Результаты исследования, поддержанного грантом Российского научного фонда (РНФ), опубликованы в Journal of Catalysis (прим. - Пресс-служба РНФ).
«При синтезе циклопропанов могут получаться «зеркальные» пары молекул, но лишь одна из них может далее использоваться для синтеза лекарств. С помощью предложенного катализатора нам удалось получить широкий набор циклопропанов с высокой избирательностью. Среди них были синтетические предшественники антидепрессантов и препарата, применяемого для профилактики инсульта», - пояснил младший научный сотрудник Института физической химии и электрохимии РАН (Москва) Андрей Кройтор, чьи слова приводит пресс-служба РНФ.
Как объясняют Кройтор и ученые, одной из отличительных особенностей организма людей и других многоклеточных живых существ является то, что на их жизненные процессы и клетки могут очень по-разному воздействовать молекулы одних и тех же биологически активных соединений, закрученные в левую или правую стороны. Ярким примером этого является снотворное талидомид, «зеркальная» форма которого вызывает дефекты в развитии зародыша.
Иллюстрация принципа хиральности и примеры хиральных молекул, содержащих циклопропановую группу. Источник: Александр Мартынов
Подобные соображения побуждают химиков разрабатывать катализаторы и системы синтеза лекарств и биоактивных веществ, которые бы позволяли получать молекулы, закрученные только в одну сторону. Российские ученые обнаружили, что данную задачу можно решить, используя фталоцианин - синтетический аналог природного хлорофилла, гема крови и других природных пигментов.
Добавление в структуру этого красителя атомов рутения, а также специального набора из молекул, препятствующих формированию части «закрученных» продуктов реакции, позволяет использовать фталоцианин для ускорения синтеза большого набора циклопропанов, которые применяются в фармацевтической и химической промышленности. Новый катализатор производит всего одну «неправильную» форму этих молекул на 499 корректно «закрученных» вариаций этих веществ, что позволяет производить более дешевое и безопасное сырье для лекарств.
.png "Схема работы нового катализатора. Источник: Александр Мартынов")
Схема работы нового катализатора. Источник: Александр Мартынов
В дополнение к этому, ученые обнаружили при помощи квантово-химических расчетов, что высокая избирательность катализатора связана с формированием сети слабых межмолекулярных взаимодействий между ним и обрабатываемыми реагентами. Понимание этого позволит создать другие природоподобные катализаторы, которые будут ускорять синтез одной из зеркальных форм других молекул, применяющихся при производстве лекарств, подытожили ученые.
