КАРТОЧКА ПРОЕКТА,
ПОДДЕРЖАННОГО РОССИЙСКИМ НАУЧНЫМ ФОНДОМ

Информация подготовлена на основании данных из Информационно-аналитической системы РНФ, содержательная часть представлена в авторской редакции. Все права принадлежат авторам, использование или перепечатка материалов допустима только с предварительного согласия авторов.

 

ОБЩИЕ СВЕДЕНИЯ


Номер 14-50-00126

НазваниеОрганические и гибридные молекулярные системы для критических технологий в интересах национальной безопасности и устойчивого развития

РуководительЕгоров Михаил Петрович, Доктор химических наук

Организация финансирования, регионФедеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского Российской академии наук, г Москва

Года выполнения при поддержке РНФ2014 - 2018

КонкурсКонкурс 2014 г. на получение грантов по приоритетному направлению деятельности РНФ «Реализация комплексных научных программ организаций»


 

ИНФОРМАЦИЯ ИЗ ЗАЯВКИ


Аннотация
Мировым трендом развития химии сегодня становится дизайн и исследование молекулярных систем различной сложности, обладающих полезными практическими свойствами. Эти системы уже находят применение в ключевых областях экономики, таких как фармацевтика, нефтехимическая промышленность, медицина, энергетика, оборонная промышленность и многие другие области, составляющие основу национальной безопасности страны. Подавляющее большинство окружающих нас веществ относятся к органическим соединениям. Именно они составляют основу всего живого на Земле. Однако до настоящего времени систематические комплексные междисциплинарные исследования в области, прежде всего органических и гибридных молекулярных систем в России практически не проводились. Поэтому целью данной программы является направленный дизайн новых органических и гибридных молекулярных систем для критических технологий в интересах национальной безопасности и устойчивого развития. Основу предлагаемой комплексной программы составляют четыре комплементарных направления: (1) стерео- и энантиоселективный синтез новых азот-кислородных систем – доноров оксида азота и полупродуктов для получения нейромедиаторов и ингибиторов ферментов, (2) биоорганические молекулярные системы для решения приоритетных задач медицины, а также биологического и экологического мониторинга, (3) новые органо-неорганические гибридные молекулярные системы и высокоорганизованные материалы для применения в катализе, охране окружающей среды, энергетике, и (4) исследование сложных молекулярных систем и механизмов химических реакций с помощью комплекса современных физико-химических методов. Исследуемые системы покрывают обширный диапазон молекулярной сложности – от сравнительно «несложных» азот-кислородных систем до сложных биоорганических и органо-неорганических гибридных систем. Ключевым моментом, во многом определяющим успех проекта является наличие в нем направления, связанного с использованием самых современных физико-химических методов исследования строения (в том числе, пространственного) органических, элементоорганических, неорганических соединений и систем практически любой сложности. Направление «Стерео- и энантиоселективный синтез новых азот-кислородных систем – доноров оксида азота и полупродуктов для получения нейромедиаторов и ингибиторов ферментов» посвящено решению фундаментальной (и, одновременно, прикладной) научной проблемы направленного дизайна молекулярных азот-кислородных систем (1-алкокситриазен-1-оксидов-2, 1,3-тетразендиоксидов, 1,2,5-оксадиазол-2-оксидов, нитросоединений, в том числе функционально замещенных) являющихся донорами оксида азота – важного физиологического регулятора сердечно-сосудистой, иммунной и нервной систем, и ценными полупродуктами для получения широкого круга нейромедиаторов и ингибиторов ферментов. Актуальность научной проблемы обусловлена тем, что на основе таких систем могут быть созданы эффективные медицинские препараты для лечения социально значимых заболеваний указанных и некоторых других систем организма (в частности, дыхательной), превосходящие по активности и широте терапевтического эффекта известные лекарства (нитраты) и не проявляющие в отличие от них вредных побочных эффектов. Решение этой задачи потребует разработки принципиально новых методологических и синтетических подходов к направленному конструированию целевых азот-кислородных систем. В их числе: селективная генерация ионов оксодиазония для получения 1,2,3,4-тетразин-1,3-диоксидов; новые методы формирования межатомных связей в алкилен(арилен)-бис-1-окситриазен-1-оксидах-2; уникальные подходы к созданию ансамблей азот-кислородных гетероциклов; новые методологии активации и способы регулирования направления реакций амбидентных алифатических нитросоединений; создание и применение гибридных иммобилизованных катализаторов и каталитических систем для формирования асимметрического углеродного каркаса молекулярных азот-кислородных систем; широкое применение в химических процессах экологически безопасных растворителей (воды, ионных жидкостей, сжиженных газов и сверхкритических флюидов) и др. Ожидается, что предлагаемый комплексный подход к решению поставленной задачи приведет к разработке уникальных молекулярных и гибридных систем, способных эффективно генерировать оксид азота в физиологических условиях, и являющихся непосредственными предшественниками наиболее активных энантиомеров медицинских препаратов в ряду фармакологически активных аналогов гамма-аминомасляной кислоты (ГАМК). Работы по направлению «Биоорганические молекулярные системы для решения приоритетных задач медицины, а также биологического и экологического мониторинга» решают актуальную научную проблему создания эффективных подходов к рациональному дизайну и исследованию пространственной организации биоорганических молекулярных систем и их биораспознавания при образовании рецептор-лигандного комплекса. Исследования по данному направлению базируются на применении комплекса наиболее информативных физико-химических методов структурного исследования биоорганических соединений и соответствующих рецептор-лигандных комплексов, а также пионерских стерео- и региоспецифичных методов химического синтеза, предложенных авторами проекта в последние годы. В рамках рассматриваемого направления планируется проведение работ по трем поднаправлениям. Первое включает синтез и изучение уникальных олигодентантных систем, состоящих из нескольких копий моно- или олигосахаридных биолигандов, ковалентно присоединенных к конформационно подвижным гидрофильным матрицам. Использование подобных матриц будет обеспечивать оптимальное «подстраивание» биолигандов для одновременного эффективного взаимодействия с несколькими центрами связывания рецептора. Олигодентатные молекулярные системы такого типа будут использованы для создания антимикробных лекарственных препаратов, действие которых основано на ингибировании адгезии микробных клеток к клеткам организма-хозяина. В рамках второго поднаправления основное внимание будет уделено природным полисульфатированным полисахаридам, их химической модификации с целью достижения стандартизированного профиля сульфатирования, а также их полностью синтетическим олигосахаридным фрагментам. Планируется провести отбор структур с наиболее высокой биологической активностью (способность связываться с белковыми рецепторами на поверхности клеток, участвующих в развитии опухолей и воспалений) и получить на их основе гибридные структуры, в частности, с комплексонами, способными эффективно образовывать комплексы с ионами-трейсерами (технецием и гадолинием) для последующего использования в томографической диагностике очагов развития опухолевых новообразований и воспалений. Третье поднаправление будет сфокусировано на получении гибридных молекулярных систем, в которых биолиганды иммобилизованы на неорганических поверхностях, в том числе на поверхности чипных слайдов и наночастиц. В качестве биолигандов будут использоваться синтетические олигосахаридные фрагменты полисахаридов клеточной стенки патогенных грибков и плесеней. Полученные результаты будут использованы в создании биочипных диагностических систем для диагностирования грибковых инфекций, не имеющих аналогов в отечественной и мировой практике. Научная проблема, решаемая в рамках направления «Новые органо-неорганические гибридные молекулярные системы и высокоорганизованные материалы для применения в катализе, охране окружающей среды, энергетике» – дизайн, получение и применение эффективных и экономичных рециклизуемых структурированных и иерархических органо-неорганических гибридных материалов для применения в катализе, охране окружающей среды, хранении газов и других областях важных для национальной безопасности. Объектами исследования послужат: 1. Гетерогенные, гетерогенизированные и гомогенные катализаторы с пониженным содержанием благородных и других критических металлов или не содержащих благородных металлов. 2. Металлорганические каркасные структуры (MOF) и ковалентные органические каркасные структуры (COF). 3. Наночастицы металлов, оксидов металлов и квантовые точки (Si, CdSe, ZnS), покрытые полимерами (в т.ч. биосовместимыми – хитозаны, белковые структуры, ферменты, гуминовые соединения) 4. Мезопористые носители, матрицы и иерархические структурированные материалы для разнообразных приложений (цеолитные, углеродные, MOF, COF, силикаты МСМ-41, SBA-15) c инкапсулированными гостевыми структурами (каликсареновые комплексы, фуллерены, порфирины, краун-эфиры, фталоцианины). 5. Core-shell материалы (биметаллы, металл/оксид, оксид/металл, металл/проводящий полимер, оксид/проводящий полимер, проводящий полимер/углерод) и наночастицы металлов и оксидов, декорированные субнаночастицами других металлов, оксидов, а также органическими наноструктурами. 6. Поверхностные наноструктуры (ячейки Бенара, сотовые структуры, нанотрубки, нанонити) на поверхности металла. 7. Слоистые (дифференциальные) мембраны. 8. Гетерогенизированные комплексы металлов и др. органические структуры. Для получения гибридных систем и материалов будут широко использован весь арсенал методов органической и неорганической химии, а также нанохимии (подход “bottom-up”), включая • Темплатный синтез • СВЧ-обработки • Золь-гель синтез • Электрохимические процессы (электрофоретическое и электрохимическое осаждение) • Осаждение из газовой фазы (Chemical Vapor Deposition, CVD) • Использование в синтезе гибридных материалов ионных жидкостей и сверхкритических флюидов. Предлагаемый проект позволит получить новые гибридные наноматериалы с уникальными свойствами, превосходящими свойства лучших известных наноматериалов. Направление проекта «Исследование сложных молекулярных систем и механизмов химических реакций с помощью комплекса современных физико-химических методов» нацелено на создание не имеющего аналогов комплексного подхода к изучению строения отдельных молекул, их ассоциатов и молекулярных систем в жидком и твердом состоянии при помощи совместного использования методов спектроскопии ЯМР, масс-спектрометрии и электронной микроскопии. Это позволит впервые подробно исследовать каталитические химические реакции на поверхности нанокатализаторов и в объеме, исследовать динамические процессы, протекающие в биоорганических и гибридных молекулярных системах, взаимодействие биолигандов с рецепторами в реальном времени. На основании полученных новых научных данных можно будет оптимизировать исходные структуры катализаторов с целью повышения их активности и селективности, а для биологически активных соединений — оценить эффективность их взаимодействия с рецепторами и модифицировать архитектуру молекул для наиболее селективного связывания. Для удовлетворения потребностей синтетической и каталитической химии, а также максимально эффективного совмещения разных аналитических методов между собой будут оптимизированы существующие и разработаны новые методики пробоподготовки и анализа объектов исследований, что, несомненно, приведет к появлению инноваций в смежных областях исследований. Авторами проекта накоплен колоссальный опыт по структурным исследованиям разнообразных органических металлоорганических и биоорганических объектов, что гарантирует успешность выполнения исследования и достижение поставленных целей.

Ожидаемые результаты
В результате реализации программы по направлению «Стерео- и энантиоселективный синтез новых азот-кислородных систем – доноров оксида азота и полупродуктов для получения нейромедиаторов и ингибиторов ферментов» будут разработаны регио-, стерео- и знантиоселективные методы построения сложных молекулярных азот-кислородных систем (1-алкокситриазен-1-оксидов-2, 1,3-тетразендиоксидов, 1,2,5-оксадиазол-2-оксидов, нитросоединений различных типов). на основе которых могут быть созданы эффективные медицинские препараты для лечения социально значимых заболеваний сердечно-сосудистой, иммунной и нервной систем, болезней легких, превосходящие по активности и широте терапевтического эффекта известные лекарства и не проявляющие в отличие от них вредных побочных эффектов. В частности, будут разработаны методы синтеза моноциклических 1,2,3,4-тетразин-1,3-диоксидов, а также 1,2,3,4-тетразин-1,3-диоксидов, аннелированных фармакофорными гетероциклами. Будут синтезированы уникальные полигетероциклические азот-кислородных системы, содержащие фуроксановый цикл, путем региоселективной трансформации функциональных групп в производных фуроксана (нитро-, амидо- и азидокарбонилфуроксанах), а также на основе каскадных последовательностей реакций, сопровождающихся генерацией азот-кислородных интермедиатов и их трансформацией в целевые структуры. Перспективные доноры NO, содержащих фрагменты 1-окситриазен-1-оксидов-2, в том числе функционально замещенных, будут синтезированы из простейших реагентов, вторичных аминов и окиси азота, путем реакций региоселективного алкилирования. Будут получены экспериментальные данные, характеризующие способность разработанных азот-кислородных систем генерировать окись азота и выявлены наиболее перспективные кандидаты для дальнейших биологических испытаний. Будет реализован оригинальный подход к стереоселективному синтезу сложных полифункциональных систем на основе алифатических нитросоединений за счет активации нитрогрупп кислотами Льюиса различной природы. По многообразию достигаемых структур этот процесс не имеет аналогий в органической химии. Будут созданы неизвестные ранее рециклизуемые катализаторы (органокатализаторы) асимметрических реакций нитросоединений на основе оптически чистых хиральных аминов (диаминов), модифицированных ионными группами (катионами имидазолия, пиридиния, тетраалкиламмония и др.), обеспечивающие получение функционализованных нитросоединений с высокой энантиомерной чистотой при минимальной загрузке катализатора. Разработанные методы будут применены для получения лекарственных препаратов и природных фармакологически активных соединений: алкалоидов, ингибиторов фосфодиэстеразы ФДЭ 4 и нейрамидазы, агонистов рецепторов гамма-аминомасляной кислоты (ГАМК) типа B и, возможно, некоторых других. Результатом реализации проекта на указанном направлении может быть создание новых медицинских препаратов – доноров оксида азота и значительно более активных энантиомерно чистых форм известных лекарств (аналогов ГАМК), применяемых для лечения заболеваний сердечно-сосудистой, иммунной и нервной систем, широкое распространение которых под воздействием стрессов и загрязнения окружающей среды является серьезной социальной проблемой. Следует отметить, что подавляющая часть используемых в настоящее время в России медицинских препаратов (около 80%) производятся за рубежом. Предлагаемый проект, в случае его успешной реализации, будет способствовать импортозамещению в области лекарственных препаратов. Кроме того, некоторые из целевых азот-кислородных систем относятся к категории высокоэнергетических, поэтому разработанные методы и подходы могут послужить основой для создания новых базовых и критических военных и промышленных технологий двойного назначения. Таким образом, предлагаемое направление, предусматривающее разработку новых стерео- и энантиоселективных методов построения и трансформации азот-кислородных систем, актуально не только для фундаментальной химической науки, но и позволит решить ряд важных социальных проблем и задач, связанных с обеспечением национальной безопасности страны. Результатом выполнения запланированного комплексного исследования по направлению «Биоорганические молекулярные системы для решения приоритетных задач медицины, а также биологического и экологического мониторинга» станет разработка общих подходов для создания и исследования биоорганических и гибридных молекулярных систем трех типов, имеющих большой практический потенциал. К первому типу относятся олигодентантные образования, в которых с несколько копий моно- или олигосахаридных биолигандов ковалентно связаны с конформационно подвижными и гидрофильными матрицами на основе циклических олигоглюкозаминов. Подобная молекулярная архитектура будет способствовать «подстраиванию» биолигандов к рецепторам, обеспечивая тем самым их прочное связывание. На основе олигодентатных молекулярных систем такого типа в перспективе будут разработаны антимикробные лекарственные препараты, действие которых основано на ингибировании адгезии микробных клеток к клеткам организма-хозяина. Второй тип представлен супрамолекулярными гибридами природных полианионных полисахаридов и их синтетических фрагментов и аналогов с комплексонами, способными эффективно связываться с ионами-трейсерами (технецием и гадолинием) для последующего использования в томографической диагностике очагов развития опухолевых новообразований и воспалений. Будут использоваться новейшие подходы, в том числе, разработанные авторами проекта, для молекулярного моделирования взаимодействия селектинов с углеводными лигандами, что позволит провести рациональный дизайн целевых молекул. Для создания такого рода соединений будет проведена как химическая модификация природных анионных биополимеров, так и синтез линейных и разветвленных олигосахаридов исходя из моносахаридных предшественников с использованием современных методов химии углеводов, в том числе, и разработанных авторами проекта. К третьему типу относятся биолиганды, иммобилизованные на неорганических поверхностях – чипных слайдах и наночастицах. Подобные лиганды являются ключевыми элементами биочипов. Будут исследованы биочипы на основе углеводных лигандов, т.н. «гликочипы» (GlycoChips), работы по созданию которых являются наиболее приоритетным, но и наиболее сложным направлением в биоинформатике. В результате запланированных исследований будут созданы тематические чипы, в которых в качестве иммобилизованных лигандов будут использованы синтетические олигосахариды, представляющих фрагменты важнейших полисахаридных антигенов клеточной поверхности грибков. Полученные результаты создадут основу для создания биочипных диагностических систем для диагностирования грибковых инфекций, не имеющих аналогов в отечественной и мировой практике. В результате исследований, которые планируется осуществить на направлении «Новые органо-неорганические гибридные молекулярные системы и высокоорганизованные материалы для применения в катализе, охране окружающей среды, энергетике» будут получены новые фундаментальные знания о принципах синтеза и пост-синтетической модификации наноструктурированных носителей (MOF, COF, оксидные мезопористые носители, иерархические цеолиты, металлические сетки, фольги, спеченные металлические волокна) и структурированных гибридных наноматериалов. С помощью наносинтеза будут созданы экологически безвредные гибридные наноматериалы для катализа, хранения газов, процессов разделения, адсорбции, оптоэлектронных устройств, превосходящие лучшие из существующих аналогов. В синтезированных наноматериалах содержание благородных металлов будет снижено, по сравнению с лучшими из современных образцов, по крайней мере, в 5-10 раз или до нуля. Это будет достигнуто с помощью рационального дизайна катализатора (системы типа «желток в полой скорлупе», декорированные наночастицы, системы ядро-оболочка, нанопленки активной фазы на поверхности структурированных носителей, использование синергического эффекта между благородными и неблагородными металлами, целенаправленный синтез наночастиц с оптимальными размерами и морфологией, использование нанопленок ионных жидкостей и нанослоев металлоорганических каркасов с исключительно высокой пористостью, применение СВЧ-активации). В рамках направления «Исследование сложных молекулярных систем и механизмов химических реакций с помощью комплекса современных физико-химических методов» будет получена детальная информация о механизме химических превращений с участием наноразмерных и металлокомплексных катализаторов, на основании которой будет проведена оптимизация условий каталитических реакций и разработаны новые высокоэффективные синтетические методы получения винилсульфидов и винилселенидов - ценных мономеров для материаловедения и полупродуктов органического синтеза. На последующих этапах работы планируется распространение разрабатываемых высокоселективных и избирательных каталитических систем на другие природные источники исходных соединений для органического синтеза. Современный тонкий органический синтез является краеугольным камнем высокотехнологичных производств и составляет основу химической промышленности, фармацевтики и материаловедения. Несмотря на продолжительную и очень яркую историю развития органического синтеза в последние десятилетия, все базовые производства по-прежнему основаны исключительно на индивидуальных исходных соединениях. То есть, в качестве исходных соединений и реагентов используются исключительно индивидуальные соединения, как правило, высокой степени чистоты. В то же время крупные природные источники органических соединений в подавляющем большинстве случаев представляют собой смеси. Необходимость выделения в индивидуальной форме, обязательной очистки и экстенсивные многошаговые последовательности синтеза органических молекул приводят к высокой стоимости продуктов реакций, большим энергозатратам, потерям составляющих компонентов (е-фактор) и загрязнению окружающей среды. Задачей настоящего направления проекта является создание высокоэффективных катализаторов для решения одной из ключевых задач современного органического синтеза - разработки методов селективного получения ценных органических продуктов из смесей исходных соединений и природных источников. Таким образом, будут разработаны методы получения целевых органических продуктов из дешевого и легкодоступного природного сырья. Решение этой сложной задачи требует создания катализаторов нового поколения, обладающих уникальными свойствами: стерео- и региоселективностью в сочетании с высокой избирательностью по отношению к отдельным компонентам смеси стартовых соединений.


 

ОТЧЁТНЫЕ МАТЕРИАЛЫ


Аннотация результатов, полученных в 2014 году
-

 

Публикации


Аннотация результатов, полученных в 2015 году
По направлению «Исследование сложных молекулярных систем и механизмов химических реакций с помощью комплекса современных физико-химических методов» выполнен первый этап работ, направленный на создание универсального подхода для изучения механизмов химических реакций, а также установления структуры получаемых соединений и исследования строения молекулярных и надмолекулярных систем на основе комбинации мощных современных инструментов физико-химического анализа: спектроскопии ЯМР, масс-спектрометрии высокого разрешения и электронной микроскопии. Было проведено сравнительное исследование чувствительности и точности измерений для наиболее востребованных методов масс-спектрометрии (EI-MS и ESI-MS), ЯМР-спектроскопии (1D и 2D) и электронной микроскопии (SEM, STEM, EDS). Разработана общая платформа для интеграции трех высокопроизводительных аналитических методов исследования в единый комплексный подход. Предлагаемая комплексная методика протестирована на широком круге молекулярных систем, включая исследование органических реакций, создание новых каталитических систем, моделирование и теоретическое исследование механизмов реакций, дизайн новых молекулярных систем с практически важными свойствами. Получены ключевые результаты в области установления оптимальных параметров и условий химических процессов, определения структуры получаемых соединений, изучения механизмов реакций и динамического поведения сложных природных и синтетических молекулярных систем. Запланированная на 2015 год программа исследований, направленных на разработку регио-, стерео- и энантиоселективных методов синтеза органических азот-кислородных систем, являющихся перспективной и универсальной платформой для создания новых лекарственных препаратов и высокоэнергетических материалов, полностью выполнена. Были разработаны оригинальные (в том числе каталитические) методы синтеза 1,2,3,4-тетразин-1,3-диоксидов, 1-гидрокси-1-триазен-2-оксидов, 1,2,5-оксадиазол 2-оксидов (фуроксанов) и функционально замещенных нитросоединений. Соединения указанных типов способны выделять оксид азота (важнейший регулятор клеточного метаболизма) в физиологических условиях, и ингибировать некоторые ферменты, что делает их перспективными кандидатами для создания лекарств для лечения сердечно-сосудистых заболеваний, воспалительных патологий, бактериальных и вирусных инфекций, некоторых других болезней бактериальной и вирусной природы. Некоторые из полученных соединений по результатам тестирования in vitro обладают цитотоксическими свойствами. С другой стороны, ряд синтезированных 1,2,3,4-тетразин-1,3-диоксидов и 1,2,5-оксадиазол 2-оксидов имеют высокие энтальпии образования, а некоторые, намеченные к синтезу, продукты характеризуются уникальными скоростями и давлениями детонации, которые ставят их в один ряд с наиболее мощными компонентами высокоэнергетических составов. Кроме того, значительная часть полученных соединений являются полупродуктами для синтеза новых азот-кислородных систем с полезными свойствами. Основные направления работ по направлению «Стерео- и энантиоселективный синтез новых азот-кислородных систем – доноров оксида азота и полупродуктов для получения нейромедиаторов и ингибиторов ферментов» и полученные при этом результаты изложены в опубликованном недавно авторском обзоре участников проекта [Mendeleev Commun., 2015, 25, 399]. В рамках проведенного исследования по направлению "Биоорганические молекулярные системы для решения приоритетных задач медицины а также биологического и экологического мониторинга"разработаны общие подходы для стерео- и регионаправленного синтеза спейсерированных форм сложных гомо- и гетеросахаридов, структурно родственных фрагментам антигенных полисахаридов клеточной стенки бактериальных и микопатогенов. Полученные соединения были затем использованы для получения и междисциплинарного изучения биоорганических и гибридных молекулярных систем трёх типов, имеющих большой практический потенциал. К ним относятся: (а) олигодентатные конъюгаты, в которых несколько копий биолигандов ковалентно связаны с конформационно подвижными, гидрофильными матрицами на основе циклических олигосахаридов и полимеров; (б) супрамолекулярные гибридные структуры; (в) гибридные молекулярные системы, в которых различные гликолиганды иммобилизованы на твёрдой поверхности с образованием углеводных рядов (от англ. GlycoArrays), имеющих широкое применение для биоинформатики и лабораторной биодиагностики. Так же были получены олигомерные и полимерные молекулярные системы, с использованием которых проведён дизайн искусственных ионных каналов, изучены механизмы и созданы регуляторы процессов коагуляции крови, тромбообразования, воспаления, адгезии раковых и здоровых клеток, индуцирования иммунного ответа с помощью созданных прототипов вакцин. В последнем случае также исследованы протективный и антибактериальный эффект соответствующих иммуноглобулинов. Биохимические исследования, опирающиеся на параллельное изучение пространственной организации и конформационной динамики биомолекулярных систем, а также анализ топологии их связывания биорецепторами, выполнены в формируемом специально в рамках данного проекта биохимическом модуле - новом подразделении ИОХ РАН, создание и развитие которого финансируется из средств гранта РНФ. По направлению «Новые органо-неорганические гибридные молекулярные системы и высокоорганизованные материалы для применения в катализе, охране окружающей среды, энергетике» получены новые гибридные материалы и новые фундаментальные знания о принципах синтеза и пост-синтетической модификации наноструктурированных носителей и катализаторов (включая металл-органические каркасные структуры типов MOF-199, MIL-53, MIL-100, MIL-101, ZIF-8, COF, оксидные мезопористые носители, включая силикаты типов МСМ-41 и SBA-15, модифицированные функциональными группами, иерархические цеолиты типа ZSM-5, металлические сетки, фольги, спеченные металлические волокна) и структурированных гибридных наноматериалов на основе оксидных многофазных систем, в том числе с нанесенными наночастицами металлов (Au, Ag, Cu, Ni, Pd, Pt). С использованием разработанных оригинальных методик синтеза наноматериалов созданы экологически безвредные гибридные наноматериалы для катализа, хранения газов, процессов разделения, адсорбции, превосходящие лучшие из существующих аналогов. В синтезированных наноматериалах содержание благородных металлов снижено, по сравнению с лучшими из современных образцов, по крайней мере, в 5 раз, некоторые из разработанных катализаторов гидрирования и парциального окисления вообще не содержат благородных металлов. Это достигнуто с помощью рационального дизайна катализатора (декорированные наночастицы, системы ядро-оболочка, нанопленки активной фазы на поверхности структурированных носителей, использование синергического эффекта между благородными и неблагородными металлами, целенаправленный синтез наночастиц с оптимальными размерами и морфологией, использование нанопленок ионных жидкостей и нанослоев металлоорганических каркасов с исключительно высокой пористостью, применение СВЧ-активации). Основные типы материалов, которые были синтезированы и исследованы, включают: 1. Гетерогенные катализаторы с пониженным содержанием благородных металлов для различных каталитических процессов. 2. Металлорганические каркасные структуры (MOF) для применения в катализе, хранении газов, мембранах. 3. Наночастицы металлов 4. Мезопористые носители, матрицы и иерархические структурированные материалы для разнообразных приложений (цеолитные, MOF, силикаты МСМ-41, SBA-15) c инкапсулированными гостевыми структурами или модифицирующими функциональными группами. 5. Core-shell материалы (биметаллические наночастицы) и наночастицы металлов, декорированные субнаночастицами других металлов, а также органическими наноструктурами 6. Слоистые (дифференциальные) мембраны

 

Публикации

1. A. A. Mikhaylov, P. A. Zhmurov, A. S. Naumova, Y. A. Khoroshutina, A. Yu. Sukhorukov, S. L. Ioffe Stereoselective synthesis of spirocyclic nitronates by SnCl4-promoted reaction of nitroalkenes with C-2 substituted 4-methylene-1,3-dioxolane Mendeleev Communications, Volume 25, Issue 6, November-December 2015, Pages 449-451 (год публикации - 2015).

2. A. A. Tabolin, R. A. Novikov, Y. A. Khomutova, A. A. Zharov, G. A. Stashina, Y. V. Nelyubina, Y. V. Tomilov, S. L. Ioffe Formal [3+3]-cycloaddition of 3-methyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine-N-oxides with cyclopropane dicarboxylates under hyperbaric conditions Tetrahedron Letters, Volume 56, Issue 16, 15 April 2015, Pages 2102–2105 (год публикации - 2015).

3. A. Chizhov; E. Sukhova; E. Khatuntseva; Y. Tsvetkov; M. Gening; N. Nifantiev High-resolution electrospray mass spectra of hexaethylene glycol connected biotinylated HNK-1 antigenic trisaccharide molecular probe and its non-sulfated analogue Cabohydrate Research, Volume 417,2015, Pages 15-18 (год публикации - 2015).

4. A. N. Semakin, D. P. Agababyan, S. Kim, S. Lee, A. Yu. Sukhorukov, K. G. Fedina, J. Oh, S. L. Ioffe Oximinoalkylamines as ligands for Cu-assisted azide–acetylene cycloaddition Tetrahedron Letters, Volume 56, Issue 46, 18 November 2015, Pages 6335–6339 (год публикации - 2015).

5. A. Roy, T. Saha, M. L. Gening, D. V. Titov, A. G. Gerbst, Y. E. Tsvetkov, N. E. Nifantiev, P. Talukdar Trimodal Control of Ion Transport Activity on Cyclo-oligo-(1→6)-β-D-Glucosamine Based Artificial Ion Transport Systems Chem. Eur. J., Volume 21, Issue 48, 2015, Pages 17445-17452. (год публикации - 2015).

6. A.A. Karelin, Y.E. Tsvetkov, E. Paulovičová, L. Paulovičová, N.E. Nifantiev A blockwise approach to the synthesis of (1β2)-linked oligosaccharides corresponding to fragments of the acid-stable →-mannan from the Candida albicans cell wall European Journal of Organic Chemistry, - (год публикации - 2015).

7. A.A. Воронин, A.M. Чураков, И.В. Федянин, В.П. Зеленов, В.А. Тартаковский Синтез первых представителей 5-диазо-1,2,3-триазол-4-онов Известия Академии наук. Серия химическая (Russian Chemical Bulletin), 2015, №12, 2970-2972 (год публикации - 2015).

8. A.G. Lvov, V.Z. Shirinian, A.V. Zakharov, M.M. Krayushkin, V.V. Kachala, I.V. Zavarzin General Photoinduced Sequential Electrocyclization/[1,9]-Sigmatropic Rearrangement/Ring-Opening Reaction of Diarylethenes J. Org. Chem., 80, 11491−11500 (год публикации - 2015).

9. A.M. Tsedilin, A.N. Fakhrutdinov, D.B. Eremin, S.S. Zalesskiy, A.O. Chizhov, N.G. Kolotyrkina, V.P. Ananikov How sensetive and accurate are routine NMR and MS measurements Mendeleev Commun., 25, 454-456 (год публикации - 2015).

10. A.N. Vereshchagin, M.N. Elinson, Y.E. Anisina, F.V. Ryzhkov, A.S. Goloveshkin, I.S. Bushmarinov, S.G. Zlotin, M.P. Egorov Pot, atom and step economic (PASE) synthesis of 5-isoxazolyl-5H-chromeno[2,3-b]pyridine scaffold Mendeleev Communications, Volume 25, Issue 6, November-December 2015, Pages 424-426 (год публикации - 2015).

11. A.O. Chizhov, E.V. Sukhova, E.A. Khatuntseva, Y.E. Tsvetkov, N.E High-resolution mass spectra of biotinylated, HEG-spacered molecular probes with oligosaccharide fragments of the capsular polysaccharides from Streptococcus pneumoniae Mendeleev Communications, Volume 25, Issue 6, November-December 2015, Pages 457-459 (год публикации - 2015).

12. A.V. Kucherov Water as a key factor providing an easy migration/redistribution of Cu2+-species in CuO/HZSM-5 Mendeleev Communications, Volume 26, Issue 2, 2016 (год публикации - 2016).

13. B. S. Komarova, Y. E. Tsvetkov, and N. E. Nifantiev Design of α-Selective Glycopyranosyl Donors Relying on Remote Anchimeric Assistance The Chemical Records, - (год публикации - 2015).

14. B.S. Komarova, M.V. Orekhova, Y.E. Tsvetkov, and N.E. Nifantiev in A.P. Rauter, T. Lindhorst and Y. Queneau ed. Contribution of carbohydrate chemistry to assessment of the biological role of natural α-glucosides “Specialist Periodical Reports: Carbohydrate Chemistry - Chemical and Biological Approaches”, by The Royal Society of Chemistry, From the book: Carbohydrate Chemistry : Volume 41 (год публикации - 2016).

15. Chilingarov, Norbert; Medvedev, Artem; Deyko, Grigoriy; Kustov, Leonid; Chernikova, Elena; Glukhov, Lev; Markov, Vitaliy; Senyavin, Vladimir; Polyakova, Marina; Sidorov, Lev Mass spectrometric studies of 1-ethyl-3-methylimidazolium and 1-propyl-2,3-dimethylimidazolium bis(trifluoromethyl)-sulfonylimides Rapid Communications in Mass-Spectrometry, Volume 29, 2015, Pages 1227–1232 (год публикации - 2015).

16. D.V. Yashunsky, E.V. Kulakovskaya, T.V. Kulakovskaya, O.S. Zhukova, M. V. Kiselevskiy, N.E. Nifantiev Synthesis and biological evaluation of cyanogenic glycosides Journal of Carbohydrate Chemistry, Volume 34, Issue 8, 2015, Pages 460-474 (год публикации - 2015).

17. E. A. Khatuntseva, Y. E. Tsvetkov, and N. E. Nifantiev Phenyl 2-azido-2-deoxy-1-selenogalactosides: a single type of glycosyl donors for highly stereoselective synthesis of α- and β-2-azido-2-deoxy-D-galactopyranosides Tetrahedron Letters, - (год публикации - 2015).

18. E.G. Gordeev, V.P. Ananikov Computational Study of a Model System of Enzyme-Mediated [4+2] Cycloaddition Reaction Plos One, 10(4), 1-14 (год публикации - 2015).

19. E.O. Fetisov, I.P. Gloriozov, D.A. Kissounko, M.S. Nechaev, S. Kahlal, J.-Y. Saillard, Y.F. Oprunenko DFT study of dihydrogen addition to molybdenum p-heteroaromatic complexes: a prerequisite step for the catalytic hydrodenitrogenation process New J. Chem., 39, 8915-8921 (год публикации - 2015).

20. E.S. Degtyareva, J.V. Burykina, A.N. Fakhrutdinov, E.G. Gordeev, V.N. Khrustalev, V.P. Ananikov Pd-NHC Catalytic System for the Efficient Atom-Economic Synthesis of Vinyl Sulfides from Tertiary, Secondary, or Primary Thiols ACS Catal., 5, 7208−7213 (год публикации - 2015).

21. E.V. Filatova, O.V. Turova, I.V. Kuchurov, A.A. Kostenko, A.G. Nigmatov, S.G. Zlotin Asymmetric catalytic synthesis of functionalized tetrahydroquinolines in supercritical fluids The Journal of Supercritical Fluids, Volume 109, 2016, Pages 35-42 (год публикации - 2015).

22. I.A. Vatsadze, O.V. Serushkina, M.D. Dutov, T.K. Shkineva, K.Yu. Suponitsky, B.I. Ugrak, I.L. Dalinger Synthesis of 1-(N-nitropyrazolyl)-1Н-tetrazoles – a new type of heteronuclear N-nitropyrazole derivatives Chemistry of Heterocyclic Compounds, Volume 51, Issue 8, 2015, Pages 695-703 (год публикации - 2015).

23. K.S. Egorova, A.N. Kondakova, Ph.V. Toukach Carbohydrate Structure Database: tools for statistical analysis of bacterial, plant and fungal glycomes Database, 1–22 (год публикации - 2015).

24. K.S. Egorova, M.M. Seitkalieva, A.V. Posvyatenko, V.N. Khrustalev, V.P. Ananikov Cytotoxic Activity of Salicylic Acid-Containing Drug Models with Ionic and Covalent Binding ACS Med. Chem. Lett., 6, 1099−1104 (год публикации - 2015).

25. K.S. Rodygin, A.A. Kostin, V.P. Ananikov Calcium carbide as a convenient acetylene source in the synthesis of unsaturated sulfides, promising functionalized monomers Mendeleev Commun., 25, 415-416 (год публикации - 2015).

26. L. Fershtat, I. Ananyev, N. Makhova Efficient Assembly of Mono- and Bis(1,2,4-oxadiazol-3-yl)furoxan Scaffolds via Tandem Reactions of Furoxanylamidoximes RSC Advances, 2015, 5, pp 47248-47260 (год публикации - 2015).

27. L. L. Fershtat, M. A. Epishina, A. S. Kulikov, I. V. Ovchinnikov, I. V. Ananyev, N. N. Makhova Efficient access to (1Н-tetrazol-5-yl)furoxanammonium salts via two-step dehydration / [3+2]-cycloaddition strategy Tetrahedron, 71 (2015), pp 6764-6775 (год публикации - 2015).

28. L. L. Fershtat, M. A. Epishina, I. V. Ovchinnikov, V. V. Kachala, N. N. Makhova An effective synthesis of (1Н-1,2,4-triazol-3-yl)furoxans Chemistry of Heterocyclic Compounds, Volume 51, Issue 8, 2015, Pages 754-759 (год публикации - 2015).

29. L. M. Kustov New organic–inorganic hybrid molecular systems and highly organized materials in catalysis Russian Journal of Physical Chemistry, Volume 89, Issue 11, 2015, Pages 2006-2021 (год публикации - 2015).

30. L. S. Konstantinova, S. A. Amelichev, S. G. Zlotin, M. I. Struchkova, T. I. Godovikova, O. A. Rakitin [1,4]Dithiino[2,3-с:5,6-с']bis[1,2,5]oxadiazole di-N-oxide: synthesis and oxidation to mono- and bis-S-oxides Mendeleev Communications, Volume 25, Issue 5, September–October 2015, Pages 339–340 (год публикации - 2015).

31. L. Shubina, T. Makarieva, D. Yashunsky, N. Nifantiev, V. Denisenko, P. Dmitrienok, S. H. Jeong, J. Han, S. Dyshlovoy, S. Fedorov, V. Krasokhin, V. Stonik Pyridine Nucleosides Neopetrosides A and B from a Marine Neopetrosia sp. Sponge. Synthesis of Neopetroside A and Its β‑Riboside Analogue Journal of Natural Products, Volume 78, 2015, Pages1383-1389 (год публикации - 2015).

32. L.L. Fershtat, M.A. Epishina, A.S. Kulikov, M.I. Struchkova, N.N. Makhova Synthesis of hetarylsulfanyl- and hetaryloxyfuroxans by nucleophilic substitution of nitro group in nitrofuroxans with heterocyclic thiol and hydroxy derivatives Chemistry of Heterocyclic Compounds, Volume 51, Issue 2, 2015, Pages 176-186 (год публикации - 2015).

33. L.L. Fershtat, S.S. Ashirbaev, V.V. Kachala, N.N. Makhova Ionic liquid-mediated synthesis of (1,2,3-triazol-1-yl)furoxans by [3+2]cycloaddition of azidofuroxans to acetylenes Mendeleev Communications, Volume 25, Issue 4, July–August 2015, Pages 257–259 (год публикации - 2015).

34. M. L. Gening, E. A. Kurbatova, Yu. E. Tsvetkov, N. E. Nifantiev Development of approaches to a conjugated carbohydrate vaccine of the third generation against Streptococcus pneumoniae: the search for optimal oligosaccharide ligands Успехи химии (Russian Chemical Reviews), Volume 84, Issue 11, 2015, Pages 1100–1113 (год публикации - 2015).

35. M. S. Klenov, A. M. Churakov, Yu. A. Strelenko, I. V. Ananyev, K. A. Lyssenko, V. A. Tartakovsky Ozonation of benzotetrazine 1,3-dioxides. Facile synthesis of di(methoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrazine 1,3-dioxide Tetrahedron Letters, Volume 56, Issue 40, 30 September 2015, Pages 5437–544 (год публикации - 2015).

36. M. S. Klenov, O. V. Anikin, A. M. Churakov, Yu. A. Strelenko, I. V. Fedyanin, I. V. Ananyev and V. A. Tartakovsky Toward the Synthesis of Tetrazino-tetrazine 1,3,6,8-Tetraoxide (TTTO): An Approach to Non-annulated 1,2,3,4-Tetrazine 1,3-Dioxides European Journal of Organic Chemistry, 2015, pp 6170–6179 (год публикации - 2015).

37. M. V. Gulyaev, N. V. Anisimov, N. E. Ustyuzhanina, A. S. Dmitrenok, A. S. Shashkov, D. V. Yashunsky, L. L. Gervits, Y. A. Pirogov, and N. E. Nifantiev Sensitivity of magnetic resonance imaging based on the detection of 19F NMR signals Mendeleev Communications, 2016, 26, 1, статья №10 (год публикации - 2016).

38. M.A. Bastrakov, A.M. Starosotnikov, V.V. Kachala, I.L. Dalinger, S.A. Shevelev 3-R-4-Nitro-6,7-furoxanobenzo[d]isoxazoles – a new type of condensed nitroarenes capable of Diels–Alder reaction Chemistry of Hetercyclic Compounds, Volume 51, Issue 5, 2015, Pages 496-499 (год публикации - 2015).

39. Mariam Salazar, Stefanie Hoffmann, Olga P Tkachenko; Ralf Becker, Wolfgang Grünert Hybrid catalysts for the selective catalytic reduction of NO by NH3: The influence of component separation on the performance of hybrid systems Applied Catalysis B: Environmental, Volume 182, 2016, Pages 213-219 (год публикации - 2016).

40. Maxim Zabilskiy, Petar Djinović, Elena Tchernychova, Olga P. Tkachenko, Leonid M. Kustov and Albin Pintar Nanoshaped CuO/CeO2 materials: Effect of the exposed surfaces on catalytic activity in N2O decomposition reaction ACS Catalysis, Volume 5, Issue 9, 2015, Pages 5357–5365 (год публикации - 2015).

41. N. E. Ustyuzhanina, M. I. Bilan, A. G. Gerbst, N. A. Ushakova, E. A. Tsvetkova, A. S. Dmitrenok, A. I. Usov, N. E. Nifantiev Anticoagulant and antithrombotic activities of modified xylofucan sulfate from the brown alga Punctaria plantaginea – branched to linear fucoidan Carbohydrate Polymers, Volume 136, 2016, Pages 826-833 (год публикации - 2016).

42. N.S. Kondratyev, V.V. Levin, A.A. Zemtsov, M.I. Struchkova, A.D. Dilman Reaction of gem-difluorinated organozink reagents with Reaction of gem-difluorinated organozink reagents with beta-nitrostyrenes Journal of Fluorine Chemistry, Volume 176, August 2015, Pages 89–92 (год публикации - 2015).

43. N.V. Orlov Metal Catalysis in Thiolation and Selenation Reactions of Alkynes Leading to Chalcogen - Substituted Alkenes and Dienes ChemistryOpen, - (год публикации - 2015).

44. Natalia V. Kramareva, Alexei V. Kucherov, Olga P. Tkachenko, Elena Finashina, and Leonid M. Kustov Preparation, characterization, and catalytic testing of different Me-chitosan complexes for triglycerides transesterification Research on Chemical Intermediates, - (год публикации - 2015).

45. O. P. Tkachenko, A. A. Greish, A. V. Kucherov, K.C. Weston, A. M. Tsybulevski, L. M. Kustov Low-temperature CO oxidation by transition metal polycation exchanged low-silica faujasites Applied Catalysis B: Environmental, Volume 179, Issue 4, 2015, Pages 521-529 (год публикации - 2015).

46. P.A. Nikulshin, V.A. Salnikov, A.N. Varakin, V.M. Kogan The use of CoMoS catalysts supported on carbon-coated alumina for hydrodeoxygenation of guaiacol and oleic acid Catal. Today, - (год публикации - 2015).

47. P.P. Minaev, P.A. Nikulshin, M.S. Kulikova, A.A. Pimerzin, V.M. Kogan NiWS/Al2O3 hydrotreating catalysts prepared with 12-tungstophosphoric heteropolyacid and nickel citrate: Effect of Ni/W ratio Appl. Catal. A - Gen., 505, 456–466 (год публикации - 2015).

48. P.V. Markov, O.V. Turova, I.S.Mashkovsky, A.K. Khudorozhkov V.I.Bukhtiyarov, A.Yu.Stakheev Size effect in the liquid phase semihydrogenation of substituted alkynes over supported Pd/Al2O3 catalysts Mendeleev Communications, Volume 25, 2015, Issue 5, Pages 367-369 (год публикации - 2015).

49. S. G. Zlotin, S. V. Kochetkov C2-Symmetric diamines and their derivatives as promising organocatalysts for asymmetric synthesis Russian Chemical Reviews, Volume 84, Issue 11, 2015, Pages 1077–1099 (год публикации - 2015).

50. S.G. Zlotin, A.M. Churakov, O.A. Luk’yanov, N.N. Makhova, A.Yu. Sukhorukov, V.A. Tartakovsky Novel approaches to pharmacology-oriented and energy rich organic nitrogen–oxygen systems Mendeleev Communications, Volume 25, Issue 6, November-December 2015, Pages 399-409 (год публикации - 2015).

51. S.S. Zalesskiy, V.N. Khrustalev, A.Yu. Kostukovich, V.P. Ananikov Carboxylic Group-Assisted Proton Transfer in Gold-Mediated Thiolation of Alkynes Organometallics, 34, 5214−5224 (год публикации - 2015).

52. V. I. Isaeva, M. I. Barkova, L. M. Kustov, D. A. Syrtsova, E. A. Efimova, and V. V. Teplyakov In situ Synthesis of Novel ZIF-8 Membranes on Polymeric and Inorganic Supports Journal of Materials Chemistry A, Volume 3, Issue 14, 2015, Pages 7469–7476 (год публикации - 2015).

53. V.G. Lisnyak, A.S. Kucherenko, E.F. Valeev, S.G. Zlotin (1,2-Diaminoethane-1,2-diyl)bis(N-methylpyridinium) salts as a prospective platform for designing recyclable prolinamide-based organocatalysts The Journal of Organic Chemistry, Volume 80, Issue 19, 2015, Pages 9570-9577 (год публикации - 2015).

54. V.P. Ananikov Nickel: The «Spirited Horse» of Transition Metal Catalysis ACS Catal., 5, 1964−1971 (год публикации - 2015).

55. Valentine P. Ananikov, Elena A. Khokhlova, Mikhail P. Egorov, Alexey M. Sakharov, Sergei G. Zlotin, Alexei V. Kucherov, Leonid M. Kustov, Marina L. Gening and Nikolay E. Nifantiev Organic and hybrid molecular systems Mendeleev Communicatios, Volume 25, Issue 2, March-April 2015, Pages 75-82 (год публикации - 2015).

56. А. А. Воронин, В. П. Зеленов, А. М. Чураков, Ю. А. Стреленко, В. А. Тартаковский Синтез 1H-[1,2,3]триазоло[4,5-e][1,2,3,4]тетразин-4,6-диоксида и его метильных производных Известия Академии наук. Серия химическая (Russian Chemical Bulletin), 2015, №3, 699-703 (год публикации - 2015).

57. А. А. Карелин, Ю. Е. Цветков, E. Павловичева, Л. Павловичева, Н. Э. Нифантьев Блочный синтез пентасахарида, структурно родственного фрагменту маннана клеточной стенки Candida albicans и отвечающего антигенному фактору 6 Известия Академии наук. Серия химическая (Russian Chemical Bulletin), 2015, №12, 2942-2948 (год публикации - 2015).

58. А. Н. Каленчук, Д. Н. Сметнева, В. И. Богдан, Л. М. Кустов Кинетика дегидрирования декалина на катализаторе Pt/C Известия Академии наук. Серия химическая (Russian Chemical Bulletin), 2015, №11, 2642-2645 (год публикации - 2015).

59. А.Н.Каленчук, В.И.Богдан, Л.М.Кустов Влияние структурных различий о-, m и p-изомеров пергидротерфенила на их реакционную способность в реакции гетерогенно-каталитического дегидрирования Кинетика и катализ (Kinetics and Catalysis), 2016, №1 (год публикации - 2016).

60. А.Н.Каленчук, Д.Н.Сметнёва, В.И.Богдан, Л.М.Кустов Каталитическое дегидрирование декалина на Pt/C Известия Академии наук. Серия химическая (Russian Chemical Bulletin), 2015, №11, 2642-2646 (год публикации - 2015).

61. Б. Р. Сайфутдинов, В. И. Исаева, Е. В. Александров, Л. М. Кустов Исследование селективной адсорбции ароматических соединений из растворов металлоорганической каркасной структурой MIL-53(Al) Известия Академии наук. Серия химическая (Russian Chemical Bulletin), 2015, №5, 1039-1048 (год публикации - 2015).

62. В. Е. Васьковский, Г. П. Смирнова, А. С. Шашков, А. И. Усов Полисахариды водорослей. Сообщение 67. Каррагинан из тихоокеанской красной водоросли Turnerella mertensiana (Gigartinales, Rhodophyta) Известия Академии наук. Серия химическая (Russian Chemical Bulletin), 2015, №5, 1163-1167 (год публикации - 2015).

63. В.И. Исаева, Н.И. Прокудина, Л.М. Козлова, Л.M. Кустов, Л.М. Глухов, А.Л. Тарасов, И.П. Белецкая Гидроаминирование фенилацетилена в присутствии золотосодержащих каталитических систем, нанесенных на подложки, модифицированные ионными жидкостями Известия Академии наук. Серия химическая (Russian Chemical Bulletin), 2015, №12, 2811-2815 (год публикации - 2015).

64. Г.А. Смирнов, П.Б. Гордеев, С.В. Никитин, Г.В. Похвиснева, Т.В. Терникова, О.А. Лукьянов Алкилирование солей 1-алкокси-3-метил-1-триазен-2-оксидов Известия Академии наук. Серия химическая (Russian Chemical Bulletin), 2015, №12, 2851-2856 (год публикации - 2015).

65. Г.А. Смирнов, П.Б. Гордеев, С.В. Никитин, Г.В. Похвиснева, Т.В. Терникова, О.А. Лукьянов Синтез метилен-бис(1-окси-3,3-диалкил-1-триазен-2-оксидов) и их аналогов Известия Академии наук. Серия химическая (Russian Chemical Bulletin), 2015, №5, 1057-1061 (год публикации - 2015).

66. Г.А. Смирнов, П.Б. Гордеев, С.В. Никитин, Г.В. Похвиснева, Т.В. Терникова, О.А. Лукьянов Синтез 1-алкокси-3-метил-1-триазен-2-оксидов и 3,3`-метилен-бис(1-алкокси-3-метил-1-триазен-2-оксидов) Известия Академии наук. Серия химическая (Russian Chemical Bulletin), 2015, №11, 2712-2717 (год публикации - 2015).

67. Г.А. Смирнов, С.В. Никитин, П.Б. Гордеев, Г.В. Похвиснева, Т.В. Терникова, О.А. Лукьянов Синтез и свойства 2-гидроксиэтильных производных метилен-бис(1-окси-3,3-диалкил-1-триазен-2-оксидов) Известия Академии наук. Серия химическая (Russian Chemical Bulletin), 2015, №11, 2706-2711 (год публикации - 2015).

68. Д. В. Яшунский, Ю. Е. Цветков, Н. Э. Нифантьев Синтез 3-аминопропилгликозидов разветвленных β(1→3)глюкоолигосахаридов Известия Академии наук. Серия химическая (Russian Chemical Bulletin), 2015, №12, 2922-2931 (год публикации - 2015).

69. Д. З. Винницкий, Н. Е. Устюжанина, Н. Э. Нифантьев Природные соединения бактериального и растительного происхождения, содержащие остатки α-D-глюкуроновой кислоты Известия Академии наук. Серия химическая (Russian Chemical Bulletin), 2015, №6, 1273-1301 (год публикации - 2015).

70. Е. М. Новикова, Е. А. Хатунцева, Ю. Е. Цветков, Н. А. Разваляева, Д. А. Гончарук, О. А. Зейналов, Н. Э. Нифантьев, Р. Н. Степаненко Синтез конъюгата 3´-сиалиллактозида и рекомбинантного белка носителя флагеллина и изучение его иммунологической активности в сравнении с конъюгатом на основе белка носителя гемоцианина Известия Академии наук. Серия химическая (Russian Chemical Bulletin), 2015, №7, 1640-1647 (год публикации - 2015).

71. Е.Д. Финашина, О.П. Ткаченко, А.Ю. Старцева, В.Г. Красовский, Л.М. Кустов, И.П. Белецкая Трехкомпонентные системы Au—Ch—SiO2 (Ch — хитозан) как гетерогенные катализаторы внутримолекулярной циклизации 2(2-фенилэтинил)анилина Известия Академии наук. Серия химическая (Russian Chemical Bulletin), 2015, №12, 2816-2820 (год публикации - 2015).

72. Е.Д. Финашина, О.П. Ткаченко, А.Ю. Старцева, Е.А. Редина, В.Г. Красовский, Л.М. Кустов, И.П. Белецкая Реакция внутримолекулярного гидроаминирования 2-(2-фенилэтинил)анилина, катализируемая наночастицами золота Известия Академии наук. Серия химическая (Russian Chemical Bulletin), 2015, №12, 2821-2829 (год публикации - 2015).

73. З.Н. Нысенко, Э.Е. Саид-Галиев, М.М. Ильин, В.В. Русак, А.А. Глазков, А.М. Сахаров Координационно - анионная сополимеризация пропиленоксида, диоксида углерода и L-лактида Изв. АН, Сер. хим. (Russian Chemical Bulletin), №12, 2914-2918 (год публикации - 2015).

74. И.Е. Ягафарова, Д.В. Воробьева, А.В. Кришталович, А.С. Перегудов, С.Н. Осипов Метил3,3,3трифтор2диазопропионат в металлокарбеноидной СНфункционализации пирролов Изв. АН, Сер. хим. (Russian Chemical Bulletin), №7, 1564-1568 (год публикации - 2015).

75. И.П.Белецкая, В.П.Анаников Почему развитая страна не может существовать без органической химии Журнал органической химии (Russian Journal of Organic Chemistry), Т.51, Вып. 2, с. 159-161 (год публикации - 2015).

76. К.И. Галкин, Е.А. Криводаева, В.П. Анаников Каталитическая система для селективной конверсии целлюлозы в 5-гидроксиметилфурфурол в мягких условиях Изв. АН, Сер. хим. (Russian Chemical Bulletin), № 12, 2954-2957 (год публикации - 2015).

77. К.С. Егорова, Н.А. Калинчук, Ю.А. Книрель, Ф.В. Тоукач База данных природных углеводов (CSDB) — новые возможности Изв. АН, Сер. хим. (Russian Chemical Bulletin), №5, 1205-1210. (год публикации - 2015).

78. Л.И. Беленький, А.Н. Субботин, Н.Д. Чувылкин Квантово - химические исследования азолов. Сообщение 4. Новый механизм электрофильного замещения в тетразоле и 1,2,4 - триазоле по схеме отщепления - присоединения Изв. АН, Сер. хим. (Russian Chemical Bulletin), №9, 2050-2054 (год публикации - 2015).

79. Л.И. Беленький, А.Н. Субботин, Н.Д. Чувылкин Квантово-химические исследования азолов. Сообщение 5. Эффект базиса на расчетные термодинамические параметры электрофильного замещения в тетразоле и 1,2,4 - триазоле по схеме отщепления—присоединения Изв. АН, Сер. хим. (Russian Chemical Bulletin), №11, 2610-2614 (год публикации - 2015).

80. Л.И. Беленький, М.Х. Мамарахмонов, А.Н. Субботин, Н.Д. Чувылкин Квантово-химические исследования азолов. Сообщение 3. Термодинамическая стабильность нейтральных молекул и интермедиатов, образующихся при электрофильном замещении азолов с тремя и четырьмя гетероатомами Изв. АН, Сер. хим. (Russian Chemical Bulletin), №5, 1032-1038 (год публикации - 2015).

81. Л.М. Кустов, А.Л. Тарасов Реакция Фишера-Тропша в ионных жидкостях Известия Академии наук. Серия химическая (Russian Chemical Bulletin), 2015, №12, 2841-2844 (год публикации - 2015).

82. Л.М. Кустов, А.Л. Тарасов Активация реакция конверсии лигнина в синтез-газ с помощью СВЧ-излучения Известия Академии наук. Серия химическая (Russian Chemical Bulletin), 2015, №12, 2963-2965 (год публикации - 2015).

83. Л.М. Кустов, А.Л. Тарасов, И.П. Белецкая СВЧ-активированная реакция конверсии лигнина в ароматические соединения Журнал органической химии (Russian Journal of Organic Chemistry), 2015, №12 (год публикации - 2015).

84. О. Н. Юдина, Ю. Е. Цветков, Н. Э. Нифантьев Синтез (2-аминоэтил)гликозидов хитоолигосахаридов Известия Академии наук. Серия химическая (Russian Chemical Bulletin), 2015, №12, 2932-2941 (год публикации - 2015).

85. П.В. Марков, Г.О. Брагина, Г.Н. Баева, О.П. Ткаченко, И.С. Машковский, И.А. Якушев, Н.Ю. Козицына, М.Н. Варгафтик, А.Ю.Стахеев Pd-Cu катализаторы из ацетатных комплексов в жидкофазном гидрировании дифенилацетилена Кинетика и катализ (Kinetics and Catalysis), Том 56, выпуск 5, 2015, 599-605 (год публикации - 2015).

86. Тарасов А.Л., Малова О.В., Лищинер И.И Гидрирование ароматических углеводородов в смеси с тиофеном на сульфидированных PdAl2O3 катализаторах Известия Академии наук. Серия химическая (Russian Chemical Bulletin), 2015, №12, 2786-2790 (год публикации - 2015).


Аннотация результатов, полученных в 2016 году
По направлению «Биоорганические молекулярные системы для решения приоритетных задач медицины а также биологического и экологического мониторинга» в 2016 году выполнена серия синтетических, физико-химических и гликобиологических исследований по разработке подходов к созданию биомолекулярных систем, их 3D структурной характеристике и изучению перспектив использования в областях гликобиологии и биомедицины. Ключевые направления работ были связаны с разработкой методов стереоконтролируемого построения 1,2-цис- и 1,2-транс-гликозидных связей в синтезе сложных олигосахаридов, в том числе включающие межзвеньевой фосфатный мостик, и их применения в создании углеводных конъюгированных вакцин 3-его поколения, диагностических систем для обнаружения патогенов, а также дизайну биомолекулярных систем, например искусственных ионных каналов и трейсеров для томографии, на основе нового типа циклоолигосахаридных матриц, предложенных исполнителями проекта. Широкие исследования проведены и по поиску методов направленной модификации биополимерных молекулярных систем, включая полисахаридные. Исследования в этих актуальных направлениях составят приоритеты работ по проекту в 2017 году в рамках данного направления. Основным результатом исследований по направлению «Стерео- и энантиоселективный синтез новых азот-кислородных систем – доноров оксида азота и полупродуктов для получения нейромедиаторов и ингибиторов ферментов» явилась разработка оригинальных методов синтеза соединений различных типов, содержащих N-оксидную группу (1,2,3,4-тетразин-1,3-диоксидов, бис-1-гидрокси-1-триазен-2-оксидов, фуроксанов и функционально замещенных нитросоединений). Методы селективны (энантиоселективны), экологичны (включают каталитические, тандемные, каскадные и «one-pot» реакции) и имеют широкую область применения Производные N-оксидов являются донорами важнейшего природного нейромедиатора – оксида азота. У некоторых фуроксанов выявлены цитотоксические (по отношению к раковым клеткам человека) и антиагрегационные свойства. Нитросоединения и их производные (нитронаты) превращены в ценные неприродные бета-аминокислоты и важные лекарственные препараты, в том числе в антиконвульсант Прегабалин и ингибитор фосфодиэстеразы подтипа 4В, исследуемый как лекарство для лечения хронической обструктивной болезни легких (ХОБЛ). Крупным достижением отчетного периода явился синтез [1,2,3,4]тетразино[5,6-e][1,2,3,4]тетразин-1,3,6,8-тетраоксида (ТТТО) – уникального, остававшегося до сих пор гипотетическим, безводородного органического азот-кислородного соединения, обладающего исключительно высокими энергетическими характеристиками. Синтезированные производные бифуроксана, содержащие нитро и азидогруппы, также относятся к категории самых мощных энергоемких веществ. Еще одно направление возможного применения органических N-оксидов продемонстрировано превращением нитропроизводных бипиридин-N-оксида в комплексы кобальта (II), которые изучаются как редокс-компоненты эффективных солнечных батарей. Исследования по направлению «Новые органо-неорганические гибридные молекулярные системы и высокоорганизованные материалы для применения в катализе, охране окружающей среды, энергетике» были направлены, в основном, на разработку методов получения гибридных материалов на основе смешанных оксидных наночастиц, в том числе сore-shell материалов и наночастиц оксидов металлов, их физико-химическому исследованию высокочувствительными спектральными методами, а также изучению влияния СВЧ-активации на получение и применение гибридных материалов на основе наночастиц оксидов в катализе. Вместе с тем, продолжены и наиболее перспективные работы, основы которых были заложены в 2015 г.: разработка методов получения металл-органических каркасных структур, в том числе с использованием метода СВЧ-активации, их физико-химическое исследование и применение в хранении газов, разделении газовых смесей, разработка методов получения гибридных материалов на основе металлических наночастиц и их применение в катализе. Проведено изучение каталитических свойств гибридных материалов на основе наночастиц оксидов и гетерогенизированных металлокомплексов в реакциях дегидрирования, парциального окисления и селективного гидрирования. Основное внимание уделено катализаторам с пониженным содержанием благородных металлов или не содержащих благородных металлов для различных каталитических процессов. Эффективным оказалось использование СВЧ излучения низкой мощности (до 50 Ватт) для приготовления наночастиц оксидов переходных металлов (Fe2O3, NiO, CuO, Co2O3) как в свободном виде, так и нанесенных на микро- и мезопористые матрицы (углеродные, оксидные, MOF). Особенно перспективен этот метод синтеза наноматериалов для получения наночастиц оксидов железа различного размера (от 5 до 30 нм) и структуры (магнетит, гематит и др.) путем варьирования состава реакционной массы и параметров СВЧ поля. Полученные наноматериалы могут найти применение в онкотерапии, магнитных устройствах, катализе. Металлические и оксидные наночастицы железа эффективно использованы в реакциях гидрирования фенилацетилена и динитробензола, имеющих промышленное значение. Смешанные Pd-Fe-O частицы оказались самыми активными, причем их активность превосходит активность чисто палладиевых систем и они на порядок более активны, чем катализатор Линдлара. Впервые показано, что нанесенные оксидные наночастицы Fe2O3 демонстрируют высокую активность в гидрировании, превосходящую в 15-20 раз активность Fe2O3. По направлению «Исследование сложных молекулярных систем и механизмов химических реакций с помощью комплекса современных физико-химических методов» выполнена серия механистических исследований по созданию высокоэффективных каталитических систем и разработке новых подходов процессов конверсии биомассы, направленных на приложение в области органического синтеза. Впервые было проведено прямое микроскопическое исследование жидкофазной каталитической системы с помощью метода электронной микроскопии FE-SEM. В системе вода-ионная жидкость зафиксировано образование нано-размерных и микро-размерных структур уникального морфологического строения. Помимо статических микроскопических изображений, впервые удалось зафиксировать динамическое поведение исследованной системы и провести видеофиксацию в режиме реального времени. В данном проекте получены пионерские результаты по исследованию динамической природы каталитических систем и изучению явления эволюции катализаторов. Согласно полученным результатам можно предположить, что эволюция каталитических систем и физико-химические изменения, затрагивающие активный центр катализатора, являются факторами первостепенной важности в создании эффективных и селективных каталитических систем. Проверка этого предположения будет проводиться в рамках комплексного исследования на основе комбинации современных физико-химических методов, включая сканирующую и просвечивающую электронную микроскопию, спектроскопию ЯМР, масс-спектрометрию высокого разрешения. Механистические исследования направлены на синтез и понимание функционального поведения органических и гибридных систем. Некоторые публикации в Интернет, посвященные промежуточным итогам исследований по проекту, доступны по следующим адресам: http://fano.gov.ru/ru/press-center/card/?id_4=37510 http://picaso-3d.com/ru/press/Analiz-vozmozhnostey-tekhnologii-3D-pechati-dlya-razvitiya-prakticheskikh-prilozheniy-v-oblasti-sint/ http://fano.gov.ru/ru/press-center/card/?id_4=37415 http://www.nanometer.ru/2016/05/23/chemistry_521831.html http://science.theoryandpractice.ru/posts/508-v-iokh-ran-izuchili-mekhanizm-raboty-katalizatorov-na-osnove-oksidov-metallov

 

Публикации

1. - Мы можем записывать до тысячи спектров в день Газета.RU, Автор: Яна Комарова, 09.12.2016 (год публикации - ).

2. - Бутылка из... свеклы Российская газета, Автор:Юрий Медведев, 29.03.2016 (год публикации - ).

3. - Премия за «коктейль» катализаторов Газета "Троицкий вариант", № 212, с.16, 06.09.2016 (год публикации - ).

4. - Мощь микроскопии. Современное научное оборудование стимулирует открытия Газета "Поиск", Автор: Светлана Беляева, № 42 (2016) (год публикации - ).

5. - От школьной олимпиады до академического университета Независимая газета, Авторы: В.В. Лунин, Н.Э. Нифантьев, 09.11.2016 (год публикации - ).

6. - Ученый Анаников: американские химики оценили российский «коктейль» Известия, Автор: Кирилл Кудрин, 19 августа 2016 г. (год публикации - ).

7. - Российский учёный впервые получил премию Американского химического общества Вести.RU, 24 августа 2016 (год публикации - ).

8. - В главной роли: Молекула Наука и технологии РФ, Автор: Ксения Болохова, 26.02.16 (год публикации - ).

9. - Минздрав готовит прививку Ведомости, № 4182 от 14.10.2016 (год публикации - ).

10. - Проникая в суть вещей Наука и технологии РФ, Автор: Ксения Болохова, 18.10.16 (год публикации - ).

11. - «Р-фарм» сделает прививку Ведомости, № 4186 от 20.10.2016 (год публикации - ).

12. - А про органический синтез забыли Независимая газета, 14.09.2016 (год публикации - ).

13. Paulovičová E.,  Paulovičová L., Pilišiová R., Jančinová V., Яшунский Д.В., Карелин А.А., Цветков Ю.Е., Нифантьев Н.Э. The evaluation of β-(1→3)-nonaglucoside as an anti-Candida albicans immune response inducer CELLULAR MICROBIOLOGY, Volume: 18, Pages: 1294-1307 (год публикации - 2016).

14. Root N.V., Култин Д.Ю., Кустов Л.М., Кудрявцев И.К., Лебедева О.К. Effect of the Conditions of Anodizing on the Morphology of Nanotitania RUSSIAN JOURNAL OF PHYSICAL CHEMISTRY A, Vol. 91, No. 2, pp. 213–216 (год публикации - 2017).

15. Анаников В.П., Галкин К.И., Егоров М.П., Сахаров А.М., Злотин С.Г., Редина Е.А., Исаева В.И., Кустов Л.М., Генинг М.Л., Нифантьев Н.Э. Challenges in the development of organic and hybrid molecular systems MENDELEEV COMMUNICATIONS, Volume: 26, Issue: 5, Pages: 365-374 (год публикации - 2016).

16. Ахматова Н.К., Курбатова Е.А., Ахматов Е.А., Егорова Н.Б., Логунов Д.Ю., Генинг М.Л., Сухова Е.В., Яшунский Д.В., Цветков Ю.Е., Нифантьев Н.Э. The Effect of a BSA Conjugate of a Synthetic Hexasaccharide Related to the Fragment of Capsular Polysaccharide of Streptococcus pneumoniae Type 14 on the Activation of Innate and Adaptive Immune Responses FRONTIERS IN IMMUNOLOGY, Vol. 7, Article No. 248 (год публикации - 2016).

17. Бастраков М.А., Старосотников А.М., Павлов А.А., Далингер И.Л., Шевелев С.А. Synthesis of novel polycyclic heterosystems from 5-nitro[1,2,5]selenadiazolo[3,4-e]benzofuroxans CHEMISTRY OF HETEROCYCLIC COMPOUNDS, Volume: 52, Pages: 690-693 (год публикации - 2016).

18. Беленький Л.И., Субботин А.Н., Чувылкин Н.Д. Влияние N(2)-метильного заместителя на расчетные термодинамические параметры механизма электрофильного замещения в тетразоле по схеме отщепления–присоединения без предварительного образования N-протонированных азолиевых солей ИЗВЕСТИЯ АН. СЕРИЯ ХИМИЧЕСКАЯ, № 7, стр.: 1722-1726 (год публикации - 2016).

19. Беленький Л.И., Чувылкин Н.Д Альтернативные механизмы электрофильного замещения в ряду азолов ИЗВЕСТИЯ АН. СЕРИЯ ХИМИЧЕСКАЯ, № 6, стр.: 1441-1447 (год публикации - 2016).

20. Билан М.И., Клочкова Н.Г., Устюжанина Н.Е., Чижов А.О., Шашков А.С., Нифантьев Н.Э., Усов А.И. Полисахариды водорослей. Сообщение 68. Сульфатированные полисахариды камчатской бурой водоросли Laminaria bongardiana ИЗВЕСТИЯ АН. СЕРИЯ ХИМИЧЕСКАЯ, №11, стр.: 2729-2736 (год публикации - 2016).

21. Богдан В.И., Кондратюк А.В., Коклин А.Е., Лунин В.В Взаимодействие фенола и циклогексанола со сверхкритической водой. СВЕРХКРИТИЧЕСКИЕ ФЛЮИДЫ: ТЕОРИЯ И ПРАКТИКА, Том 11, №4. С.1-6 (год публикации - 2016).

22. Брук Л.Г., Устюгов А.В., Кацман Е.А., Исхакова Л.Д., Ошанина И.В., Ткаченко О.П., Кустов Л.М., Темкин О.Н. Кинетика и механизм реакции низкотемпературного окисления монооксида углерода кислородом на катализаторе PdCl2 - CuCl2/Al2O3. КИНЕТИКА И КАТАЛИЗ, №2 (год публикации - 2017).

23. Бухтияров В.И., Зайковский В.И., Кашин А.С., Анаников В.П. Современная электронная микроскопия в изучении химических систем на стыке органического синтеза и катализа УСПЕХИ ХИМИИ, Том 85, Номер 11, Страницы 1198-1214 (год публикации - 2016).

24. Вацадзе С.З., Шульга Д.А., Логинова У.Д., Вацадзе И.А.,  Wang L.,  Yu H.J.,  Кудрявцев К.В. Computer modeling of ferrocene-substituted 3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonanes as serine protease inhibitors MENDELEEV COMMUNICATIONS, Vol. 26, Issue 3, pp. 212-213 (год публикации - 2016).

25. Верещагин А.Н., Элинсон М.Н., Коршунов А.Д., Анисина Ю.Е., Новиков Р.А., Головешкин А.С., Бушмаринов И.С., Злотин С.Г., Егоров М.П. Stereoselective Michael Halogenation Initiated Ring Closure (MHIRC) Synthesis of Spirocyclopropanes from Benzylidenemalononitriles and 3-Arylisoxazol-5(4H)-ones SYNLETT, Volume: 27, Issue: 17, Pages: 2489-2493 (год публикации - 2016).

26. Виноградов М.Г., Турова О.В., Злотин С.Г. Новые достижения в химии N-ацилиминиевых ионов (N-acim) и их использовании в стереоселективном органическом синтезе УСПЕХИ ХИМИИ, Том 86, №1, стр. 1-17 (год публикации - 2017).

27. Галкин К.И., Криводаева Е.А., Ромашов Л.В., Залесский С.С., Качала В.В., Бурыкина Ю.В., Анаников В.П. Critical Influence of 5-Hydroxymethylfurfural Aging and Decomposition on the Utility of Biomass Conversion in Organic Synthesis ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION, Vol. 55, Issue 29, pp. 8338-8342 (год публикации - 2016).

28. Гордеев Е.Г., Дегтярева Е.С., Анаников В.П. Анализ возможностей технологии 3D печати для развития практических приложений в области синтетической органической химии ИЗВЕСТИЯ АН. СЕРИЯ ХИМИЧЕСКАЯ, №6, стр.: 1637-1643 (год публикации - 2016).

29. Гуськов А. А., Кленов М. С., Чураков А. М., Тартаковский В. А. Синтез 5-амино-6-нитро-1,2,3,4-тетразин-1,3-диоксида ИЗВЕСТИЯ АН. СЕРИЯ ХИМИЧЕСКАЯ, №11, стр. 2763–2765 (год публикации - 2016).

30. Егорова К.С., Анаников В.П. Which Metals are Green for Catalysis? Comparison of the Toxicities of Ni, Cu, Fe, Pd, Pt, Rh, and Au Salts ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION, Volume: 55  Issue: 40  Pages: 12150-12162 (год публикации - 2016).

31. Завозин А.Г., Симирская Н.И., Нелюбина Ю.В., Злотин С.Г. Novel di- and tetra(pyrazolyl)bipyridine ligands and their Co (II)-complexes for electrochemical applications TETRAHEDRON, Volume: 72  Issue: 47  Pages: 7552-7556 (год публикации - 2016).

32. Зубарева Н.Д., Годунова Л.Ф., Курилов Д.В., Разманов И.В., Клабуновский Е.И., Стахеев А.Ю., Кустов Л.М. Синтез алкениловых эфиров 3-гидрокси-2 нафтойной кислоты ЖУРНАЛ ФИЗИЧЕСКОЙ ХИМИИ, Том 90, №12, С.1822-1825 (год публикации - 2016).

33. Зубарева Н.Д., Годунова Л.Ф., Курилов Д.В.,  Ракишев А.К., Клабуновский Е.И., Стахеев А.Ю., Кустов Л.М. Каталитический синтез алкениловых эфиров бинафтилкарбоновых кислот ЖУРНАЛ ФИЗИЧЕСКОЙ ХИМИИ, Том 91, №6 (год публикации - 2017).

34. Изместьев А.Н., Газиева Г.А., Сигай Н.В., Серков С.А., Карноухова В.А., Качала В.В., Шашков А.С., Занин И.Е., Кравченко А.Н., Махова Н.Н. An effective one-pot access to polynuclear dispiroheterocyclic structures comprising pyrrolidinyloxindole and imidazothiazolotriazine moieties via a 1,3-dipolar cycloaddition strategy BEILSTEIN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, Volume: 12  Pages: 2240-2249 (год публикации - 2016).

35. Исаева В.И., Елисеев О.Л., Казанцев Р.В., Чернышев В.В., Давыдов П.Е., Сайфутдинов Б.Р., Лапидус А.Л., Кустов Л.М. Fischer-Tropsch synthesis over MOF-supported cobalt catalysts (Co@MIL-53(Al)) DALTON TRANSACTIONS, Vol. 45, Issue 30, pp. 12006-12014 (год публикации - 2016).

36. Исаева В.И., Кустов Л.М. Catalytic Hydroamination of Unsaturated Hydrocarbons TOPICS IN СATALYSIS, Vol. 59, Issue 13, pp. 1196-1206 (год публикации - 2016).

37. Каленчук А.Н., Богдан В.И., Богородский С.Е., Кустов Л.М. Effect of the structure of the ortho, meta, and para isomers of perhydroterphenyl on their reactivity in heterogeneous catalytic dehydrogenation KINETICS AND CATALYSIS, Vol. 57, Issue 2, pp. 219-223 (год публикации - 2016).

38. Капаев Р.Р., Тоукач П.В. Simulation of 2D NMR Spectra of Carbohydrates Using GODESS Software JOURNAL OF CHEMICAL INFORMATION AND MODELING, Vol. 56, Issue 6, pp. 1100-1104 (год публикации - 2016).

39. Кашин А.С., Галкин К.И., Хохлова Е.А., Анаников В.П. Direct Observation of Self-Organized Water-Containing Structures in the Liquid Phase and Their Influence on 5-(Hydroxymethyl)furfural Formation in Ionic Liquids ANGEWANDTE CHEMIE - INTERNATIONAL EDITION, Vol. 55, Issue 6, pp. 2161-2166 (год публикации - 2016).

40. Кленов М. С., Чураков А. М., Федянин И. В., Тартаковский В. А. Генерация ионов оксодиазония. Сообщение 6. Непредвиденное образование тетразол-1-оксидов ИЗВЕСТИЯ АН. СЕРИЯ ХИМИЧЕСКАЯ, №11, стр. 2682-2685 (год публикации - 2016).

41. Кленов М.С., Аникин О.В., Гуськов А.А., Чураков А.М., Стреленко Ю.А., Ананьев И.В., Бушмаринов И.С., Дмитриенко А.О., Лысенко К.А., Тартаковский В.А. Serendipitous Synthesis of (tert-Butyl-NNO-azoxy) acetonitrile: Reduction of an Oxime Moiety to a Methylene Unit EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, Issue 22, pp. 3845-3855 (год публикации - 2016).

42. Кленов М.С., Гуськов А.А., Аникин О.В., Чураков А.М., Стреленко Ю.А., Федянин И.В., Лысенко К.А., Тартаковский В.А. Synthesis of Tetrazino-tetrazine 1,3,6,8-Tetraoxide (TTTO) ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION, Vol. 55, Issue 38, pp. 11472-11475 (год публикации - 2016).

43. Кокорекин В.А., Соломатин Я.А., Генинг М.Л., Петросян В.А. Electrochemical SN H(An) functionalization of 1,2- and 1,4-dihydroxybenzenes MENDELEEV COMMUNICATIONS, Volume: 26,  Issue: 6, Pages: 540–542 (год публикации - 2016).

44. Кокорекин В.А., Яубасарова Р.Р., Неверов С.В., Петросян В.А. Reactivity of electrogenerated thiocyanogen in the thiocyanation of pyrazolo[1,5-a]pyrimidines MENDELEEV COMMUNICATIONS, Volume: 26, Issue 5, Pages: 413-414 (год публикации - 2016).

45. Купцов А.Н., Яшунский Д.В., Гхош Р., Альбрехт В., Бездетная Л., Нифантьев Н.Э. Near IR spectroscopy of the solutions of a bacteriochlorin derivative as a quantitative method for the quality assurance of liquid products MENDELEEV COMMUNICATIONS, Vol. 26, Issue 3, pp. 261-263 (год публикации - 2016).

46. Курбатова Е.А, Ахматова Э.А., Ахматова Н.К., Егорова Н.Б., Ястребова Н.Е., Романенко Э.Е., Леонова А.Ю., Поддубиков А.В., Цветков Ю.Е., Сухова Е.В., Генинг М.Л., Яшунский Д.В., Нифантьев Н.Э. Биотинилированные олигосахариды – синтетические аналоги фрагментов капсульных полисахаридов Streptococcus pneumoniae серотипов 3 и 14 в оценке уровня поствакцинальных антител к неогликоконъюгатам ИЗВЕСТИЯ АН. СЕРИЯ ХИМИЧЕСКАЯ, стр.: 1608-1616 (год публикации - 2016).

47. Курбатова Е.А., Ахматова Э.А., Ахматова Н.К., Егорова Н.Б.,Ястребова Н.Е., Сухова Е.В., Цветков Ю.Е., Яшунский Д.В.,  Нифантьев Н.Э. Синтетические конъюгированные аналоги капсульных полисахаридов пневмококка – инструмент для выявления поствакцинальных антител ЖУРНАЛ МИКРОБИОЛОГИИ, ЭПИДЕМИОЛОГИИ И ИММУНОБИОЛОГИИ, №6, стр. 54-61 (год публикации - 2016).

48. Кустов Л.М. Why Organic Chemistry is Important for a Physical Chemist? RUSSIAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, Vol. 52, No. 7, pp. 1072–1075 (год публикации - 2016).

49. Кучеров А.В. Water as a key factor providing an easy migration/redistribution of Cu2+ species in CuO/HZSM-5 MENDELEEV COMMUNICATIONS, Vol. 26, Issue 3, pp. 254-255 (год публикации - 2016).

50. Львов А.Г, Булич Е.Ю., Метелица А.В., Шириян В.З. Facile synthesis of photoactive diaryl(hetaryl) cyclopentenes by ionic hydrogenation RSC ADVANCES, Vol. 6, Issue 64, pp. 59016-59020 (год публикации - 2016).

51. Мендкович А.С., Сыроежкин М.А., Насыбуллина Д.В., Михайлов М.Н., Гультяй В.П. Элинсон М.Н., Русаков А.И. C-OH bond cleavage initiated by electron transfer: electroreduction of 9-fluorenol ELECTROCHIMICA ACTA, Vol. 191, pp. 962-973 (год публикации - 2016).

52. Михайлов А.А., Дильман А.Д., Новиков Р.А., Хорошутина Ю.А., Стручкова М.И., Архипов Д.Е., Нелюбина Ю.В., Таболин А.А., Иоффе С.Л. Tandem Pd-catalyzed C-C coupling/recyclization of 2-(2-bromoaryl)cyclopropane-1,1-dicarboxylates with primary nitro alkanes TETRAHEDRON LETTERS, Vol. 57, Issue 1, pp. 11-14 (год публикации - 2016).

53. Морозов О.С., Грибанов П.С., Асаченко А.Ф., Дороватовский П.В., Хрусталев В.Н., Рыбаков В.Б., Нечаев М.С. Hydrohydrazination of Arylalkynes Catalyzed by an Expanded Ring N-Heterocyclic Carbene (er-NHC) Gold Complex Under Solvent-Free Conditions ADVANCED SYNTHESIS AND CATALYSIS, Vol. 358, Issue 9,pp. 1463 (год публикации - 2016).

54. Наумович Ю.А., Букланд  В.Е., Сенько Д.А., Нелюбина Ю.В., Хорошутина Ю.А., Сухоруков А.Ю., Иоффе С.Л. Metal-assisted addition of a nitrate anion to bis(oxy)enamines. A general approach to the synthesis of alpha-nitroxy-oxime derivatives from nitronates ORGANIC AND BIOMOLECULAR CHEMISTRY, Vol. 14, Issue 16, pp. 3963-3974 (год публикации - 2016).

55. Никульшин П.А., Сальников В.А., Варакин А.Н., Коган В.М. The use of CoMoS catalysts supported on carbon-coated alumina for hydrodeoxygenation of guaiacol and oleic acid CATALYSIS TODAY, Vol. 271, pp. 45-55 (год публикации - 2016).

56. Нуриев В.Н., Вацадзе И.А., Свириденкова В.Н., Вацадзе С.З. Synthesis of 3,7-disubstituted hexahydro- and tetrahydro-2H-indazoles from cross-conjugated dienones RUSSIAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, Volume: 52  Issue: 3  Pages: 389-396 (год публикации - 2016).

57. Огурцов В. А., Шастин А. В, Злотин С. Г., Ракитин О. А. Необычное превращение 3-алкилфуроксанов в 3-нитроксиалкилфуроксаны при действии смеси азотной и серной кислот ИЗВЕСТИЯ АН. СЕРИЯ ХИМИЧЕСКАЯ, №12, стр. 2901-2906 (год публикации - 2016).

58. Огурцов В. А., Шастин А. В, Злотин С. Г., Ракитин О. А. Short and efficient synthesis of 1-(2-oxido-1,2,5-oxadiazol-3-yl)alkyl nitrates by unconventional nitrooxylation of 3-alkyl-1,2,5-oxadiazole 2-oxides TETRAHEDRON LETTERS, Volume: 57,  Issue: 42,  Pages: 4770 (год публикации - 2016).

59. Панова Ю.С, Кашин А.С., Воробьев М.Г., Дегтярева Е.С., Анаников В.П. Nature of the Copper-Oxide-Mediated C-S Cross-Coupling Reaction: Leaching of Catalytically Active Species from the Metal Oxide Surface ACS CATALYSIS, Vol. 6, Issue 6, pp. 3637-3643 (год публикации - 2016).

60. Похвиснева Г. В., Терникова Т. В., Смирнов Г. А., Гордеев П. Б., Никитин С. В., Лукьянов О. А. Синтез 1,1`-[метиленбис(окси)-[3-алкил-3-(2-гидроксиэтил)триаз-1-ен-2-оксидов] ИЗВЕСТИЯ АН. СЕРИЯ ХИМИЧЕСКАЯ, №11, стр. 2650-2657 (год публикации - 2016).

61. Рассохина И.В., Волкова Ю.А., Козлов А.С., Щербаков А.М., Андреев О.Е., Шириян В.З., Заварзин И.В. Synthesis and antiproliferative activity evaluation of steroidal imidazo [1,2-a]pyridines STEROIDS, Vol. 113, pp. 29-37 (год публикации - 2016).

62. Родыгин К.С., Анаников В.П. An efficient metal-free pathway to vinyl thioesters with calcium carbide as the acetylene source GREEN CHEMISTRY, Vol. 18, Issue 2, pp. 482-486 (год публикации - 2016).

63. Родыгин К.С., Вернер Г., Кучеров Ф.А., Анаников В.П. Calcium Carbide: A Unique Reagent for Organic Synthesis and Nanotechnology CHEMISTRY - AN ASIAN JOURNAL, Vol. 11, Issue 7, pp. 965-976 (год публикации - 2016).

64. Рощина Т.М., Шония Н.К., Тегина О.Я., Ткаченко О.П., Кустов Л.М. Physicochemical properties of surfaces of SBA-15 silicas, according to adsorption-static, gas-chromatographic, and IR spectroscopic data RUSSIAN JOURNAL OF PHYSICAL CHEMISTRY A, Vol. 90, Issue 1, pp. 191-200 (год публикации - 2016).

65. Рощина Т.М., Шония Н.К.,  Тегина О.Я., Ткаченко О.П., Кустов Л.М. Физико-химические свойства поверхности разновидностей кремнезема SBA-15 по адсорбционно-статическим,, газохроматографическими и ИК-спектроскопическим данным ЖУРНАЛ ФИЗИЧЕСКОЙ ХИМИИ, Том 90, №2, с. 217 (год публикации - 2017).

66. Сайфутдинов Б.Р., Коннова М.Е., Исаева В.И., Ильин М.М.,  Пимерзин А.А., Кустов Л.М. Термодинамика адсорбции ароматических соединений из неводных растворов на металл-органической каркасной структуре MIL-53(Al) ИЗВЕСТИЯ АН. СЕРИЯ ХИМИЧЕСКАЯ, №1 (год публикации - 2017).

67. Смирнов Г.А., Гордеев П.Б., Никитин С.В., Похвиснева Г. В., Терникова Т. В., Лукьянов О.А. Взаимодействие хлорметиловых эфиров 3-алкил-3-(2-ацетоксиэтил)- и 3,3-бис(2-ацетоксиэтил)-1-гидрокси-1-триазен-2-оксидов с солями 1-алкокси-3-(2-гидроксиэтил)-1-триазен-2-оксидов ИЗВЕСТИЯ АН. СЕРИЯ ХИМИЧЕСКАЯ, №12, стр. 2879-2886 (год публикации - 2016).

68. Смирнов Г.А., Гордеев П.Б., Никитин С.В., Похвиснева Г. В., Терникова Т. В., Лукьянов О.А. Синтез 1-алкокси-3-(2-гидроксиэтил)-1-триазен-2-оксидов ИЗВЕСТИЯ АН. СЕРИЯ ХИМИЧЕСКАЯ, №11, стр. 2644-2649 (год публикации - 2016).

69. Смирнова О.У., Глазков А.А., Ярош А.А., Сахаров А.М. Fluorinated Polyurethanes, Synthesis and Properties MOLECULES, Vol. 21, Issue 7, Article No. 904 (год публикации - 2016).

70. Старосотников А.М., Бастраков М.А., Павлов А.А., Федянин И.В., Далингер И.Л., Щевелев С.А. Synthesis of novel polycyclic heterosystems based on 5-nitro[1,2,5]thiadiazolo[3,4-e]benzofuroxan MENDELEEV COMMUNICATIONS, Vol. 26, Issue 3, pp. 217-219 (год публикации - 2016).

71. Суханова А.А., Нелюбина Ю.В., Злотин С.Г. Asymmetric synthesis of 3-prenyl-substituted pyrrolidin-2-ones MENDELEEV COMMUNICATIONS, Volume: 26, Issue: 6, Pages: 471-473 (год публикации - 2016).

72. Сухова Е.В., Яшунский Д.В., Цветков Ю.Е., Нифантьев Н.Э. The synthesis of the phosphate-bridged tetrasaccharide representing the repeating unit of the capsular polysaccharide of Streptococcus pneumoniae serotype 6B PHOSPHORUS, SULFUR AND SILICON AND THE RELATED ELEMENTS, Volume: 191, Issue: 11-12, Pages: 1543-1544 (год публикации - 2016).

73. Сухоруков А.Ю., Суханова А.А., Злотин С.Г. Stereoselective reactions of nitro compounds in the synthesis of natural compound analogs and active pharmaceutical ingredients TETRAHEDRON, Volume: 72  Issue: 41  Pages: 6191-6281 (год публикации - 2016).

74. Тарасов А.Л., Кустов Л.М. Изомеризация крезолов на кислотных катализаторах ЖУРНАЛ ФИЗИЧЕСКОЙ ХИМИИ, Том 90, №4 (год публикации - 2017).

75. Терникова Т. В., Похвиснева Г. В., Смирнов Г. А., Никитин С. В., Гордеев П.Б., Лукьянов О. А. Синтез 3,3-бис(β-гидроксиэтильных) производных и 3,3,3’-трис(β-гидроксиэтильных) производных метилен-бис(1-окси-1-триазен-2-оксидов ИЗВЕСТИЯ АН. СЕРИЯ ХИМИЧЕСКАЯ, №12, стр. 2873-2878 (год публикации - 2016).

76. Тоукач П.В., Егорова К.С. Carbohydrate structure database merged from bacterial, archaeal, plant and fungal parts NUCLEIC ACIDS RESEARCH, Vol. 44, Issue D1, pp. D1229-D1236 (год публикации - 2016).

77. Устюжанина Н.Е., Ферштат Л.Л., Генинг М.Л., Нифантьев Н.Э., Махова Н.Н. New insight into the antiaggregant activity of furoxans MENDELEEV COMMUNICATIONS, Volume: 26, Isuue 6, Pages:       513-515 (год публикации - 2016).

78. Федоров О.В., Левин В.В., Володин А.Д., Стручкова М.И., Корлюков А.А., Дильман А.Д. Synthesis of difluorosubstituted six-membered nitronates via an addition/substitution cascade TETRAHEDRON LETTERS, Vol. 57, Issue 32, pp. 3639-3642 (год публикации - 2016).

79. Ферштат Л.Л., Епишина М.А., Овчинников И.В., Стручкова М.И., Романова А.А., Ананьев И.В., Махова Н.Н. Side-chain prototropic tautomerism of 4-hydroxyfuroxans in methylation reactions TETRAHEDRON LETTERS, Volume: 57, Issue: 50, Pages: 5685-5689 (год публикации - 2016).

80. Ферштат Л.Л., Ларин А.А., Епишина М.А., Овчинников И.В., Куликов А.С., Ананьев А.В., Махова Н.Н. Regioselective synthesis of bifuroxanyl systems with the 3-nitrobifuroxanyl core via a one-pot acylation/nitrosation/cyclization cascade TETRAHEDRON LETTERS, Volume: 57  Issue: 38  Pages: 4268-4272 (год публикации - 2016).

81. Ферштат Л.Л., Ларин А.А., Епишина М.А., Овчинников И.В., Куликов А.С., Ананьев А.В., Махова Н.Н. Design of hybrid heterocyclic systems with a furoxanylpyridine core via tandem hetero-Diels-Alder/retro-Diels-Alder reactions of (1,2,4-triazin-3-yl)furoxans RSC ADVANCES, Vol. 6, Issue 37, pp. 31526-31539 (год публикации - 2016).

82. Ферштат Л.Л., Махова Н.Н. Advances in the synthesis of non-annelated polynuclear heterocyclic systems comprising the 1,2,5-oxadiazole ring RUSSIAN CHEMICAL REVIEWS, Vol. 85, Issue 10, pp. 1097-1145 (год публикации - 2016).

83. Финашина Е.Д., Крамарева Н.В., Кучеров А.В., Ткаченко О.П., Кустов Л.М. Preparation, characterization, and catalytic testing of different Me-chitosan complexes for triglycerides transesterification RESEARCH ON CHEMICAL INTERMEDIATES, Volume: 42, Issue: 5,  Pages: 4907-4920 (год публикации - 2016).

84. Финашина Е.Д., Кучеров А.В., Кустов Л.М., Haiyong C., Krzywicki А. Effect of feedstock impurities on activity and selectivity of V-Mo-Nb-Te-Ox catalyst in ethane oxidative dehydrogenation JOURNAL OF ADVANCED OXIDATION TECHNOLOGIES, - (год публикации - 2017).

85. Цветков Ю.Е., Генинг М.Л., Курбатова Е.А., Ахматова Н.К., Нифантьев Н.Э. Oligosaharideligand tuning in the design of synthetic glycoconjugate vaccines of 3rd generation PURE AND APPLIED CHEMISTRY, - (год публикации - 2017).

86. Чижов А.О., Аргунов Д.А., Генинг М.Л., Сухова Е.В., Хатунцева Е.А., Карелин А.А., Комарова Б.С., Орехова М.В., Крылов В.Б., Цветков Ю.Е., Нифантьев Н.Э. Исследование газофазной фрагментации биотинилированных, спейсерированных гексаэтиленгликолем олигосахаридов — молекулярных зондов методом масс-спектрометрии электрораспыления с использованием гибридного масс-спектрометра высокого разрешения МАСС-СПЕКТРОМЕТРИЯ, Том: 13, стр.: 183-192 (год публикации - 2016).

87. Чувылкин Н.Д., Субботин А.Н., Беленький Л.И. Влияние специфической сольватации на расчетные термодинамические параметры механизма электрофильного замещения в тетразоле по схеме отщепления—присоединения без предварительного образования N-протонированных азолиевых солей ИЗВЕСТИЯ АН. СЕРИЯ ХИМИЧЕСКАЯ, № 4, стр.: 939-946 (год публикации - 2016).

88. Чувылкин Н.Д., Субботин А.Н., Беленький Л.И. Влияние N-алкильного заместителя на расчетные термодинамические параметры механизма электрофильного замещения в 1H тетразоле по схеме отщепления—присоединения без предварительного образования N-протонированных азолиевых солей ИЗВЕСТИЯ АН. СЕРИЯ ХИМИЧЕСКАЯ, № 7, стр.: 1716-1721 (год публикации - 2016).

89. Чудов К.А., Левченко К.С., Барачевский В.А., Валова Т.М., Гребенников Е.П., Шмелин П.С., Порошин Н.О., Адамов Г.Е., Яровенко В.Н., Краюшкин М.М. 3-Acyl-2-furylthiochromones: a new family of compounds with photoinduced fluorescence MENDELEEV COMMUNICATIONS, Volume: 26,  Issue: 6, Pages: 521–523 (год публикации - 2016).

90. Чудов К.А., Чувылкин Н.Д., Краюшкин М.М. Квантово химическое исследование влияния электронных факторов на термодинамические характеристики реакций 1,3 диполярного циклоприсоединения бензонитрилоксидов и бензонитрилсульфидов к слабоактивированным алкенам ИЗВЕСТИЯ АН. СЕРИЯ ХИМИЧЕСКАЯ, № 12, стр.: 2978-2981 (год публикации - 2016).

91. Швед А., Таболин А, Новиков Р., Нелюбина Я., Тимофеев В., Иоффе С. New six-membered cyclic nitroso acetals - N-silyloxy-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazines: synthesis and studies of the nitrogen inversion process EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, Issue: 33, Pages: 5569-5578 (год публикации - 2016).

92. Швецова С.В., Шабалин К.А., Бобров К.С., Иванен Д.Р., Устюжанина Н.Е., Крылов В.Б., Нифантьев Н.Э.,  Нарыжный С.Н., Згода В.Г., Енейская Е.В., Кульминская А.А. Characterization of a new α-L-fucosidase isolated from Fusarium proliferatum LE1 that is regioselective to α-(1/4)-L-fucosidic linkage in the hydrolysis of α-L-fucobiosides BIOCHIMIE, Volume: 132, Pages: 54-65 (год публикации - 2017).

93. Шевелева Е.Е., Пименов В.Г., Пикулин И.В., Сахаров А.М. The formation of ultralow-density microcellular diane-formaldehyde gels and aerogels POLYMER SCIENCE SERIES B, Volume: 58, Issue: 2, Pages: 173-182 (год публикации - 2016).

94. Шестеркина А.А., Шувалова Е.В., Кириченко О.А., Стрелкова А.А., Ниссенбаум В.Д., Капустин Г.И., Кустов Л.М. Применение Fe-Cu наночастиц, нанесенных на силикагель, в реакции селективного гидрирования п-динитробензола до п-фенилендиамина ЖУРНАЛ ФИЗИЧЕСКОЙ ХИМИИ, Том 91, №2 (год публикации - 2017).

95. Ширинян В.З., Лоншаков Д.В., Львов А.Г., Кавун А.М., Ядыков А.В., Краюшкин М.М. Photo- and PH-switchable fluorescent diarylethenes based on 2,3-diarylcyclopent-2-en-1-ones with dialkylamino groups DYES AND PIGMENTS, Vol. 124, pp. 258-267 (год публикации - 2016).

96. Шишканов С.А., Орлов Н.В. Design of Selenium-Based Chiral Chemical Probes for Simultaneous Enantio-and Chemosensing of Chiral Carboxylic Acids with Remote Stereogenic Centers by NMR Spectroscopy CHEMISTRY - A EUROPEAN JOURNAL, Volume: 22  Issue: 43  Pages: 15458-15467 (год публикации - 2016).

97. Шувалова Е.В., Кириченко О.А., Кустов Л.М. Никелевый катализатор для гидрирования p-динитробензола в p-фенилендиамин. ИЗВЕСТИЯ АН. СЕРИЯ ХИМИЧЕСКАЯ, №1 (год публикации - 2017).

98. Элинсон М.Н., Рыжков Ф.В., Верещагин А.Н., Займовская Т.А., Королев В.А., Егоров М.П. Multicomponent assembling of isatins, malononitrile and 4-hydroxy-6-methylpyridin-2(1H)-ones: one-pot efficient approach to privileged spiro[indoline-3,4 '-pyrano[3,2-c]pyridine]-2,5 '(6 ' H)-dione scaffold MENDELEEV COMMUNICATIONS, Volume: 26  Issue: 5  Pages: 399-401 (год публикации - 2016).

99. Элинсон М.Н., Рыжков Ф.В., Насыбуллин Р.Ф., Верещагин А.Н., Егоров М.П. Fast Efficient and General PASE Approach to Medicinally Relevant 4H,5H-Pyrano-[4,3-b]pyran-5-one and 4,6-Dihydro-5H-pyrano-[3,2-c]pyridine-5-one Scaffolds HELVETICA CHIMICA ACTA, Volume: 99, Issue: 9, Pages: 724-731 (год публикации - 2016).

100. Юдина Ю.Н., Цветков Ю.Е., Нифантьев Н.Э. Условия каталитического гидрогенолиза для одновременного восстановления азидной группы и дебензилирования олигосахаридов. Синтез биотиновых производных хитоолигосахаридов ИЗВЕСТИЯ АН. СЕРИЯ ХИМИЧЕСКАЯ, №12 (год публикации - 2016).

101. Яшин А.Я., Веденин А.Н., Яшин Я.И., Яшунский Д.В., Нифантьев Н.Е., Немзер Б.В. Antioxidant activity of polyphenols from larch wood. An amperometric study NUTRITION & FOOD SCIENCE, - (год публикации - 2016).

102. Яшунский Д.В., Цветков Ю.Е., Нифантьев Н.Э. Synthesis of 3-aminopropyl glycoside of branched β-(1→3)-d-glucooctaoside CARBOHYDRATE RESEARCH, Volume: 436, Pages: 25-30 (год публикации - 2016).


Аннотация результатов, полученных в 2017 году
Приоритетным направлением исследований в области биомолекулярных систем было детальное изучение внутримолекулярных стереоконтролирующих факторов, позволяющих высокоизбирательно, а в ряде случаев – стереоспецифично, проводить построение 1,2-цис-гликозидной связи в случае глюкозил- и галактозил-доноров. Разработанные подходы использованы для получения серии антигенных олигосахаридных производных, отражающих структурные фрагменты антигенных полисахаридов клеточной стенки грибковых и бактериальных патогенов. Развивая проведённые ранее исследования, с использованием спейсерированных форм полученных олигосахаридов были затем синтезированы более крупные соединения, в качестве инструментов для междисциплинарных исследований биоорганических и гибридных молекулярных систем трёх типов, имеющих большой практический потенциал. К ним относятся: (а) олигодентатные конъюгаты, в которых несколько копий биолигандов ковалентно связаны с конформационно подвижными, гидрофильными матрицами на основе циклических олигосахаридов и полимеров; (б) супрамолекулярные гибридные структуры; (в) гибридные молекулярные системы, в которых различные гликолиганды иммобилизованы на твёрдой поверхности с образованием углеводных рядов (от англ. GlycoArrays), имеющих широкое применение для биоинформатики и лабораторной биодиагностики. Так же были получены олигомерные и полимерные молекулярные системы, включая гибридные, в которых биолиганд иммобилизирован на твёрдой подложке, но с пространственной направленностью для эффективного распознавания клеточными и внеклеточными рецепторами. Главные направления исследования таких соединений было связано с разработкой вакцин и диагностических систем для обнаружения патогенов и контроля специфичности иммунного ответа. Для интерпретации результатов биохимических исследований (выполнены в специально созданном в ИОХ РАН в рамках данного проекта биохимическом модуле) и выяснения топологии связывания исследованных лигандов и рецепторов проводилось изучение особенностей пространственной организации и конформационной динамики биомолекулярных систем. В ходе выполнения проекта по направлению «Стерео- и энантиоселективный синтез новых азот-кислородных систем – доноров оксида азота и полупродуктов для получения нейромедиаторов и ингибиторов ферментов» в 2017 году разработаны оригинальные методы синтеза соединений фармакологического назначения, содержащих N-оксидную группу, в том числе гибридных гетероциклических систем на основе 1,2,5-оксадиазол 2-оксидов (фуроксанов) и линейных и циклических 1-окси-1-триазен 2-оксидов. Обнаружены новые перспективные направления применения нитросоединений и их производных (нитронатов, нитроолефинов, нитроаренов) как многоцелевых синтонов для получения и анализа лекарств (противораковые препараты, антидепрессанты, антибиотики, ранозаживляющие препараты и др). Разработанные методы отличаются высокой регио-, стерео- и энантиоселективностью, широкой областью применения и минимальным уровнем негативного воздействия на окружающую среду (катализ, тандемные, каскадные и «one-pot» реакции). Тестирование in vitro цитотоксической активности (1Н-1,2,3-триазолил)фуроксанов и некоторых других синтезированных азот-кислородных систем по отношению к пяти клеточным линиям рака человека и количественное определение NO-донорной способности гетарилфуроксанов и 1-оксидов 2,1,3-бензотиадиазолов с помощью специально созданного для этого спектрометрического модуля показало, что некоторые из них являются перспективными структурными единицами для создания новых лекарств. Наиболее важными результатами в области энергоемких азот-кислородных систем явились синтез аннелированных с триазольным циклом 1,2,3,4-тетразин-1,3-диоксидов и N-нитрокарбодиимидов – предшественников высокоэнергетических веществ, а также разработка эффективного взрывобезопасного способа получения различных O- и N-нитросоединений в нитрующей системе пятиокись азота – фреон. По направлению «Новые органо-неорганические гибридные молекулярные системы и высокоорганизованные материалы для применения в катализе, охране окружающей среды, энергетике» разработаны методы получения гибридных материалов на основе квантовых точек (наночастицы кремния, халькогениды металлов), сore-shell материалов (Pd/Fe, Au/Cu, Cu/Fe, Cu/Ag и SiO2/Si), наночастиц, декорированных субнаночастицами других материалов Pd/Fe, Au/Cu, Au/Pt), а также органическими наноструктурами (наночастицы карбидов металлов, покрытые полипептидной оболочкой). Также получили развитие методы получения материалов на основе поверхностных наноструктур (сотовые структуры, нанотрубки) на поверхности металла. Изучено влияние СВЧ-активации на получение гибридных материалов и каталитические процессы. Положительные эффекты СВЧ-активации установлены как для приготовления наночастиц, в частности металлических (Pt, Pd, Ni) или оксидных (Fe3O4, Fe2O3, NiO), так и для активации катализаторов непосредственно в условиях каталитического процесса. Изучены реакции гидрирования СО2 до СО, СН4, или СН3ОН; гидрирования ароматических соединений в системах хранения водорода, основанных на проведении обратимых реакций гидрирования-дегидрирования жидких органических субстратов (N-этилкарбазол, терфенил); окислительного дегидрирования этана в этилен. Положительные эффекты от применения СВЧ-активации, выражаются в увеличении активности, повышении селективности, снижении температуры процесса, увеличении стабильности катализатора. Получены и исследованы новые металл-органические каркасы, изучено их применение в катализе и мембранах. Разработаны методы и проведена оценка экотоксичности наночастиц металлов, оксидов, квантовых точек в зависимости от их размера, формы и природы стабилизатора с использованием ряда гидробионтов. По направлению «Исследование сложных молекулярных систем и механизмов химических реакций с помощью комплекса современных физико-химических методов» выполнена серия механистических исследований в области разработки каталитических систем нового поколения, синтеза биологически активных соединений и создания новых материалов. За отчетный период завершено формирование универсального набора современных приборов, объединенных в единый аналитический комплекс в составе: сканирующая и просвечивающая электронная микроскопия, масс-спектрометрия и спектроскопия ядерного магнитного резонанса. Исследования на данном универсальном приборном комплексе позволили поднять уровень всех экспериментальных работ в рамках данного проекта. Разработан целый ряд новых методик тонкого органического синтеза для селективного образования новых связей углерод-углерод и углерод-гетероатом, где особое внимание уделяется формированию сложных молекулярных структур с практически важными свойствами. Проведено исследование механизмов реакций и впервые установлено влияние ключевых характеристик наноразмерных материалов для оптимизации эффективности каталитических реакций. Обнаружено формирование динамической каталитической системы на основе NHC комплексов металлов, где установлены важнейшие факторы формирования высокоактивных катализаторов. Впервые разработаны каталитические методы конверсии биомассы в фурановые мономеры, которые успешно трансформированы в функциональные материалы, пригодные для аддитивных технологий. Впервые реализован процесс 3D печати в рамках углерод-нейтрального цикла. Разработана концепция применения ионных соединений и влияние базовых принципов ионных взаимодействий в области создания биологически активных веществ.

 

Публикации

1. - Российские ученые использовали энергию взрывчатых соединений для синтеза биологически активных веществ Газета.ru, 06.10.2017 (год публикации - ).

2. - Российские ученые разработали «бильярдный» способ производства лекарств Газета.ru, 22.03.2017 (год публикации - ).

3. - Ученые придумали способ 3D-печати объектов «из воды и воздуха» Газета.ru, 02.11.2017 (год публикации - ).

4. - Selective In-Situ Metal Azide Reactions ChemistryViews, ChemPubSoc Europe Logo Author: Stuart Beardsworth Published Date: 07 Март 2017 (год публикации - ).

5. - Новая технология 3D-печати позволит создавать изделия из воды и воздуха Индикатор, 2 ноября 2017 (год публикации - ).

6. - Divergent Reactivity of In Situ Generated Metal Azides: Reaction with N,N-Bis(oxy)enamines as a Case Study Wiley Online Library, - (год публикации - ).

7. - Ioliomics Wikipedia, - (год публикации - ).

8. - ИОЛИОМИКА – научная дисциплина будущего Нанометр, Автор - Попова О.Г., 7 февраля 2017 (год публикации - ).

9. - Russian Researchers Develop New Recyclable 3D Printing Polymer Out of Biomass Material 3DPrint.com | The Voice of 3D Printing / Additive Manufacturing, by Sarah Saunders, November 1, 2017 (год публикации - ).

10. - «Игра в бильярд» с помощью ионов поможет разрабатывать новые лекарства Индикатор, 22 марта 2017 (год публикации - ).

11. - Ioliomics as an emerging research discipline Phys.Org, February 3, 2017 (год публикации - ).

12. Juaristi E., Gomes G.D., Терентьев А.О., Notario R., Алабугин И.В. Stereoelectronic Interactions as a Probe for the Existence of the Intramolecular alpha-Effect JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, Volume: 139, Issue: 31, Pages: 10799-10813 (год публикации - 2017).

13. L.K. Shubina, T.N. Makarieva, V.A. Stonik, N.E. Nifantiev, D.V. Yashunsky, S.H. Jeong, I.-S. Song, H.K. Kim, N. Kim, J. Han Neopetrosides A and B, and Synthesis thereof -, Korean patent 10-1788589 (год публикации - ).

14. Matos A.M., Cristóvaõ J.S., Яшунский Д.В., Нифантьев Н.Э., Viana A.S., Gomes C.M. Synthesis and effects of flavonoid structure variation on amyloid-beta aggregation PURE AND APPLIED CHEMISTRY, Volume: 89, Issue: 9, Pages: 1305-1320 (год публикации - 2017).

15. Tsybulevski A.M., Ткаченко О.П., Rode E.J., Weston K.C., Кустов Л.М., Шульман Е.М., Долуда В.Ю., Грейш А.А. Reactive Adsorption of Sulfur Compounds on Transition Metal Polycation-Exchanged Zeolites for Desulfurization of Hydrocarbon Streams ENERGY TECHNOLOGY, Volume: 5, Issue: 9, Pages: 1627-1637 (год публикации - 2017).

16. Werner G., Родыгин К.С., Костин А.А., Гордеев Е.Г., Кашин А.С., Анаников В.П. A solid acetylene reagent with enhanced reactivity: fluoride-mediated functionalization of alcohols and phenols GREEN CHEMISTRY, Volume: 19, Issue: 13, Pages: 3032-3041 (год публикации - 2017).

17. Анаников В.П., Еремин Д.В.. Якухнов С.А., Дильман А.Д., Левин В.В., Егоров М.П., Карлов С.С., Кустов Л.М., Тарасов А.Л., Грейш А.А., Шестеркина А.А., Сахаров А.М., Нысенко З.Н., Шереметев А.Б., Стахеев А.Ю., Organic and hybrid systems: from science to practice MENDELEEV COMMUNICATIONS, Volume: 27, Issue: 5, Pages: 425-438 (год публикации - 2017).

18. Анисимова Н., Устюжанина Н., Билан М., Доненко Ф., Усов А., Киселевский М., Нифантьев Н. Fucoidan and fucosylated chondroitin sulfate stimulate hematopoiesis in Cyclophosphamide-induced mice MARINE DRUGS, Volume: 15, Issue: 10, Artcle number: 301 (год публикации - 2017).

19. Астахов А.В., Хазипов О.В., Черненко А.Ю., Пасюков Д.В., Кашин А.С., Гордеев Е.Г., Хрусталев В.Н., Чернышев В.М., Анаников В.П. A New Mode of Operation of Pd-NHC Systems Studied in a Catalytic Mizoroki-Heck Reaction ORGANOMETALLICS, Volume: 36, Issue: 10, Pages: 1981-1992 (год публикации - 2017).

20. Бастраков М.А., Кучерова А.Ю., Федоренко А.К., Старостотников А.М., Федянин И.В., Далингер И.Л., Шевелев С.А. Dearomatization of 3,5-dinitropyridines - an atom-efficient approach to fused 3-nitropyrrolidines ARKIVOC, Volume 2017, Issue 3, Pages 181-190 (год публикации - 2017).

21. Бессуднов А.Е., Кустов Л.М., Мишин И.В., Михайлов М.Н. Phase composition of Mg-Al mixed oxides, their activity and selectivity in the ethanol condensation reaction RUSSIAN CHEMICAL BULLETIN, Volume: 66 Issue: 4 Pages: 666-672 (год публикации - 2017).

22. Билан М.И., Клочкова Н.Г., Шашков А.С., Усов А.И. Полисахариды водорослей Сообщение 71*. Полисахариды тихоокеанской бурой водоросли Alaria marginata ИЗВЕСТИЯ АКАДЕМИИ НАУК. СЕРИЯ ХИМИЧЕСКАЯ, - (год публикации - 2018).

23. Богдан В. И., Сергеева Я. Э. , Лунин В. В., Перминова И. В., Константинов А. И., Зинченко Г. Е., Богдан К. В. Биоконверсия фенольных мономеров лигнина и лигнинсодержащих субстратов базидиальным грибом ПРИКЛАДНАЯ БИОХИМИЯ И МИКРОБИОЛОГИЯ, 2018, том 54, № 2, с. 88–96 (год публикации - 2018).

24. Веденяпина М.Д., Виль В.А.,Терентьев А.О., Веденяпин А.А. Электрохимическое поведение фталоилпероксида в водной среде ИЗВЕСТИЯ АКАДЕМИИ НАУК. СЕРИЯ ХИМИЧЕСКАЯ, 2017, №11 (год публикации - 2017).

25. Виноградов М.Г., Турова О.В., Злотин С.Г. Nazarov reaction: current trends and recent advances in the synthesis of natural compounds and their analogs ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY, Volume: 15, Issue: 39, Pages: 8245-8269 (год публикации - 2017).

26. Воронин А.А., Чураков А.М., Кленов М.С., Стреленко Ю.А., Федянин И.В., Тартаковский В.А. Synthesis of 1,2,3,4-Tetrazine 1,3-Dioxides Annulated with 1(2)- Aryl-1,2,3-triazoles EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, Volume 2017, Issue 33, Pages 4963-4971 (год публикации - 2017).

27. Галимов Д.И., Газеева Д.Р., Булгаков Р.Г., Терентьев А.О. Chemiluminescence in decomposition of bridged 1,2,4,5-tetraoxanes catalyzed by ferrocene MENDELEEV COMMUNICATIONS, Volume: 27, Issue: 4, Pages: 371-373 (год публикации - 2017).

28. Гербст А.Г., Николаев А.В., Яшунский Д.В., Шашков А.С., Дмитренок А.С., Нифантьев Н.Э. Theoretical and NMR-based Conformational Analysis of Phosphodiester-linked Disaccharides SCIENTIFIC REPORTS, Volume: 7, Article Number: 8934 (год публикации - 2017).

29. Гордеев П.Б., Смирнов Г.А., Никитин С.В., Похвиснева Г.В.,Терникова Т.В., Лукьянов О.А. Синтез N-β-rалоrенэтильных производных бис(окситриазеноксидов) с фрагментом NCH2O ИЗВЕСТИЯ АКАДЕМИИ НАУК. СЕРИЯ ХИМИЧЕСКАЯ, - (год публикации - 2018).

30. Гусейнов Ф. И. , Писцов М. Ф., Мовсумзаде Э. М., Кустов Л. М., Тафеенко В. А., Чернышев В. В., Гурбанов А. В., Махмудов К. Т., Помбейро А. Д. Л. Tetrel, Chalcogen, and Charge-Assisted Hydrogen Bonds in 2-((2-Carboxy-1-(substituted)-2-hydroxyethyl)thio) Pyridin-1-ium Chlorides Crystals, Volume 7, Issue 11, Article No 327 (год публикации - 2017).

31. Егорова К.С., Гордеев Е.Г., Анаников В.П. Biological Activity of Ionic Liquids and Their Application in Pharmaceutics and Medicine CHEMICAL REVIEWS, Volume: 117, Issue: 10, Pages: 7132-7189, Special Issue: SI (год публикации - 2017).

32. Егорова К.С., Тоукач Ф.В. CSDB_GT: a new curated database on glycosyltransferases GLYCOBIOLOGY, Volume: 27, Issue: 4, Pages: 285-290 (год публикации - 2017).

33. Еремин Д.В., Анаников В.П. Understanding active species in catalytic transformations: From molecular catalysis to nanoparticles, leaching, "Cocktails" of catalysts and dynamic systems COORDINATION CHEMISTRY REVIEWS, Volume: 346, Pages: 2-19, Special Issue: SI (год публикации - 2017).

34. Жмуров П.А., Хорошутина Ю.А., Новиков Р.А., Голованов И.С., Сухоруков А.Ю., Иоффе С.Л. Divergent Reactivity of In Situ Generated Metal Azides: Reaction with N,N-Bis(oxy)enamines as a Case Study CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL, Volume: 23, Issue: 19, Pages: 4570-4578 (год публикации - 2017).

35. Злотин С.Г., Чураков А.М., Далингер И.Л., Лукьянов О.А., Махова Н.Н., Сухоруков А.Ю., Тартаковский В.А. Recent advances in synthesis of organic nitrogen–oxygen systems for medicine and material science MENDELEEV COMMUNICATIONS, Volume: 27, Pages: 535-546 (год публикации - 2017).

36. Каленчук A. Н., Коклин А. Е., Богдан В. И., Кустов Л. М. Гидрирование нафталина и антрацена на Pt/C Кинетика и катализ, - (год публикации - 2018).

37. Каленчук А.Н., Богдан В.И., Дунаев С.Ф., Кустов Л.М. Dehydrogenation of polycyclic naphthenes on a Pt/C catalyst for hydrogen storage in liquid organic hydrogen carriers FUEL PROCESSING TECHNOLOGY, Volume: 169, Pages: 94-100 (год публикации - 2018).

38. Каленчук А.Н., Коклин А.Е., Богдан В.И., Кустов Л.М. Hydrogenation of biphenyl and isomeric terphenyls over a Pt-containing catalyst Russian Chemical Bulletin, Vol. 66, No. 7, pp. 1208—1212 (год публикации - 2017).

39. Капаев Р.Р., Тоукач Ф.В. GRASS: semi-automated NMR-based structure elucidation of saccharides BIOINFORMATICS, - (год публикации - 2017).

40. Карелин А.А., Цветков Ю.Е., Нифаинтьев Н.Э. Синтез олигосахаридов, родственных полисахаридам клеточной стенки грибов Candida и Aspergillus УСПЕХИ ХИМИИ, 2017, 86 (11), стр. 1073 - 1126] (год публикации - 2017).

41. Ковалишин В., Абраменко Н., Коперник И., Чарочкина Л., Метелица Л., Тетко И.В., Peijnenburg W., Кустов Л. Modelling the toxicity of a large set of metal and metal oxide nanoparticles using the OCHEM platform Food and Chemical Toxicology, Available online 9 August 2017 (год публикации - 2017).

42. Кокорекин В.А., Гамаюнова А.В., Янилкин В.В., Петросян В.А. Медиаторный электрохимический синтез наночастиц меди в растворе ИЗВЕСТИЯ АКАДЕМИИ НАУК. СЕРИЯ ХИМИЧЕСКАЯ, 2017, №11, стр. 2035-2043 (год публикации - 2017).

43. Кокорекин В.А., Соломатин Ю.А., Генинг М.Л., Петросян В.А. Acid-catalyzed SHN(An) thiolation of p-dihydroxybenzene MENDELEEV COMMUNICATIONS, Volume 27, Pages 586-588 (год публикации - 2017).

44. Комарова Б.С., Гербст А.Г., Финогенова А.М., Дмитренок А.С., Цветков Ю.Е., Нифантьев Н.Э. 1,3-syn-Diaxial Repulsion of Typical Protecting Groups Used in Carbohydrate Chemistry in 3-O-Substituted Derivatives of Isopropyl D-Idopyranosides JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, Volume: 82 Issue: 17 Pages: 8897-8908 (год публикации - 2017).

45. Комков А.В., Чижов А.О., Шашков А.С., Заварзин И.В. Синтез андростено[17,16-d]пиразолов и андростено[17,16-d]-2’-пиразолинов с пиразоло[3,4-d]пиримидиновыми фрагментами ИЗВЕСТИЯ АКАДЕМИИ НАУК. СЕРИЯ ХИМИЧЕСКАЯ, - (год публикации - 2018).

46. Константинова Л.С., Князева Е.А., Гатилов Ю.В., Злотин С.Г., Ракитин О.А. Синтез и исследование структуры нитропроизводных 1-оксидов 2,1,3-бензотиадиазолов и их способности выделять NO ИЗВЕСТИЯ АКАДЕМИИ НАУК. СЕРИЯ ХИМИЧЕСКАЯ, - (год публикации - 2018).

47. Кузнецов Ю.В., Левина И.С., Щербаков А.М., Андреева О.Е., Федюшкина И.В., Дмитренок А.С., Шашков А.С., Заварзин И.В. New estrogen receptor antagonists. 3,20-Dihydroxy-19-norpregna-1,3,5(10)-trienes: Synthesis, molecular modeling, and biological evaluation EUROPEAN JOURNAL OF MEDICINAL CHEMISTRY, Available online 26 November 2017 (год публикации - 2017).

48. Куликов А.С, Епишина М.А., Ферштат Л.Л., Романова А.А., Махова Н.Н. Effective synthesis of 6-substituted 7H-tetrazolo[5,1-b][1,3,4]thiadiazines via a one-pot condensation/nitrosation/azide-tetrazole tautomerism reaction sequence TETRAHEDRON LETTERS, Volume 58, Issue 42, Pages 3998-4002 (год публикации - 2017).

49. Куликов А.С., Ларин А.А., Ферштат Л.Л., Аникина Л.В., Пухов С.А., Клочков С.Г., Стручкова М.И., Романова А.А., Ананьев И.В., Махова Н.Н. Synthesis, structural characterization and cytotoxic activity of heterocyclic compounds containing the furoxan ring ARKIVOC, Volume 2017, Issue 3, Pages 250-268 (год публикации - 2017).

50. Курбатова Е.А., Ахматова Н.К., Ахматова Е.А., Егорова Н.Б., Ястребова Н.Е., Сухова Е.В., Яшунский Д.В., Цветков Ю.Е., Генинг М.Л., Нифантьев Н.Э. Neoglycoconjugate of Tetrasaccharide Representing One Repeating Unit of the Streptococcus pneumoniae Type 14 Capsular Polysaccharide Induces the Production of Opsonizing IgG1 Antibodies and etc FRONTIERS IN IMMUNOLOGY, Volume: 8. Article Number: UNSP 659 (год публикации - 2017).

51. Кустов Л., Голубева В., Кораблева А., Анищенко О., Егоршина Н., Капустин Г. Alkaline-modified ZSM-5 zeolite to control hydrocarbon cold-start emission MICROPOROUS AND MESOPOROUS MATERIALS, Volume: 260, Pages: 54-58 (год публикации - 2018).

52. Кустов Л.М., Тарасов А.Л., Кириченко О.А. Microwave-activated dehydrogenation of perhydro-N-ethylcarbazol over bimetallic Pd-M/TiO2 catalysts as the second stage of hydrogen storage in liquid substrates INTERNATIONAL JOURNAL OF HYDROGEN ENERGY, Volume 42, Issue 43, Pages 26723-26729 (год публикации - 2017).

53. Кустов Л.М., Тарасов А.Л., Ткаченко О.П., Капустин Г.И. Nickel-alumina catalysts in the reaction of carbon dioxide reforming of methane under thermal and microwave heating Industrial & Engineering Chemistry Research, 2017, 56 (45), pp 13034–13039 (год публикации - 2017).

54. Кучеров Ф.А., Гордеев Е.Г., Кашин А.С., Анаников В.П. Three-Dimensional Printing with Biomass-Derived PEF for Carbon-Neutral Manufacturing ANGEVANDTE CHEMIE - INTERNATIONAL EDITION, - (год публикации - 2017).

55. Кучуров И.В., Жарков М.Н., Ферштат Л.Л., Махова Н.Н., Злотин С.Г. Prospective Symbiosis of Green Chemistry and Energetic Materials CHEMSUSCHEM, Volume: 10, Issue: 20, Pages: 3914-3946 (год публикации - 2017).

56. Л.К. Шубина, Т.Н. Макарьева, В.А. Стоник, Н. Э. Нифантьев, Д.В. Яшунский, Джеонг Сеунг Хан (KR), Сонг Ин-Сунг (KR), Ким Хиунг Ку (KR), Ким На Ри (KR), Хан Джин (KR) Кардиопротекторная фармацевтическая субстанция и способ ее получения -, RU 2629772 (год публикации - ).

57. Ларин А.А., Ферштат Л.Л., Ананьев И.В., Махова Н.Н. Versatile approach to heteroarylfuroxan derivatives from oximinofuroxans via a one-pot, nitration/thermolysis/[3+2]-cycloaddition cascade TETRAHEDRON LETTERS, Volume 58, Issue 42, Pages 3993-3997 (год публикации - 2017).

58. Лебедева О.К., Культин Д.Ю., Кудрявцев И.К., Роот Н.В., Кустов Л.М. The role of initial hexagonal self-ordering in anodic nanotube growth in ionic liquid ELECTROCHEMISTRY COMMUNICATIONS, Volume: 75, Pages: 78-81 (год публикации - 2017).

59. Лузянин К.В., Марьянов А.Н., Кислицын П.Г., Анаников В.П. Substrate-Selective C-H Functionalization for the Preparation of Organosulfur Compounds from Crude Oil-Derived Components ACS OMEGA, Volume: 2, Issue: 4, Pages: 1419-1423 (год публикации - 2017).

60. М.Н. Жарков, И.В. Кучуров, И.В. Фоменков, С.Г. Злотин Способ получения органических нитросоединений -, RU 2611009 (год публикации - ).

61. Махова Н.Н., Ракитин О.А. Furoxans fused with heterocycles as promising donors and precursors for nitric oxide donors (microreview) CHEMISTRY OF HETEROCYCLIC COMPOUNDS, Volume: 53, Issue: 8, Pages: 849-851 (год публикации - 2017).

62. Мендкович А.С., Сыроешкин М.А., Митина К.Р., Михайлов М.Н., Гультяй В.П., Печенников В.М. Bond cleavage in hydroxyl derivatives initiated by electron transfer: electroreduction of 9H,9'H-bifluorene-9,9'-diol MENDELEEV COMMUNICATIONS, Volume 27, Pages 580-582 (год публикации - 2017).

63. Мендкович А.С., Сыроешкин М.А., Насыбуллина Д.В., Михайлов М.Н., Гультяй В.П., Русаков А.И. Electroreduction mechanism of N-phenylhydroxylamines in aprotic solvents: N-(2-nitrophenyl)- and N-(3-nitrophenyl) hydroxylamines ELECTROCHIMICA ACTA, Volume: 238, Pages: 9-20 (год публикации - 2017).

64. Моторнов В.А., Музалевский В.М., Таболин А.А., Новиков Р.А., Нелюбина Ю.В., Ненайденко В.Г., Иоффе С.Л. Radical Nitration-Debromination of alpha-Bromo-alpha-fluoroalkenes as a Stereoselective Route to Aromatic alpha-Fluoronitroalkenes-Functionalized Fluorinated Building Blocks for Organic Synthesis JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, Volume: 82 Issue: 10 Pages: 5274-5284 (год публикации - 2017).

65. Моторнов В.А., Таболин А.А., Новиков Р.А., Нелюбина Ю.В., Иоффе С.Л., Смоляр И.В., Ненайденко В.Г. Synthesis and Regioselective N-2-Functionalization of 4-Fluoro-5-aryl-1,2,3-NH-triazoles EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, - (год публикации - 2017).

66. Муравьев Н.В., Моногаров К.А., Асаченко А.Ф., Нечаев М.С., Ананьев И.В., Фоменков И.В., Киселев В.Г., Пивкина А.Н. Pursuing reliable thermal analysis techniques for energetic materials: decomposition kinetics and thermal stability of dihydroxylammonium 5,5 '-bistetrazole-1,1 '-diolate (TKX-50) PHYSICAL CHEMISTRY CHEMICAL PHYSICS, Volume: 19, Issue: 1, Pages: 436-449 (год публикации - 2017).

67. Мянник К.А., Яровенко В.Н., Родионова Г.М., Барышникова Т.К., Краюшкин М.М. A convenient modified synthesis of 5-pyridinyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamides ARKIVOC, Volume 2017, Issue 3, Pages 316-325 (год публикации - 2017).

68. Похвиснева Г.В., Терникова Т.В., Смирнов Г.А., Гордеев П.В., Никитин С.В., Лукьянов О.А. Synthesis of 1,1´-[methylenebis(oxy)]bis[3-alkyl-3-(2-haloethyl)triaz-1-ene 2-oxides] RUSSIAN CHEMICAL BULLETIN, Volume: 66, Issue: 7, Pages: 1234-1239 (год публикации - 2017).

69. Раджабов М.Р., Цыганов Д.В., Пивина Т.С., Краюшкин М.М., Seeboth N., Иванов С.Н., Salit A.-F. Synthesis of pyridinium ylides and simulation of their 1,3-dipolar cycloaddition mechanism MENDELEEV COMMUNICATIONS, Volume: 27, Issue: 5, Pages: 503-505 (год публикации - 2017).

70. Ромашов Л.В., Анаников В.П. Alkynylation of Bio-Based 5-Hydroxymethylfurfural to Connect Biomass Processing with Conjugated Polymers and Furanic Pharmaceuticals CHEMISTRY - AN ASIAN JOURNAL, Volume 12, Issue 20, Pages 2652-2655 (год публикации - 2017).

71. Рощина Т.М., Шония Н.К., Тегина О.Я., Ткаченко О.П., Кустов Л.М. Physicochemical Properties of the Surfaces of Silica Species Russian Journal of Physical Chemistry A, Vol. 91, No. 2, pp. 217–225 (год публикации - 2017).

72. Седишев И.П., Жаров А.А., Левина И.С., Тюрин А.Ю., Волкова Ю.А., Аксёнов А.Н., Качала В.В., Т.А. Тихонова, Заварзин И.В. Синтез конденированных прегнано[17,16-d]триазолинов в условиях сверхвысокого давления ИЗВЕСТИЯ АКАДЕМИИ НАУК. СЕРИЯ ХИМИЧЕСКАЯ, - (год публикации - 2018).

73. Сейткалиева М.М., Кашин А.С., Егорова К.С., Анаников В.П. Micro-scale processes occurring in ionic liquid–water phases during extraction SEPARATION AND PURIFICATION TECHNOLOGY, - (год публикации - 2017).

74. Сильченко А.С., Устюжанина Н.Е., Кусайкин М.И., Крылов В.Б., Шашков А.С., Дмитренок А.С., Усольцева Р.В., Зуева А.О., Нифантьев Н.Э., Звягинцева Т.Н. Expression and biochemical characterization and substrate specificity of the fucoidanase from Formosa algae GLYCOBIOLOGY, Volume: 27 Issue: 3 Pages: 254-263 (год публикации - 2017).

75. Смирнов Г.А., Гордеев П.В., Никитин С.В., Нелюбина Ю.В., Похвиснева Г.В., Терникова Т.В., Лукьянов О.А. Reaction of 3,3-disubstituted 1-chloromethoxy-1-triazene 2-oxides with tetramethylammonium hydroxide MENDELEEV COMMUNICATIOS, Volume: 27, Pages: 567-569 (год публикации - 2017).

76. Степанов А. В., Мельник К. Е, Исаева В. И., Капустин Г. И.,Чернышев В. В., Веселовский В.В. Applications of Zeolitic Imidazolate Frameworks in catalysis: an eficient implementation of Henry reaction using ZIF-8 as a heterogeneous catalyst MENDELEEV COMMUNICATIONS, - (год публикации - 2018).

77. Стыценко В.Д. , Мельников Д.П., Ткаченко О.П., Савельева Е.В. , Семенов А.П. , Кустов Л.М. Селективное гидрирование ацетилена на биметаллических катализаторах. 1. Характеристика физико-химических свойств модифицированных катализаторов Pd-Fe/Al2O3 Журнал физической химии, - (год публикации - 2018).

78. Суханова А.А., Пучкин И.А., Васильев А.А., Злотин С.Г. Synthesis and stereochemical assignment of geraniol- and nerol-derived Cygerol enantiomers TETRAHEDRON: ASYMMETRY, Volume: 28, Pages: 1834-1841 (год публикации - 2017).

79. Сухова Е.В., Яшунский Д.В., Курбатова Е.А., Цветков Ю.Е., Нифантьев Н.Э. Synthesis of a pseudotetrasaccharide corresponding to a repeating unit of the Streptococcus pneumoniae type 6B capsular polysaccharide JOURNAL OF CARBOHYDRATE CHEMISTRY, - (год публикации - 2018).

80. Сыроешкин М.А., Крылов И.Б., Hughes A.M., Алабугин И.В., Насыбуллина Д.В., Шарипов М.Ю., Гультяй В.П., Терентьев А.О. Electrochemical behavior of N-oxyphthalimides: Cascades initiating self-sustaining catalytic reductive N-O bond cleavage JOURNAL OF PHYSICAL ORGANIC CHEMISTRY, Volume: 30 Issue: 9 Special Issue: SI, Article Number: e3744 (год публикации - 2017).

81. Таболин А.А., Сухоруков А.Ю., Иоффе С.Л., Дильман А.Д. Recent Advances in the Synthesis and Chemistry of Nitronates SYNTHESIS-STUTTGART, Volume: 49, Issue: 15, Pages: 3255-3268, Special Issue: SI (год публикации - 2017).

82. Тарасов А.Л. Влияние природы катализатора на свойства в реакции гидрирования формальдегида Журнал физической химии, - (год публикации - 2018).

83. Тарасов А.Л. , Kустов Л.M., Tкаченко O.П. Модифицирование катализаторов Pd/Al2O3 анионами SO42- и WO42- для реакции селективного гидрирования втор-бутилбензола Журнал физической химии, - (год публикации - 2018).

84. Терникова Т.В., Похвиснева Г.В., Смирнов Г.А., Гордеев П.В., Никитин С.В., Лукьянов О.А. Синтез 3,3-бис(2-галогеноэтильных) и 3,3,3´-трис(2-галогеноэтильных) производных 1,1´-[метиленбис(окси)]бис(триаз-1-ен-2-оксидов) ИЗВЕСТИЯ АКАДЕМИИ НАУК. СЕРИЯ ХИМИЧЕСКАЯ, 2017, № 11, стр. 2103-2109 (год публикации - 2017).

85. Толкачев Н.Н., Кустов Л.М. Квантовые точки: моделирование размерных эффектов Журнал физической химии, - (год публикации - 2018).

86. Троицкая-Маркова Н.А., Власова О.Г., Годовикова Т.И., Злотин С.Г., Ракитин О.А. Bis[1,2,5]oxadiazolo[3,4-c:3',4'-e]pyridazine 4,5-dioxide as a synthetic equivalent of 4,4'-dinitroso-3,3'-bifurazan MENDELEEV COMMUNICATIONS, Volume: 27, Issue: 5, Pages: 448-450 (год публикации - 2017).

87. Тухватшин Р.С., Кучеренко А.С., Нелюбина Ю.В., Злотин С.Г. Tertiary Amine-Derived Ionic Liquid-Supported Squaramide as a Recyclable Organocatalyst for Noncovalent "On Water" Catalysis ACS CATALYSIS, Volume: 7, Issue: 4, Pages: 2981-2989 (год публикации - 2017).

88. Устюжанина Н.Е., Кулаковская Е.В., Кулаковская Т.В., Меньшов В.М., Дмитренок А.С., Шашков А.С., Нифантьев Н.Э. Mannan and phosphomannan from Kuraishia capsulata yeast CARBOHYDRATE POLYMERS, 2018, Volume 181, Pages 624-632 (год публикации - 2018).

89. Устюжанина Н.Е., Ферштат Л.Л., Генинг М.Л., Нифантьев Н.Е., Махова Н.Н. Antiaggregant activity of water-soluble furoxans MENDELEEV COMMUNICATIONS, 2017, Volume 28 (год публикации - 2018).

90. Ферштат Л.Л., Махова Н.Н. Molecular Hybridization Tools in the Development of Furoxan-Based NO-Donor Prodrugs CHEMMEDCHEM, Volume: 12, Issue: 9, Pages: 622-638 (год публикации - 2017).

91. Фетисов Е.О, Глориозов И.П., Нечаев М.С., Kahlal S. Saillard J.-Y., Опруненко Ю.Ф. Thermally induced inter-ring haptotropic rearrangements in pi-complexes of molybdenum with nitrogen containing polyaromatic heterocycles: A DFT study JOURNAL OF ORGANOMETALLIC CHEMISTRY, Volume: 830, Pages: 212-218 (год публикации - 2017).

92. Филатова Е.В., Турова О.В., Нигматов А.Г., Злотин С.Г. Green asymmetric synthesis of tetrahydroquinolines in carbon dioxide medium promoted by lipophilic bifunctional tertiary amine e squaramide organocatalysts TETRAHEDRON, Volume 74, Pages 157-164 (год публикации - 2018).

93. Чепайкин Е. Г., Безрученко А. П., Менчикова Г. Н., Ткаченко О. П., Кустов Л. М., Куликов А. В. Окисление СО как составная часть сопряженного окисления алканов: газофазное окисление на нанесенных растворах металлокомплексных катализаторов Кинетика и катализ, - (год публикации - 2018).

94. Чепайкин Е. Г., Безрученко А. П., Менчикова Г. Н.,Ткаченко О. П., Кустов Л. М., Куликов А. В. Окисление монооксида углерода на катализаторе Pd(α,α-bipy)Cl2—CuCl2—C3F7COOH/γ-Al2O3: осцилляции в проточном реакторе Известия Академии наук. Серия химическая, 2017, № 10,1934-1936 (год публикации - 2017).

95. Чижов А.О., Генинг М.Л., Пинскер О.А., Юдина О.Н., Цветков Ю.Е., Нифантьев Н.Э. Исследование газофазной фрагментации циклических олиго--(16)-D-глюкозаминов методом масс-спектрометрии электрораспыления с использованием гибридного масс-спектрометра высокого разрешения ИЗВЕСТИЯ АКАДЕМИИ НАУК. СЕРИЯ ХИМИЧЕСКАЯ, - (год публикации - 2018).

96. Чижов А.О., Хатунцева Е.А., Крылов В.Б., Петрук М.И., Нифантьев Н.Э. Исследование газофазной фрагментации ионов биотинилированных олигоманнуронопиранозидов в условиях активации соударением ИЗВЕСТИЯ АКАДЕМИИ НАУК. СЕРИЯ ХИМИЧЕСКАЯ, 2017, №9 (год публикации - 2017).

97. Чувылкин Н.Д., Субботин А.Н., Беленький Л.И. Quantum chemical studies of azoles 10. Transition states in the routes of electrophilic substitution in 1H-tetrazole via the elimination-addition mechanism without preliminary formation of N-protonated azolium salts RUSSIAN CHEMICAL BULLETIN, Volume: 66, Issue: 5, Pages: 808-812 (год публикации - 2017).

98. Чувылкин Н.Д., Субботин А.Н., Белов С.А., Беленький Л.И. Quantum chemical studies of azoles11.* Transition states in the routes of electrophilic substitution in 2H-tetrazole via the elimination-addition mechanism without preliminary formation of N-protonated azolium salts RUSSIAN CHEMICAL BULLETIN, Volume: 66, Issue: 6, Pages: 941-945 (год публикации - 2017).

99. Чураков А.М., Иоффе С.Л., Воронин А.А., Тартаковский В.А. Реакция N-алкил-N'-(триметилсилил)карбодиимидов с нитрующими реагентами. Синтез N-(трет-бутил)-N'-нитрокарбодиимида ИЗВЕСТИЯ АКАДЕМИИ НАУК. СЕРИЯ ХИМИЧЕСКАЯ, 2018, №1 (год публикации - 2018).

100. Шахнес А.Х., Далингер И.Л., Шашков А.С., Чернобурова Е.И., Щетинина М.А., Заварзин И.В. СЕЛЕКТИВНЫЕ СПОСОБЫ O-и N-НИТРОВАНИЯ СТЕРОИДНЫХ ПИРАЗОЛОВ ИЗВЕСТИЯ АКАДЕМИИ НАУК. СЕРИЯ ХИМИЧЕСКАЯ, - (год публикации - 2018).

101. Шестеркина А.А., Шувалова Е.В., Редина Е.А., Кириченко О.А., Ткаченко О.П., Мишин И.В., Кустов Л.М. Silica-supported iron oxide nanoparticles: unexpected catalytic activity in hydrogenation of phenylacetylene MENDELEEV COMMUNICATIONS, Volume: 27, Issue: 5, Pages: 512-514 (год публикации - 2017).

102. Элинсон М.Н., Рыжков Ф.В., Верещагин А.Н., Коршунов А.Д., Новиков Р.А., Егоров М.П. ‘On-solvent’ new domino reaction of salicylaldehyde, malononitrile and 4-hydroxy-6-methylpyridin-2(1H)-one: fast and efficient approach to medicinally relevant 4-pyridinyl-2-amino-4H-chromene scaffold MENDELEEV COMMUNICATIONS, Volume 27, Issue 6, Pages 559-561 (год публикации - 2017).

103. Яшин А.Я., Яшунский Д.В., Веденин А.Н., Нифантьев Н.Э., Немзер Б.В., Яшин Я.И. Хроматографическое определение лигнанов (антиоксидантов) в пищевых продуктах ЖУРНАЛ АНАЛИТИЧЕСКОЙ ХИМИИ, - (год публикации - 2018).


Аннотация результатов, полученных в 2018 году
Согласно исходному плану работ, рассмотренному в заявке на грант РНФ, приоритетным направлением исследований в области биомолекулярных систем было детальное изучение внутримолекулярных стереоконтролирующих факторов, позволяющих высокоизбирательно, а в ряде случаев – стереоспецифично, проводить построение 1,2-цис-гликозидной связи в случае глюкозил- и галактозил-доноров. Используя разработанные подходы, успешно проведён стереонаправленный синтез серии спейсерированных олигосахаридов, отражающих крупные фрагменты альфа-(1→3)-D-глюкана - антигенного полисахарида опасного грибкового патогена Aspergillus fumigatus. Синтезированы биотинилированные производные полученных продуктов, которые были иммобилизованы на покрытых стрептавидином планшетах для иммуноферментного анализа, а полученные таким образом гликоряды (от англ. GlycoArrays) использованы для оценки адъювантных свойств олигосахаридов, прежде всего, их способности индуцировать экспрессию цитокинов иммунными клетками. Данный протокол является удобным методом для отбора углеводных лигандов применимых для использования в составе конъюгированных углеводных вакцин. Используя разработанные подходы для стереонаправленного проведения реакций 1,2-цис- и 1,2-транс-гликозилирования, получены серии антигенных олигосахаридных производных, отражающих структурные фрагменты антигенных полисахаридов клеточной стенки грибковых и бактериальных патогенов, среди которых были получены как О-связанные олигосахариды (например, олиго-альфа-(1→4)-D-галактозамины, линейные и 3,6-разветвленные олиго-бета-(1→3)-D-глюкозиды и др.), так и производные, в которых моносахаридные звенья соединены через фосфатные мостики, например производные повторяющегося звена полирибозилрибитолфосфата - антигенного полисахарида Haemophilus influenzae типа b. Эти работы были направлены на разработку подходов к синтезу конъюгированной вакцины против этого опасного патогена, которая до сих пор в РФ не производится, но требуется для отечественного здравоохранения и даже включена в национальный календарь прививок. Развивая проведённые ранее исследования, с использованием спейсерированных форм полученных олигосахаридов были затем синтезированы более крупные соединения, в качестве инструментов для междисциплинарных исследований биоорганических и гибридных молекулярных систем трёх типов, имеющих большой практический потенциал. К ним относятся: (а) олигодентатные конъюгаты, в которых несколько копий биолигандов ковалентно связаны с конформационно подвижными, гидрофильными матрицами на основе циклических олигосахаридов и полимеров; (б) супрамолекулярные гибридные структуры; (в) гибридные молекулярные системы, в которых различные гликолиганды иммобилизованы на поверхности микрочастиц. Так же были получены олигомерные и полимерные молекулярные системы, включая гибридные, в которых биолиганд иммобилизован на плоской подложке и с пространственной направленностью для эффективного распознавания клеточными и внеклеточными рецепторами. Главное направление исследований таких соединений было связано с разработкой вакцин и диагностических систем для обнаружения патогенов и контроля специфичности иммунного ответа. Проведены структурные и химические исследования не исследовавшихся ранее природных полисахаридов. Продолжено изучение их биологической активности и методов направленной модификации, в том числе химического и ферментативного расщепления. Синтезированы гибридные олигодентатные молекулярные системы на основе циклолиго-бета-(1→6)-D-глюкозаминов, содержащие фторорганические фрагменты (присоединённые через спейсер при О-3 в глюкозном звене), а также и олигосахаридные лиганды разных типов, региоспецифично присоединенные к циклическим олигоглюкозаминовым матрицам через присутствующие свободные аминогруппы в глюкозаминовых звеньях. Синтезирована группа олигосахаридов, потенциальных векторов для доставки трейсера к клеткам-мишеням (в очагах воспалений и опухолей), сравнительное исследований которых проведено на линиях клеток с помощью цитометра «Цитофлекс», установленного в биохимическом модуле ИОХ РАН в рамках данного проекта. Завершены химические и биологические исследования гибридных органических соединений класса пиридиновых нуклеозидов группы неопетрозидов – аналогов неопетрозидов А и В, недавно выделенных в ходе проекта из морской губки Neopetrosia и показавших перспективный профиль биологической активности как антиинфарктные и противораковые агенты (приоритет этих работ закреплён полученными в 2017 году российским и южно-корейским патентами). В 2018 году синтезированы новые 5-О-замещенные аналоги неопетрозидов, а также 5-О-незамещенные альфа- и бета-нуклеозиды, с которыми поведено исследование взаимосвязи между их структурой и активностью и подготовлена статья в специализированный журнал, обобщающая результаты. Биологическая активность производных NPSA исследована в специализированном центре в Ю. Корее (Cardiovascular and Metabolic Disease Center, National Research Laboratory for Mitochondrial Signaling, Inje University, Busan, 614-735, South Korea), где имеется соответствующая исследовательская база. Для интеграции исследований в рамках данной подпрограммы с работами других направлений настоящего институтского мегапроекта РНФ, проведен скрининг биологической активности низкомолекулярных соединений и более сложных молекулярных систем, работа над которыми проводится и в рамках направлений 1, 2 и 4. Проведён поиск эффективных гетероциклических анти-агрегантных агентов, включая соединения с оптимальным профилем водной растворимости, при исследовании которых использована разработанная in vitro тест-система в сочетании с индукторами различных типов. В рамках направления «Стерео- и энантиоселективный синтез новых азот-кислородных систем – доноров оксида азота и полупродуктов для получения нейромедиаторов и ингибиторов ферментов» в 2018 году были изучены новые перспективные направления применения нитросоединений и их производных (нитронатов, нитроолефинов, нитроаренов) как многоцелевых синтез блоков для получения полифункциональных органических соединений различных типов (альфа-тио-замещенных оксимов, бета-фтораминов, тетрагидрохинолинов, аннелированных аренов и 1,4-дигидропиридинов). Значительное внимание было уделено разработке оригинальных методов синтеза соединений фармакологического назначения, содержащих N-оксидную группу, в том числе гибридных гетероциклических систем на основе 1,2,5-оксадиазол 2-оксидов (фуроксанов) и производных 1-окси-1-триазен-2-оксидов различного строения. Обнаруженная способность некоторых из вновь синтезированных производных фуроксана индуцировать апоптоз (программируемую гибель) раковых клеток свидетельствует о том, что соединения этого ряда могут быть использованы для создания новых противораковых препаратов. В области энергоемких азот-кислородных систем основные усилия были сосредоточены на разработке методов синтеза 1,2,3,4-тетразин-1,3-диоксидов, аннелированных с тетраазапенталеновой системой, алифатических (нитро-NNO-азокси)соединений с высоким содержанием активного кислорода – возможных окислителей ТРТ, и повышении безопасности и экологичности процессов нитрования спиртов путем их проведения в потоке сжиженного 1,1,1,2-тетрафторэтана. Кроме того, перспективные результаты дало применение азот-кислородных систем для получения флуоресцентных материалов, функционально-модифицированных биоразлагаемых полимеров, продуктов, обладающих другими практически полезными свойствами. В рамках направления «Новые органо-неорганические гибридные молекулярные системы и высокоорганизованные материалы для применения в катализе, охране окружающей среды, энергетике» решены следующие задачи: 1. Разработаны общие методы получения слоистых (на основе глин) и сложных гибридных систем и материалов на основе двух и более типов наноматериалов, в том числе мезопористых носителей, иерархических материалов (цеолитные, углеродные, MOF, силикаты МСМ-41, SBA-15) c инкапсулированными гостевыми структурами (каликсарены, фуллерены, порфирины, краун-эфиры, фталоцианины) и наночастицами металлов и оксидов. 2. Проведен синтез/модификация слоистых и сложных гибридных систем различных типов (металл-органические каркасы и гели, цеолитоподобные материалы, биметаллические наночастицы, наночастицы, модифицированные органическими структурами и т.д. 3. Выполнены физико-химические исследования разнообразных полученных слоистых и сложных гибридных систем с использованием широкого набора методов (ИКСДР, УФ, люминесценция, магнитные измерения, ЭПР, РФЭС, XAFS, ТПВ, СЭМ, ПЭМ, адсорбционные методы и пр.). 4. Изучено влияние структуры гибридного материала на его свойства в разнообразных применениях (в зависимости от типа материала), в том числе в катализе, сенсорах, хранении газов, очистке объектов окружающей среды (вода, воздух, почва), оптических материалах. 5. Исследована возможность использования разнообразных полученных сложных гибридных материалов в некоторых других областях: хранение и преобразование энергии (светодиоды, суперконденсаторы), получение энергии из биомассы, биогаза, материалы для космоса, авиации и спецтехники, доставка лекарств и другие медицинские применения и др. Кроме того, разработаны методы и материалы для хранения водорода в гибридных системах (композитах), включающих специально выбранный органический субстрат из числа гидрированных полициклических соединений (производные терфенила и карбазола) и наноразмерный катализатор, который способен с высокой активностью и селективностью катализировать как реакцию дегидрирования выбранных органических субстратов (стадия выделения водорода), так и обратную реакцию гидрирования образующихся при дегидрировании продуктов (стадия поглощения водорода). Гибридные наноразмерные катализаторы использованы для утилизации СО2 биогаза путем его конверсии в СО, метанол, и жидкие углеводороды, углекислотной газификации угля, и окислительного дегидрирования пропана под действием СО2 показало перспективность ряда гибридных наноматериалов. Так в углекислотной газификации угля достигнута 100%-ная конверсия при использовании наночастиц железа – самого дешевого металла. (3) Синтезированы гибридные материалы на основе кремниевых квантовых точек (для светодиодов и фотовольтаики) и наночастиц металлов на примере серебра различной морфологии, в том числе сore-shell материалов, декорированных органическими структурами, и проведена оценка экотоксичности наночастиц металлов, квантовых точек с использованием ряда гидробионтов. Гибридные наноразмерные катализаторы оказались исключительно эффективны в реакциях парциального окисления, в том числе этана в этилен, биоэтанола в ацетальдегид, низкотемпературном окислении СО, этенолизе циклогексена, раскрытии циклов, цианосилилировании. Установлены эффекты СВЧ-активации в получении гибридных материалов, в том числе катализаторов, и каталитических процессах in-situ: гидрирование, дегидрирование, окислительное дегидрирование, парциальное окисление биоэтанола; при этом был установлен значительный положительный эффект снижения температуры процессов и повышения активности, а в некоторых случаях селективности. Получены новые металл-органические каркасные структуры и металл-органические гели, в том числе с использованием СВЧ-активации, и использованы в катализе (гидрирование, реакции тонкого органического синтеза, карбонилирование), сенсорах, мембранах, для хранения газов, доставки лекарств и других областях, при этом функциональные свойства этих материалов значительно изменяются под действием внешних факторов физического воздействия (УФ- и СВЧ-излучение, электрический ток, присутствие гостевых структур в порах). Металл-органические гели на основе железа продемонстрировали уникальные сенсорные свойства в определении ароматических углеводородов и нитросоединений. В рамках направления «Исследование сложных молекулярных систем и механизмов химических реакций с помощью комплекса современных физико-химических методов» были проведены исследования, необходимые для понимания фундаментальных механизмов действия гибридных систем. Выполнены подробные исследования в потенциальных областях практического применения таких систем, которые включают в себя катализ, дизайн новых реакционных сред, усовершенствование аддитивных технологий 3Д печати. В области катализа нами предложен новый усовершенствованный метод каталитического органического синтеза, заключающийся в использовании особенностей тонкой микроскопической и наноразмерной структуры реагентов для управления их реакционной способностью. В рамках данной работы нами были синтезированы частицы тиолятов никеля с выраженной высокоразвитой морфологией поверхности, зависящей от типа органических заместителей в составе координационного полимера. Полученные соединения были впервые использованы в качестве источников SR групп для реакций кросс-сочетания углерод-сера, катализируемых соединениями палладия и меди. Применение морфологически оптимизированных реагентов в каталитическом кросс-сочетании C-S обеспечивает ряд таких важных преимуществ как высокая селективность процесса, возможность тонкой настройки свойств реакционноспособных групп на нано-уровне, толерантность к воздуху и простота использования. В области дизайна новых реакционных сред нами выполнено микроскопическое исследование гибридных жидкофазных систем методом FE-SEM. Согласно полученным результатам, в системах ионная жидкость/вода можно добиться формирования нескольких разновидностей самоорганизующихся микрореакторов. Одни из них устроены по типу капсул и мицелл, другие имеют вид каналов и сетей, третьи представляют собой переходные и комбинированные формы. Динамическая и настраиваемая природа подобных микрокомпартментов предполагает возможность их применения для управления химическими превращениями, что было успешно продемонстрировано для различных классов соединений. Показано, что морфологию среды на микроуровне можно менять, варьируя количества добавленной воды. В исследовании, направленном на усовершенствование аддитивных технологий 3D печати, было показано, что качество печати зависит от моделируемой формы – ее пространственной геометрии. Были установлены ключевые параметры, влияющие на пористость 3D-печатных изделий. Показано, что оптимизацией этих параметров можно добиться повышения качества и улучшения потребительских свойств напечатанных изделий. Установлено, что усовершенствованная процедура печати пригодна для создания химических реакторов с улучшенными показателями герметичности.

 

Публикации

1. - Смотря вглубь, видят даль Поиск, №41 (1531). 12 октября 2018 г. (год публикации - ).

2. - В.И. Исаева, Л.М. Кустов. Металлоорганические каркасы - новая вселенная в химии Химия и жизнь, 2018 год, выпуск №2, стр. 2-8. (год публикации - ).

3. Coghi P., Яременко И.А., Prommana P., Радулов П.С., Сыроешкин М.А., Wu Y.J., Gao J.Y., Gordillo F.M., Mok S., Wong V.K.W., Uthaipibull C., Терентьев А.О. Novel Peroxides as Promising Anticancer Agents with Unexpected Depressed Antimalarial Activity CHEMMEDCHEM, Volume: 13 Issue: 9 Pages: 902-908 (год публикации - 2018).

4. Knebel A., Zhou Ch., Huang A., Zhang A., Кустов Л., Caro J. Smart Metal-Organic Frameworks (MOFs): Switching Gas Permeation through MOF Membranes by External Stimuli CHEMICAL ENGINEERING & TECHNOLOGY, Volume: 41 Issue: 2 Pages: 224-234 Special Issue: SI (год публикации - 2018).

5. А. А. Коннов, М. С. Кленов, А. М. Чураков, В. А. Тартаковский 8,10-Динитро-дегидро-1,5-5H,11H[1,2,3,4]тетразино[5',6':4,5][1,2,3]триазоло-[2,1-a][1,2,3]бензотриазол-1,3-диоксид и способ его получения -, 2643363 (год публикации - ).

6. Абраменко Н.Б., Демидова Т.Б., Абхалимов Е.В., Ершов Б.Г., Крысанов Е.Ю., Кустов Л.М. Ecotoxicity of different-shaped silver nanoparticles: Case of zebrafish embryos JOURNAL OF HAZARDOUS MATERIALS, Volume 347, 5 April 2018, Pages 89-94 (год публикации - 2018).

7. Абраменко Н.Б., Демидова Т.Б., Крутяков Ю.А., Жеребин П.М., Крысанов Е.У., Кустов Л.М., Peijnenburg W. The effect of capping agents on the toxicity of silver nanoparticles to Danio rerio embryos NANOTOXICOLOGY, - (год публикации - 2018).

8. Азов В.А., Егорова К.С., Сейткалиева М.М., Кашина А.С., Анаников В.П. "Solvent-in-salt'' systems for design of new materials in chemistry, biology and energy research CHEMICAL SOCIETY REVIEWS, CHEMICAL SOCIETY REVIEWS (год публикации - 2018).

9. Алдобаев В.Н., Презент М.А., Заварзин И.В. Модификация укороченных одностенных (однослойных) нанотрубок — практическая реализация подхода к созданию наноструктурированного носителя для фармакологических субстанций Известия Академии наук. Серия химическая, №11, С.2098-2102 (год публикации - 2018).

10. Алдобаев В.Н., Презент М.А., Заварзин И.В. Синтез N,N-диалкил-1-(2-алкилтиопиримидин-4-ил)пиперидин- 4-аминов — потенциальных ингибиторов белков теплового шока Известия Академии наук. Серия химическая, №11, стр. 2127-2130 (год публикации - 2018).

11. Алиев С.Б., Гурский С.И., Захаров В.Н., Кустов Л.М. Synthesis of novel nanoporous metal-organic gels with tunable porosity and sensing of aromatic compounds MICROPOROUS AND MESOPOROUS MATERIALS, Volume 264, 1 July 2018, Pages 112-117 (год публикации - 2018).

12. Аникин О.В., Кленов М.С., Чураков А.М., Гуськов А.А., Стреленко Ю.А., Лысенко К.А., Тартаковский В.А. Intramolecular Reaction of tert-Butyl-NNO-azoxy and Cyano Groups. Novel Synthesis of Pyridazine, 1,2,3-Triazepine and Furan rings European Journal of Organic Chemistry, - (год публикации - 2018).

13. Беленький Л.И., Нестеров И.Д., Чувылкин Н.Д. Квантово-химические исследования азолов Сообщение 13.* Влияние специфической сольватации на расчетные энергетические параметры механизма электрофильного замещения в тиазоле по схемам отщепления—присоединения Известия Академии наук. Серия химическая, 2018, №11 (год публикации - 2018).

14. Беленький Л.И., Раджабов М.Р., Пивина Т.С. Quantum-chemical study of the mechanism of aminomethylation of tetrazoles according to the elimination-addition scheme without preliminary formation of N-protonated azolium salts MENDELEEV COMMUNICATIONS, Volume: 28 Issue: 5 Pages: 548-550 (год публикации - 2018).

15. Билан М.И., Устюжанина Н.Е., Шашков А.С., Thanh T.T.T., Bui M.L., Tran T.T., Bui V., Нифантьев Н.Э., Усов А.И. A sulfated galactofucan from the brown alga Hormophysa cuneiformis (Fucales, Sargassaceae) CARBOHYDRATE RESEARCH, Volume: 469 Pages: 48-54 (год публикации - 2018).

16. Борисова И.А., Зубарев А.А., Родиновская Л.А., Шестопалов А.М. Synthesis and properties of aza analogs of merocyanine dyes based on N-substituted 2-and 4-aminopyridinium salts RUSSIAN CHEMICAL BULLETIN, Volume: 67 Issue: 1 Pages: 168-171 (год публикации - 2018).

17. Брук Л., Титов Д., Устюгов А., Зубавичус Я., Черникова В., Ткаченко О., Кустов Л., Мурзин В., Ошанина И., Темкин О. The Mechanism of Low-Temperature Oxidation of Carbon Monoxide by Oxygen over the PdCl2–CuCl2/ -Al2O3 Nanocatalyst NANOMATERIALS, 2018 Volume: 8 Issue: 4, 217 (год публикации - 2018).

18. Быстров Д.М., Жилин Е.С., Ферштат Л.Л., Романова А.А., Ананьев И.В., Махова Н.Н. Tandem Condensation/Rearrangement Reaction of 2-Aminohetarene N-Oxides for the Synthesis of Hetaryl Carbamates ADVANCED SYNTHESIS & CATALYSIS, Volume: 360 Issue: 16 Pages: 3157-3163 (год публикации - 2018).

19. Везенцев А.И., Перистый В.А., Буханов В.Д., Перистая Л.Ф., Соколовский П.В., Ресснер Ф., Михайлюкова М.О. Effective Purification of Water from Iron Ions and Potentially Pathogenic Microorganisms Using a Montmorillonite Composite Sorbent RUSSIAN JOURNAL OF PHYSICAL CHEMISTRY A, Volume: 92 Issue: 9 Pages: 1806-1812 (год публикации - 2018).

20. Верещагин А.Н., Элинсон М.Н., Анисина Ю.Е., Карпенко К.А., Головешкин А.С., Злотин С.Г., Егоров М.П. High diastereoselective amine-catalyzed Knoevenagel-Michael-cyclization-ring-opening cascade between aldehydes, 3-arylisoxazol-5(4H)-ones and 3-aminocyclohex-2-en-1-ones MOLECULAR DIVERSITY, Volume: 22 Issue: 3 Pages: 627-636 (год публикации - 2018).

21. Виль В.А., Gomes G.D., Битюков О.В., Лысенко К.А., Никишин Г.И., Алабугин И.В., Терентьев А.О. Interrupted Baeyer-Villiger Rearrangement: Building A Stereoelectronic Trap for the Criegee Intermediate ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION, Volume: 57 Issue: 13 Pages: 3372-3376 (год публикации - 2018).

22. Голованов И.С., Мазеина Г.С., Нелюбина Ю.В., Новиков Р.А. Мазур А.С., Бритвин С.Н., Тартаковский В.А., Иоффе С.Л., Сухоруков А.Ю. Exploiting Coupling of Boronic Acids with Triols for a pH-Dependent "Click-Declick" Chemistry JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, Volume: 83 Issue: 17 Pages: 9756-9773 (год публикации - 2018).

23. Горбунов Ю.О., Личицкий Б.В., Комогорцев А.Н., Митянов В.С., Дудинов А.А., Краюшкин М.М. Synthesis of condensed furylacetic acids based on multicomponent condensation of heterocyclic enols with arylglyoxals and Meldrum's acid CHEMISTRY OF HETEROCYCLIC COMPOUNDS, Volume: 54 Issue: 7 Pages: 692-695 (год публикации - 2018).

24. Гордеев Е.Г., Галушко А.С., Анаников В.П. Improvement of quality of 3D printed objects by elimination of microscopic structural defects in fused deposition modeling PLOS ONE, Volume: 13 Issue: 6 (год публикации - 2018).

25. Гурбанов А.В., Махаррамов А.М., Зубков Ф.И., Сайфутдинов А.М., Гусейнов Ф.И. Cyanosilylation of Aldehydes Catalyzed by Iron(III) Arylhydrazone-b-Diketone Complexes AUSTRALIAN JOURNAL OF CHEMISTRY, Volume: 71 Issue: 2-3 Pages: 190-194 (год публикации - 2018).

26. Демин Д.Ю., Мянник К.А., Ермолич П.А., Краюшкин М.М., Яровенко В.Н. Synthesis of 3-(N-arylthiocarbamoyl)chromones from 2-hydroxyaryl amino enones and isothiocyanates MEDELEEV COMMUNICATIONS, Volume; 28 (год публикации - 2018).

27. Дильман А.Д., Левин В.В. Difluorocarbene as a Building Block for Consecutive Bond-Forming Reactions ACCOUNTS OF CHEMICAL RESEARCH, Volume: 51 Issue: 5 Pages: 1272-1280 (год публикации - 2018).

28. Еремин Д.В., Бойко Д.А., Борковская Е.В., Хрусталев В.Н., Чернышев В.М., Анаников В.П. Ten-fold boost of catalytic performance in thiol-yne click reaction enabled by a palladium diketonate complex with a hexafluoroacetylacetonate ligand CATALYSIS SCIENCE & TECHNOLOGY, Volume: 8 Issue: 12 Pages: 3073-3080 (год публикации - 2018).

29. Ермилова М., Кучеров А., Орехова Н., Финашина Е., Кустов Л., Ярославцев А. Ethane oxidative dehydrogenation to ethylene in a membrane reactor with asymmetric ceramic membranes CHEMICAL ENGINEERING AND PROCESSING, 2018 Volume: 126 Pages: 150-155 (год публикации - 2018).

30. Жарков М.Н., Кучуров И.В., Суханова А.А., Фоменков И.В., Злотин С.Г. НИТРОЛИЗ ЦИКЛИЧЕСКИХ ПОЛИАЦИЛАМИНОВ В СРЕДЕ СЖИЖЕННОГО 3 ДИОКСИДА УГЛЕРОДА И 1,1,1,2-ТЕТРАФТОРЭТАНА СВЕРХКРИТИЧЕСКИЕ ФЛЮИДЫ: ТЕОРИЯ И ПРАКТИКА, - (год публикации - 2018).

31. Зубарева Н.Д., Курилов Д.В., Клабуновский Е.И., Стахеев А.Ю., Кустов Л.М. ЛИГАНДЫ НА ОСНОВЕ 2,3,6-O-ПРОИЗВОДНЫХ ЦЕЛЛЮЛОЗЫ ДЛЯ КАТАЛИЗАТОРОВ АСИММЕТРИЧЕСКОГО ГИДРИРОВАНИЯ ЖУРНАЛ ФИЗИЧЕСКОЙ ХИМИИ, 2019, том 93, № 1, с. 39–43 (год публикации - 2019).

32. Исаева В.И., Елисеев О.Л., Казанцев Р.В., Чернышев В.В., Тарасов А.Л., Давыдов П.Е., Лапидус А.Л., Кустов Л.М. Effect of the support morphology on the performance of Co nanoparticles deposited on metal–organic framework MIL-53(Al) in Fischer–Tropsch synthesis Polyhedron, Volune: 157 Pages: 389-395 (год публикации - 2018).

33. Исаева В.И., Чернышев В.В., Тарасов А.Л., Лобода А.А., Капустин Г.И., Давшан Н.А. Conditions for the Formation of Microporous Metal–Organic Framework Mil-53(Al) RUSSIAN JOURNAL OF PHYSICAL CHEMISTRY A, 2018, Vol. 92, No. 12, pp. 2386–2390 (год публикации - 2018).

34. Казакова Е.Ф., Дмитриева Х.Е., Кустов Л.М. Formation of Finely Dispersed Structures in Aluminum Alloys with Niobium in the Presence of Scandium Russian Journal of Physical Chemistry A, 2018, Vol. 92, No. 12, pp. 2362–2367 (год публикации - 2018).

35. Казакова Е.Ф., Зверева Н.Л., Кустов Л.М. Effect of Vanadium and Zirconium on the Formation of Metastable Phases in Aluminum and Iron Alloys Russian Journal of Physical Chemistry A, 2018, Vol. 92, No. 12, pp. 2368–2373 (год публикации - 2018).

36. Каленчук А.Н., Богдан В.И., Дунаев С.Ф., Кустов Л.М. Effect of Isomerization on the Reversible Reaction of Hydrogenation- Dehydrogenation of ortho-Terphenyl on a Pt/C Catalyst CHEMICAL ENGINEERING & TECHNOLOGY, 2018, Volume: 41 Issue: 9 Pages: 1842-1846 (год публикации - 2018).

37. Каленчук А.Н., Богдан В.И., Дунаев С.Ф., Кустов Л.М. Effect of surface hydrophilization on Pt/Sibunit catalytic activity in bicyclohexyl dehydrogenation in hydrogen storage application INTERNATIONAL JOURNAL OF HYDROGEN ENERGY, Volume 43, Issue 12, 22 March 2018, Pages 6191-6196 (год публикации - 2018).

38. Каленчук А.Н., Давшан Н.А., Богдан В.И., Дунаев С.Ф., Кустов Л.М. Reversible hydrogenation—dehydrogenation reactions of meta-terphenyl on catalysts with various supports RUSSIAN CHEMICAL BULLETIN, 2018 Volume: 67 Issue: 1 Pages: 28-32 (год публикации - 2018).

39. Каленчук А.Н., Коклин А.Е., Богдан В.И., Кустов Л.М. Hydrogenation of naphthalene and anthracene on Pt/С catalysts RUSSIAN CHEMICAL BULLETIN, 2018, Volume 67, Issue 8, pp 1406–1411 (год публикации - 2018).

40. Каленчук А.Н., Леонов А.В., Богдан В.И., Кустов Л.М. Дегидрирование Бициклогексила на катализаторах Ni/окисленный сибунит ЖУРНАЛ ФИЗИЧЕСКОЙ ХИМИИ, 2019, том 93, № 4, с. 1–7 (год публикации - 2019).

41. Каленчук А.Н., Черняк С.А., Богдан В.И., Лунин В.В. Dehydrogenation of Bicyclohexyl on a Pt Catalyst Based on Oxidized Carbon Nanotubes DOKLADY PHYSICAL CHEMISTRY, 2018, Volume: 482 Pages: 121-124 Part: 1 (год публикации - 2018).

42. Кашин А.С., Дегтярева Е.С., Еремин Д.Б., Анаников В.П. Exploring the performance of nanostructured reagents with organic-group-defined morphology in cross-coupling reaction NATURE COMMUNICATIONS, Volume: 9 Article Number: 2936 (год публикации - 2018).

43. Кириченко О., Капустин Г., Ниссенбаум В., Стрелкова А., Шувалова Е., Шестеркина А., Кустов Л. Thermal decomposition and reducibility of silica-supported precursors of Cu, Fe and Cu–Fe nanoparticles JOURNAL OF THERMAL ANALYSIS AND CALORIMETRY, 2018, Volume: 134 Issue: 1 Pages: 233-251 (год публикации - 2018).

44. Комарова Б.С., Wong S.S.W., Орехова М.В., Цветков Ю.Е., Крылов В.Б., Beauvais A., Bouchara J.P., Kearney J.F., Aimanianda V., Latge J.P., Нифантьев Н.Э. Chemical Synthesis and Application of Biotinylated Oligo-alpha-(1 -> 3)-D-Glucosides To Study the Antibody and Cytokine Response against the Cell Wall alpha-(1 -> 3)-D-Glucan of Aspergillus fumigatus JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, Volume: 83 Issue: 21 Pages: 12965-12976 (год публикации - 2018).

45. Комендантова А.С., Фахрутдинов А.Н., Менчиков Л.Г., Сухоруков А.Ю., Заварзин И.В., Волкова Ю.А. Cyclization of β-chlorovinyl thiohydrazones into pyridazines: A mechanistic study European Journal of Organic Chemistry, - (год публикации - 2018).

46. Комков А.В., Чижов А.О., Шашков А.С., Заварзин И.В. Synthesis of androsteno[17,16-d]pyrazoles and androsteno[17,16-d]-2-pyrazolines with pyrazolo[3,4-d]pyrimidine fragments RUSSIAN CHEMICAL BULLETIN, Volume: 67 Issue: 6 Pages: 1088-1099 (год публикации - 2018).

47. Коннов А.А., Кленов М.С., Чураков А.М., Стреленко Ю.А., Дмитриенко А.О., Пунтус Л.Н., Лысенко К.А., Тартаковский В.А. Synthesis of 1,2,3,4-tetrazine 1,3-dioxides annulated with 1,3a,4,6a-tetraazapentalene systems ASIAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, - (год публикации - 2018).

48. Крапивин В.Б., Мендкович А.С., Сень В.Д., Лужков В.Б. Quantum chemical calculations of hydration electrostatics and electrochemical oxidation potential of cyclic nitroxide radicals MENDELEEV COMMUNICATIONS, Volume: 29 (год публикации - 2019).

49. Крылов В.Б., Петрук М.И., Карелин А.А., Яшунский Д.В., Цветков Ю.Е., Глушко Н.И., Халдеев Е.В., Мокеев В.Л., Биланенко Е.Н., Лебедин Ю.С., Еремин С.А., Нифантьев Н.Э. Carbohydrate Specificity of Antibodies Against Yeast Preparations of Saccharomyces cerevisiae and Candida krusei Applied Biochemistry and Microbiology, Vol. 54, No. 6, pp. 625–629 (год публикации - 2018).

50. Крылов В.Е., Петрук М.И., Глушко Н.И., Халдеева Е.В., Мокеева В.Л., Биланенко Е.Н., Лебедин Ю.С., Еремин С.А., Нифаньбев Н.Е. Carbohydrate Specificity of Antibodies against Phytopathogenic Fungi of the Aspergillus Genus APPLIED BIOCHEMISTRY AND MICROBIOLOGY, Volume: 54 Issue: 5 Pages: 522-527 (год публикации - 2018).

51. Кузнецов Ю.В., Левина И.С., Шашков А.С, Заварзин И.В. Эффективный способ синтеза 3-метокси-19-норпрегна-1,3,5(10),16-тетраен-20-она Известия Академии наук. Серия химическая, №11, стр. 2112-2120 (год публикации - 2018).

52. Кузнецов Ю.В., Левина И.С., Щербаков А.М., Андреева О.Е., Дмитренок А.С., Малышев О.Р., Заварзин И.В. 3,20-Dihydroxy-13 alpha-19-norpregna-1,3,5 (10)-trienes. Synthesis, structures, and cytotoxic, estrogenic, and antiestrogenic effects STEROIDS, Volume: 137 Pages: 1-13 (год публикации - 2018).

53. Куликов А.С., Епишина М.А., Чураков А.И., Аникина Л.В., Ферштат Л.Л., Махова Н.Н. Regioselective synthesis, structural deversification and cytotoxic activity of (thiazol-4-yl)furoxans MENDELEEV COMMUNICATIONS, Volume: 28 Pages: 623-625 (год публикации - 2018).

54. Курбатова Е.А., Яковлева И.В., Ахматова Э.А., Сухова Е.В., Яшунский Д.В., Цветков Ю.Е., Нифантьев Н.Э. Углеводная специфичность и изотипы моноклональных и поликлональных антител к конъюгированному тетрасахариду — синтетическому аналогу повторяющегося звена капсульного полисахарида Streptococcus pneumoniae серотипа 14 Бюллетень экспертментальной биологии и медицины, Т. 166. N10. C.470-474. (год публикации - 2018).

55. Кустов Л.М., Кустов А.Л., Казанский В.Б. Spectroscopic investigation of redox and acidic properties of Co-substituted aluminophosphate CoAPO-11 MENDELEEV COMMUNICATIONS, 2018 Volume: 28 Issue: 4 Pages: 354-356 (год публикации - 2018).

56. Кустов Л.М., Машкин П.В., Захаров В.Н., Абраменко Н.Б., Крысанов Е.Ю., Асланов Л.А., Peijnenburg W. Silicon nanoparticles: characterization and toxicity studies Environmental Science: Nano, 2018,5, 2945-2951 (год публикации - 2018).

57. Кустов Л.М., Финашина Е.Д., Аваев В.И., Ершов Б.Г. Decalin ring opening on Pt-Ru/SiO2 catalysts FUEL PROCESSING TECHNOLOGY, 2018 Volume: 173 Pages: 270-275 (год публикации - 2018).

58. Кустов Л.М., Фурман Д.Б. Catalytic synthesis of octadiene-1,7 from ethylene and cyclohexene JOURNAL OF ORGANOMETALLIC CHEMISTRY, Volume: 867 Pages: 261-265 Special Issue: SI (год публикации - 2018).

59. Кучуров И.В., Арабаджи С.С., Жарков М.Н., Ферштат Л.Л., Злотин С.Г. Sustainable Synthesis of Polynitroesters in the Freon Medium and their in Vitro Evaluation as Potential Nitric Oxide Donors ACS SUSTAINABLE CHEMISTRY & ENGINEERING, Volume: 6 Issue: 2 Pages: 2535-2540 (год публикации - 2018).

60. Ларин А., Овчинников И., Ферштат Л., Махова Н. 3,3 '-(Diazene-1,2-diyl)bis[4-(nitroamino)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide] MOLBANK, Issue: 3 Article Number: UNSP M1003 (год публикации - 2018).

61. Ларин А.А., Ферштат Л.Л., Устюжанина Н.Е., Генинг М.Л., Нифантьев Н.Э., Махова Н.Н. New hybrid furoxan structures with antiaggregant activity MENDELEEV COMMUNICATIONS, Volume 28, Issue 6, November - December 2018, Pages 595-597 (год публикации - 2018).

62. Лебедева О.К., Снытко В.С., Кузнецова И.И., Захаров А.Н., Кустов Л.М. Unusual Behavior of Fluorescein under Conditions of Electrochemical Oxidation in an Aqueous Phosphate Buffer Solution RUSSIAN JOURNAL OF PHYSICAL CHEMISTRY A, 2019, Vol. 93, No. 1, pp. 201–205 (год публикации - 2019).

63. Левина И.С., Куликова Л.Е., Семейкин А.В., Заварзин И.В. Синтез 4-гетеро-16α,17α-циклогексанопрегнанов и изучение их цитотоксической активности на культуре клеток HeLa Известия Академии наук. Серия химическая, №11, стр. 2108-2111 (год публикации - 2018).

64. Леонов Н.Е., Кленов М.С., Аникин О.В., Чураков А.М., Стреленко Ю.А., Моногаров К.А., Тартаковский В.А. First Synthesis of Aliphatic Nitro-NNO-azoxy Сompounds EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, - (год публикации - 2018).

65. Львов А.Г., Алексеева А.М., Львова Е.А., Краюшкин М.М., Ширинян В.З. Spectral properties and structure of unsymmetrical diarylethenes based on thiazole ring with hydrogen at the reactive carbon SPECTROCHIMICA ACTA PART A: MOLECULAR AND BIOMOLECULAR SPECTROSCOPY, Volume: 203 Pages: 348-356 (год публикации - 2018).

66. Львов А.Г., Хуснияров М.М., Ширинян В.З. Azole-based diarylethenes as the next step towards advanced photochromic materials JOURNAL OF PHOTOCHEMISTRY AND PHOTOBIOLOGY C: PHOTOCHEMISTRY REVIEWS, Volume: 36 Pages: 1-23 (год публикации - 2018).

67. Матвеев А.Л., Крылов В.Б., Хлусевич Я.А., Яшунский Д.В., Емельянова Л.А., Цветков Ю.Е., Карелин А.А., Байков И.К., Wong S.S.W., Aimanianda V., Latgé J.-P., Тикунова Н.В., Нифантьев Н.Э. Novel mouse monoclonal antibodies specifically recognizing 2 β-(1→3)-D-glucan antigen PLOS ONE, - (год публикации - 2019).

68. Махова Н.Н., Ферштат Л.Л. Recent advances in the synthesis and functionalization of 1,2,5-oxadiazole 2-oxides TETRAHEDRON LETTERS, Volume: 59 Issue: 24 Pages: 2317-2326 (год публикации - 2018).

69. Мишанин И.И., Зизганова А.И., Богдан В.И. Oxidative dehydrogenation of ethane to ethylene with carbon dioxide over supported Ga, Fe, and Cr-containing catalysts RUSSIAN CHEMICAL BULLETIN, 2018 Volume: 67 Issue: 6 Pages: 1031-1034 (год публикации - 2018).

70. Моторнов В.А., Таболин А.А., Новиков Р.А., Шепель Н.Е., Ненайденко В.Г., Иоффе С.Л. Synthesis of 2,5-diaryl-4-halo-1,2,3-triazoles and comparative study of their fluorescent properties TETRAHEDRON, Volume: 74 Issue: 28 Pages: 3897-3903 (год публикации - 2018).

71. Мянник К.А., Белоглазкина Е.К., Моисеева А.А., Барышникова Т.К., Яровенко В.Н., Краюшкин М.М. Synthesis and electrochemical study of 2-carbamoyl-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazole-containing ligands and their complexes with Cu-II, Co-II and Ni-II MENDELEEV COMMUNICATIONS, Volume: 28 Issue: 1 Pages: 79-80 (год публикации - 2018).

72. Мянник К.А., Яровенко В.Н., Белоглазкина Е.К., Моисеева А.А., Краюшкин М.М. Novel copper(II), cobalt(II) and nickel(II) complexes with 5-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide: Synthesis, structure, spectroscopic studies POLYHEDRON, Volume: 139 Pages: 208-214 (год публикации - 2018).

73. Наумович Я.А., Кокуев А.О., Сухоруков А.Ю., Иоффе С.Л. Synthesis of α-Thiooximes by Addition of Thiols to N,N-Bis(oxy)- enamines: A Comparative Study of S-, N-, and O-Nucleophiles in Michael Reaction with Nitrosoalkene Species SYNLETT, Volume: 29, Pages: 1334–1339 (год публикации - 2018).

74. Никитин С.В., Похвиснева Г.В., Терникова Т.В., Гордеев П.В., Чистохвалов И.М., Смирнов Г.А., Лукьянов О.А. N--Nitroxyethyl derivatives of 1,1'-[methylenebis(oxy)]bis(triaz-1-ene 2-oxides) RUSSIAN CHEMICAL BULLETIN, Volume: 67 Issue: 8 Pages: 1445-1451 (год публикации - 2018).

75. Обручникова Н.В., Новиков Р.А., Злотин С.Г., Дороватовский П.В., Хрусталев В.Н., Ракитин О.А. Синтез и исследование структуры 5,5´-диоксида 4,4´-диметил-[3,3´-би(1,2,5-оксадиазола)] Известия Академии наук. Серия химическая, 2018, №11, С. 2044-2048 (год публикации - 2018).

76. Огурцов В.А., Дороватовский П.А., Зубавичус Ю.В., Хрусталев В.Н., Фахрутдинов А.Н., Злотин С.Г., Рактин О.А. [1,2,5]Oxadiazolo[3,4-d]pyridazine 1,5,6-trioxides: efficient synthesis via the reaction of 3,4-bis(hydroxyimino)methyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxides with a mixture of concentrated nitric and trifluoroacetic acids and structural characterization TETRAHEDRON LETTERS, Volume: 59 Issue: 32 Pages: 3143-3146 (год публикации - 2018).

77. Писцов М. Ф., Лаврова О. М., Сайфутдинов А. М., Бурангулова Р.Н., Кустов Л.М. , Гусейнов Ф. И., Мурзин Р.З. Synthesis of Functionally Substituted Cyano Carbonyl Compounds RUSSIAN JOURNAL OF GENERAL CHEMISTRY, Volume: 87 Issue: 12 Pages: 2887-2890 (год публикации - 2018).

78. Похвиснева Г.В., Гордеев П.Б., Никитин С.В., Смирнов Г.А., Терникова Т.В., Лукьянов О.А. 3,3-Bis(2-nitroxyethyl) derivatives of 1,1´-[methylenebis(oxy)]bis(triaz-1-ene 2-oxides) as a new type of NO donors Russian Chemical Bulletin, Vol. 67, No. 9, pp. 1655—1661 (год публикации - 2018).

79. Сейткалиева М.М., Кашин А.С, Егорова К.С., Анаников В.П. Ionic Liquids As Tunable Toxicity Storage Media for Sustainable Chemical Waste Management ACS SUSTAINABLE CHEMISTRY & ENGINEERING, Volume: 6 Issue: 1 Pages: 719-726 (год публикации - 2018).

80. Смирнов Г.А., Гордеев П.Б., Никитин С.В., Похвиснева Г.В., Терникова Т.В., Чистохвалов И.М., Лукьянов О.А. Bis-, tris-, and tetrakis-N-(2-nitroxyethyl) derivatives of 1,1´-[methylenebis(oxy)]bis(triaz-1-ene 2-oxides) Russian Chemical Bulletin, Vol. 67, No. 9, pp. 1662—1670 (год публикации - 2018).

81. Смирнов Г.А., Гордеев П.Б., Никитин С.В., Похвиснева Г.В., Терникова Т.В., Чистохвалов И.М., Лукьянов О.А. N-(2-Азидоэтильные) производные метиленбис(1-окситриаз-1-ен-2-оксидов) Известия Академии наук. Серия химическая, 2018, №11, С. 2010-2015 (год публикации - 2018).

82. Соколовский П.В., Roessner F., Везенцев А.И., Конкова Т.В., Алехина М.Б., Манохин С.С., Грейш А.А. Changes in the Crystal Lattice Parameters of Montmorillonite during Its Modification by Cobalt and Aluminum Cations RUSSIAN JOURNAL OF PHYSICAL CHEMISTRY A, 2018, Volume: 92 Issue: 10 Pages: 1947-1952 (год публикации - 2018).

83. Старосотников А.М., Бастраков М.А., Качала В.В., Федянин И.В., Шевелев С.А., Далингер И.Л. Unusual Pericyclic Reactivity of 4-Nitrobenzofuroxans in 1,3-Dipolar Cycloaddition with N-Benzyl Azomethine Ylide - A New Example of Multiple C-C-Bond Forming Transformations CHEMISTRYSELECT, Volume: 3 Issue: 34 Pages: 9773-9777 (год публикации - 2018).

84. Старосотников А.М., Шкаев Д.В., Бастраков М.А., Федянин И.В., Шевелев С.А., Далингер И.Л. Nucleophilic dearomatization of 4-aza-6-nitrobenzofuroxan by CH acids in the synthesis of pharmacology-oriented compounds BEILSTEIN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, Volume: 13 Pages: 2854-2861 (год публикации - 2018).

85. Старосотников А.М., Шкаев Д.В., Бастраков М.А., Федянин И.В., Шевелев С.А., Далингер И.Л. Dearomatization of oxa- or selenadiazolopyridines with neutral nucleophiles as an efficient approach to pharmacologically relevant nitrogen compounds MENDELEEV COMMUNICATIONS, Volume: 28 Pages: 638-640 (год публикации - 2018).

86. Супранович В.И. Левин В.В., Стручкова М.И., Дильман А.Л. Photocatalytic Reductive Fluoroalkylation of Nitrones ORGANIC LETTERS, Volume: 20 Issue: 3 Pages: 840-843 (год публикации - 2018).

87. Тарасов А.Л. Ethylene Conversion over Catalysts Based on Solid Superacids and Heteropoly Acids RUSSIAN JOURNAL OF PHYSICAL CHEMISTRY A, 2018 Volume: 92 Issue: 11 Pages: 2139-2142 (год публикации - 2018).

88. Тарасов А.Л. The ethanol to acetaldehyde conversion activated by microwave radiation RUSSIAN CHEMICAL BULLETIN, Volume: 67 Issue: 8 Pages: 1390-1393 (год публикации - 2018).

89. Тарасов А.Л., Исаева В.И., Ткаченко О.П., Чернышев В.В, Кустов Л.М. Conversion of CO2 into liquid hydrocarbons in the presence of a Co-containing catalyst based on the microporous metal-organic framework MIL-53(Al) FUEL PROCESSING TECHNOLOGY, 2018 Volume: 176 Pages: 101-106 (год публикации - 2018).

90. Тарасов А.Л., Костюхин Е.М., Кустов Л.М. Gasification of metal-containing coals and carbons via their reaction with carbon dioxide MENDELEEV COMMUNICATIONS, 2018 Volume: 28 Issue: 5 Pages: 530-532 (год публикации - 2018).

91. Тарасов А.Л., Редина Е.А., Исаева В.И. Effect of the Nature of Catalysts on Their Properties in the Hydrogenation Conversion of Carbon Dioxide RUSSIAN JOURNAL OF PHYSICAL CHEMISTRY A, 2018 Volume: 92 Issue: 10 Pages: 1889-1892 (год публикации - 2018).

92. Тарасов А.Л., Ткаченко О.П., Кустов Л.М. Mono and Bimetallic Pt–(M)/Al2O3 Catalysts for Dehydrogenation of Perhydro-N-ethylcarbazole as the Second Stage of Hydrogen Storage CATALYSIS LETTERS, 2018 Volume: 148 Issue: 5 Pages: 1472-1477 (год публикации - 2018).

93. Тарасов А.Л., Финашина Е.Д. Oxidative Dehydrogenation of Ethylbenzene to Styrene on a Mixed Mo–V–Te–NbОх Oxide Catalyst under Conditions of Thermal and Microwave Heating RUSSIAN JOURNAL OF PHYSICAL CHEMISTRY A, 2019, Vol. 93, No. 1, pp. 48–52 (год публикации - 2019).

94. Тедеева М.А., Кустов А.Л., Прибытков П.В., Леонов А.В., Дунаев С.Ф. Dehydrogenation of Propane with СО2 on Supported CrOx/SiO2 Catalysts RUSSIAN JOURNAL OF PHYSICAL CHEMISTRY A, 2018, Vol. 92, No. 12, pp. 2403–2407 (год публикации - 2018).

95. Тулеуов Б.И., Заварзин И.В., Шашков А.С., Ченобурова Е.И., Адекенов С.М. 3 alpha,14 alpha,22R,25-Tetrahydroxy-5 beta(H)-cholest-7-en-6-one, a phytoecdysteroid from Acanthophyllum gypsophiloides possessing anti-inflammatory and analgesic activities RUSSIAN CHEMICAL BULLETIN, Volume: 67 Issue: 4 Pages: 663-666 (год публикации - 2018).

96. Тухватшин Р.С., Кучеренко А.С., Нелюбина Ю.В., Злотин С.Г. Stereoselective Synthesis of Tetrahydroquinolines via Asymmetric Domino Reaction Catalyzed by Recyclable Ionic- Liquid-supported Bifunctional Tertiary Amine EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, - (год публикации - 2018).

97. Фесенко А.А., Григорьев М.С., Шуталев А.Д. A convenient stereoselective access to novel 1,2,4‐triazepan‐3‐ ones/thiones via reduction or reductive alkylation of 7‐membered cyclic semicarbazones and thiosemicarbazones Organic & Biomolecular Chemistry, Volume: 16 Issue: 43 Pages: 8072-8089 (год публикации - 2018).

98. Черкалин М.С., Колобов А.В., Чернобурова Е.И., Щетинина М.А., Заварзин И.В. Синтез стероидных соединений, содержащих пиридазиноновый фрагмент Известия Академии наук. Серия химическая, №11, стр. 2144-2147 (год публикации - 2018).

99. Чернышов И.Ю., Тоукач П.В. REStLESS: automated translation of glycan sequences from residue-based notation to SMILES and atomic coordinates BIOINFORMATICS, Volume: 34 Issue: 15 Pages: 2679-2681 (год публикации - 2018).

100. Чилингаров Н. С., Жиров М. С., Шмыкова А.М., Мартынова Е.А., Глухов Л.М., Черникова Е.А., Кустов Л.М., Марков В.Ю., Лутси В.А., Сидоров Л.Н. Evaporation Study of an Ionic Liquid with a Double-Charged Cation JOURNAL OF PHYSICAL CHEMISTRY A, 2018 Volume: 122 Issue: 19 Pages: 4622-4627 (год публикации - 2018).

101. Шашков А.С., Тульская Е.М., Дмитренок А.С., Стрешинская Г.М., Потехина Н.В., Сенченкова С.Н., Пискунова Н.Ф., Дорофеева Л.В., Евтушенко Л.И. Rhamnose-Containing Cell Wall Glycopolymers from Rathayibacter toxicus VKM Ac-1600 and "Rathayibacter tanaceti" VKM Ac-2596 BIOCHEMISTRY-MOSCOW, Volume: 83 Issue: 6 Pages: 717-726 (год публикации - 2018).

102. Шевелева Е.Е., Пименов В.Г., Благодатских И.В., Вышиванная О.В., Абрамчук С.С., Сахаров А.М. Synthesis, structure, and properties of bisphenol A formaldehyde sol-precursor of low-density aerogel COLLOID AND POLYMER SCIENCE, Volume: 296 Issue: 8 Pages: 1313-1322 (год публикации - 2018).

103. Ширинян В.З., Лоншаков И.А., Захаров А.В., Львов А.Г., Краюшкин М.М. Practical Deoxygenation of Oxazole N-Oxides by PCl3/Collidine SYNTHESIS-STUTTGART, Volume: 50 (год публикации - 2018).

104. Элинсон М.Н., Верещагин А.Н., Рыжков Ф.В., Анисина Ю.Е. 'Solvent-free' and 'on-solvent' multicomponent reaction of isatins, malononitrile, and bicyclic CH-acids: a fast and efficient way to a medicinally-privileged spiro-oxindole scaffold ARKIVOC, Pages: 276-285 Part: 4 (год публикации - 2018).

105. Элинсон М.Н., Рыжков Ф.В., Верещагин А.Н., Головешкин А.С., Бушмаринов И.С., Егоров М.П. Efficient and facile 'on-solvent' multicomponent synthesis of medicinally privileged pyrano[3,2-c]pyridine scaffold RESEARCH ON CHEMICAL INTERMEDIATES, Volume: 44 Issue: 5 Pages: 3199-3209 (год публикации - 2018).

106. Яковлева И.В., Курбатова Е.А., Ахматова Э.А, Сухова Е.В., Яшунский Д.В., Цветков Ю.Е., Нифантьев Н.Э., Свиридов В.В., Получение моноклональных антител к тетрасахариду – синтетическому аналогу капсульного полисахарида Streptococcus pneumoniae серотипа 14 и их иммунохимическая характеристика. Журнал микробиологии эпидемиологии и иммунобиологии, №5, С. 26-31 (год публикации - 2018).

107. Ямскова О. В., Колягин Ю. Г., Романова В. С., Егоров А. С., Курилов Д. В., Ямсковa И. А., Зубарева Н. Д., Кустов Л. М. Твердотельный ЯМР аминокислотных производных фуллерена С60 ЖУРНАЛ ФИЗИЧЕСКОЙ ХИМИИ, 2019, том 93, № 2, с. 78–80 (год публикации - 2019).