таким образом, ксантеновое и акридиновое производные являются перспективными pH-индикаторами и молекулярными переключателями.